3-amino-5,7-dimethylpyrimido[4,5-e][1,2,4]triazine-6,8-dione | 5445-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 3-amino-5,7-dimethylpyrimido[4,5-e][1,2,4]triazine-6,8-dione
• 英文别名: 3-amino-5,7-dimethyl-5H-pyrimido[4,5-e][1,2,4]triazine-6,8-dione；7-Amino-1,3-dimethyl-6-azalumazin；3-Amino-5,7-dimethylpyrimido[4,5-e][1,2,4]triazine-6,8(5h,7h)-dione
• CAS: 5445-11-4
• 化学式: C₇H₈N₆O₂
• mdl: MFCD24389889
• 分子量: 208.18
• InChiKey: ZLLNZYFNXIIVHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-5,7-dimethylpyrimido[4,5-e][1,2,4]triazine-6,8-dione 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以55%的产率得到3-acetylamino-5,7-dimethylpyrimido[4,5-e][1,2,4]triazine-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  用四乙酸铅氧化7,8-二氨基茶碱和氧化产物6-氰基氨基-5-重氮-1,3-二甲基嘧啶-2,4-二酮与醇或胺反应

  摘要：

  在回流的甲苯中用四乙酸铅氧化7,8-二氨基茶碱（1），得到3-氨基-5,7-二甲基嘧啶[4,5- e ] [1,2,4]三嗪-6,8-二酮的混合物（2）和6-氰基氨基-5-重氮-1,3-二甲基嘧啶-2,4-二酮（4）。通过与1-丙硫醇反应以定量产率将后者转化为2。4在乙酸铑（II）的存在下与甲醇，乙醇和1-丙醇的反应得到5-烷氧基-6-（2-烷基-3-异脲基）-1,3-二甲基嘧啶-2,4-二酮（7a-c）。4与烷基胺（如正丙胺，正丁胺，异丁胺和正丁胺）的相似反应-己胺得到7-烷基-8-氨基茶碱（8a-d）和（5-烷基氨基-1,3-二甲基-2,4-二氧嘧啶-6-基）氰酰胺（9a-d）的混合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380120
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二甲基-5H-嘧啶并[4,5-e][1,2,4]三嗪-6,8-二酮 在 potassium permanganate 、 氨 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-amino-5,7-dimethylpyrimido[4,5-e][1,2,4]triazine-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-amino and 3-alkylamino derivatives of isofervenuline. First instance of direct amination of the 1,2,4-triazine ring at position 3

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00486689

文献信息

• SUGIMOTO T.; MATSUURA S., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1975, 48, NO 5, 1679-1680
  作者：SUGIMOTO T.、 MATSUURA S.

  DOI：——

  日期：——
• POZHARSKIJ, A. F.;GULEVSKAYA, A. V.;KUZMENKO, V. V., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 12, S. 1696-1701
  作者：POZHARSKIJ, A. F.、GULEVSKAYA, A. V.、KUZMENKO, V. V.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-amino and 3-alkylamino derivatives of isofervenuline. First instance of direct amination of the 1,2,4-triazine ring at position 3
  作者：A. F. Pozharskii、A. V. Gulevskaya、V. V. Kuz'menko

  DOI：10.1007/bf00486689

  日期：1988.12
• Oxidation of 7,8-diaminotheophylline with lead tetraacetate and reaction of the oxidation product, 6-cyanoimino-5-diazo-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione with alcohols or amines
  作者：Taisei Ueda、Naoyoshi Yatsuzuka、Shin-Ichi Nagai、Kumiko Okada、Emi Takeichi、Hiromi Segi、Jinsaku Sakakibara

  DOI：10.1002/jhet.5570380120

  日期：2001.1

  Oxidation of 7,8-diaminotheophylline (1) with lead tetraacetate in refluxing toluene gave a mixture of 3-amino-5,7-dimethylpyrimido[4,5-e][1,2,4]triazine-6,8-dione (2) and 6-cyanoimino-5-diazo-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione (4). The latter was transformed to 2 by the reaction with 1-propanethiol in quantitative yield. The reaction of 4 with methanol, ethanol and 1-propanol in the presence of rhodium

  在回流的甲苯中用四乙酸铅氧化7,8-二氨基茶碱（1），得到3-氨基-5,7-二甲基嘧啶[4,5- e ] [1,2,4]三嗪-6,8-二酮的混合物（2）和6-氰基氨基-5-重氮-1,3-二甲基嘧啶-2,4-二酮（4）。通过与1-丙硫醇反应以定量产率将后者转化为2。4在乙酸铑（II）的存在下与甲醇，乙醇和1-丙醇的反应得到5-烷氧基-6-（2-烷基-3-异脲基）-1,3-二甲基嘧啶-2,4-二酮（7a-c）。4与烷基胺（如正丙胺，正丁胺，异丁胺和正丁胺）的相似反应-己胺得到7-烷基-8-氨基茶碱（8a-d）和（5-烷基氨基-1,3-二甲基-2,4-二氧嘧啶-6-基）氰酰胺（9a-d）的混合物。