2-methyl-4H-1-benzothiopyran-4-thione | 54493-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 2-methyl-4H-1-benzothiopyran-4-thione
• 英文别名: 2-Methylthiochromothione；2-methylthiochromene-4-thione
• CAS: 54493-90-2
• 化学式: C₁₀H₈S₂
• 分子量: 192.306
• InChiKey: OPFHNXXKRKLZGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  280.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4H-1-benzothiopyran-4-thione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-methyl-4-sulfinylthiochromene
  参考文献：
  名称：

  Peracid oxidation of benzothiopyranthiones and benzopyranthiones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00811293
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4H-3,1-benzoxathiin-4-one 在 劳森试剂 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-methyl-4H-1-benzothiopyran-4-thione
  参考文献：
  名称：

  选定N-，O-和S-杂环的硫代物的闪蒸真空热解的研究

  摘要：

  研究了在闪蒸真空热解条件下选定的N-，O-和S-杂环的硫酮的热分解。在六元4 H -3,1-苯并沙丁胺-4-硫酮6的情况下，反应过程取决于C（2）处的取代模式（方案3）。因此，该2-未取代的衍生物6a导致不稳定的产物2，该产物在用MeOH处理后被定量地转化为2-巯基苯甲酸甲酯（7）。对2，2-二甲基衍生物6b进行类似的热解，得到2-甲基-4 H -1-苯并噻喃-4-硫酮（8），为唯一产物。就硫邻苯二甲酸酯衍生物而言参照图15，观察到气相中的热重排以高收率产生相应的苯并[ c ]噻吩-1（3H）-酮16（方案6）。出乎意料的是，1,3-氧硫杂环戊烷-5-酮的硫化17与劳森标准条件下的试剂导致1,2-二硫杂环丁烷衍生物19，其中，气相热解后，进行了扩环，得到3- ħ - 1,2-二硫醇20（方案7）。六元4 H -1,3-苯并噻嗪-4-硫酮21显示出三种产物：菲咯[9,10- c] -1,2-二硫醚（22），3

  DOI：

  10.1002/hlca.200690104

文献信息

• Synthesis of 1-Benzothiopyrylium Perchlorates and Related Compounds
  作者：Hiroyuki Nakazumi、Teijiro Kitao

  DOI：10.1246/bcsj.53.2415

  日期：1980.8

  The blue colored 1-benzothiopyrylium perchlorates were synthesized by the reduction of thiocoumarins with lithium aluminium hydride followed by the treatment with acid. A number of new thiocarbonyl derivatives of thiocoumarins and thiochromones were also synthesized, the spectral characterization of which has been described.

  蓝色1-苯并噻吩鎓高氯酸盐是通过用氢化铝锂还原硫代香豆素，然后用酸处理而合成的。还合成了许多新的硫代香豆素和硫代色酮的硫代羰基衍生物，并描述了它们的光谱特性。
• NAKAZUMI HIROYUKI; KITAO TEIJIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 8, 2415-2416
  作者：NAKAZUMI HIROYUKI、 KITAO TEIJIRO

  DOI：——

  日期：——
• BUGGLE, KATHERINE;FALLON, BERNADETTE, MONATSH. CHEM., 118,(1987) N 10, 1197-1199
  作者：BUGGLE, KATHERINE、FALLON, BERNADETTE

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the Flash Vacuum Thermolysis of Thiones of Selected N-, O-, and S-Heterocycles
  作者：Tomasz Drewnowski、Stanisław Leśniak、Grzegorz Mlostoń、Renata Siedlecka、Jacek Skarżewski

  DOI：10.1002/hlca.200690104

  日期：2006.5

  flash vacuum thermolysis conditions was investigated. In the case of six-membered 4H-3,1-benzoxathiin-4-thione 6, the course of the reaction depended on the substitution pattern at C(2) (Scheme 3). Thus, the 2-unsubstituted derivative 6a led to the unstable product 2, which upon treatment with MeOH was converted quantitatively into methyl 2-mercaptobenzoate (7). The analogous thermolysis of the 2,2-dimethyl

  研究了在闪蒸真空热解条件下选定的N-，O-和S-杂环的硫酮的热分解。在六元4 H -3,1-苯并沙丁胺-4-硫酮6的情况下，反应过程取决于C（2）处的取代模式（方案3）。因此，该2-未取代的衍生物6a导致不稳定的产物2，该产物在用MeOH处理后被定量地转化为2-巯基苯甲酸甲酯（7）。对2，2-二甲基衍生物6b进行类似的热解，得到2-甲基-4 H -1-苯并噻喃-4-硫酮（8），为唯一产物。就硫邻苯二甲酸酯衍生物而言参照图15，观察到气相中的热重排以高收率产生相应的苯并[ c ]噻吩-1（3H）-酮16（方案6）。出乎意料的是，1,3-氧硫杂环戊烷-5-酮的硫化17与劳森标准条件下的试剂导致1,2-二硫杂环丁烷衍生物19，其中，气相热解后，进行了扩环，得到3- ħ - 1,2-二硫醇20（方案7）。六元4 H -1,3-苯并噻嗪-4-硫酮21显示出三种产物：菲咯[9,10- c] -1,2-二硫醚（22），3
• Peracid oxidation of benzothiopyranthiones and benzopyranthiones
  作者：Katherine Buggle、Bernadette Fallon

  DOI：10.1007/bf00811293

  日期：1987.10