(1-{(2R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl)-carbamic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester | 763103-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1-{(2R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl)-carbamic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl N-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]carbamate
• CAS: 763103-08-8
• 化学式: C₃₆H₄₃N₃O₈Si
• 分子量: 673.838
• InChiKey: OWRYFGDVYKEUFR-RKKDRKJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl N,N,N',N'-tetraisopropylphosphorodiamidite 、 (1-{(2R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl)-carbamic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(1-{(2R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-[diisopropylamino-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-phosphanyloxy]-tetrahydro-furan-2-yl}-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl)-carbamic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 ZnBr2 处理去除寡核苷酸合成的甲硅烷基保护基团

  摘要：

  合成了用 N-(三甲基甲硅烷氧基羰基) (Teoc) 和 P-(三甲基甲硅烷基乙醇) (Tse) 基团保护的寡核苷酸，并通过单一的 ZnBr2 处理脱保护。最后，它通过与 TCEP 的二硫键断裂而从固体支持物上释放出来。寡核苷酸是在没有任何碱性处理的情况下获得的。

  DOI：

  10.1081/ncn-200060342
• 作为产物：
  描述：

  4-Amino-1-((2R,4S,5R)-4-trimethylsilanyloxy-5-trimethylsilanyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 反应 16.33h， 生成 (1-{(2R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl)-carbamic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 ZnBr2 处理去除寡核苷酸合成的甲硅烷基保护基团

  摘要：

  合成了用 N-(三甲基甲硅烷氧基羰基) (Teoc) 和 P-(三甲基甲硅烷基乙醇) (Tse) 基团保护的寡核苷酸，并通过单一的 ZnBr2 处理脱保护。最后，它通过与 TCEP 的二硫键断裂而从固体支持物上释放出来。寡核苷酸是在没有任何碱性处理的情况下获得的。

  DOI：

  10.1081/ncn-200060342

文献信息

• Lewis acid deprotection of silyl-protected oligonucleotides and base-sensitive oligonucleotide analogues
  作者：Fernando Ferreira、Jean-Jacques Vasseur、François Morvan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.081

  日期：2004.8

  Oligonucleotides protected with N-(trimethylsilyiethoxycarbonyl) (Teoc) and P-(trimethylsilylethanol) (Tse) groups were synthesized and deprotected by a single ZnBr2 treatment. Teoc group stabilized dA against depurination. This strategy was applied to the synthesis of base-sensitive oligonucleotide prodrugs bearing S-acetyl-2-thioethyl (Sate) phosphotriesters. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SILYL PROTECTING GROUPS FOR OLIGONUCLEOTIDE SYNTHESIS REMOVED BY A ZnBr₂TREATMENT
  作者：Fernando Ferreira、François Morvan

  DOI：10.1081/ncn-200060342

  日期：2005.4.1

  An oligonucleotide protected with N-(trimethylsilyloxycarbonyl) (Teoc) and P-(trimethylsilylethanol) (Tse) groups was synthesized and deprotected by a single ZnBr2 treatment. Finally it was released from the solid support by cleavage of a disulfide linkage with TCEP. The oligonucleotide was obtained without any basic treatment.

  合成了用 N-(三甲基甲硅烷氧基羰基) (Teoc) 和 P-(三甲基甲硅烷基乙醇) (Tse) 基团保护的寡核苷酸，并通过单一的 ZnBr2 处理脱保护。最后，它通过与 TCEP 的二硫键断裂而从固体支持物上释放出来。寡核苷酸是在没有任何碱性处理的情况下获得的。