diethyl 2,2'-[(2R,3S,5R,6S)-2,6-di-2-furyl-4-oxopiperidine-3,5-diyl]diacetate | 1209501-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: diethyl 2,2'-[(2R,3S,5R,6S)-2,6-di-2-furyl-4-oxopiperidine-3,5-diyl]diacetate
• 英文别名: ethyl 2-[(2R,3S,5R,6S)-5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2,6-bis(furan-2-yl)-4-oxopiperidin-3-yl]acetate
• CAS: 1209501-79-0
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₇
• 分子量: 403.432
• InChiKey: TUSUHOIALSLLMV-GOFCXKROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,2'-[(2R,3S,5R,6S)-2,6-di-2-furyl-4-oxopiperidine-3,5-diyl]diacetate 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到diethyl 2,2'-(1R*,3S*,4R*,6aR*,8S*,10aS*,10bS*)-2,2'-[4-(2-furyl)-2,6-dioxo-1,3,4,6,6a,7,8,10b-octahydro-2H-8,10a-epoxypyrido[2,1-a]isoindole-1,3-diyl]diacetate
  参考文献：
  名称：

  8,10a-环氧吡啶并[2,1-a]异吲哚的两阶段合成：马来酸酐的[4 + 2]环加成与2,6-二呋喃基哌啶-4-酮的立体化学

  摘要：

  通过分子内Diels-Alder反应，由2,6-二呋喃基取代的哌啶-4-酮与马来酸酐或丙烯酰氯直接合成8,10a-环氧吡啶并[2,1- a ]异吲哚及其7-羧酸已经证明。已经表明，标题化合物的一步合成可以在温和的条件下进行，并且具有从容易获得的2-呋喃基哌啶中高水平的区域选择性和立体选择性。 分子内Diels-Alder呋喃反应-IMDAF-立体选择性合成-呋喃-2,6-二呋喃哌啶-4-酮-吡啶并[2,1- a ]异吲哚

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217033
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 4-氧代庚二酸二乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以30%的产率得到diethyl 2,2'-[(2R,3S,5R,6S)-2,6-di-2-furyl-4-oxopiperidine-3,5-diyl]diacetate
  参考文献：
  名称：

  8,10a-环氧吡啶并[2,1-a]异吲哚的两阶段合成：马来酸酐的[4 + 2]环加成与2,6-二呋喃基哌啶-4-酮的立体化学

  摘要：

  通过分子内Diels-Alder反应，由2,6-二呋喃基取代的哌啶-4-酮与马来酸酐或丙烯酰氯直接合成8,10a-环氧吡啶并[2,1- a ]异吲哚及其7-羧酸已经证明。已经表明，标题化合物的一步合成可以在温和的条件下进行，并且具有从容易获得的2-呋喃基哌啶中高水平的区域选择性和立体选择性。 分子内Diels-Alder呋喃反应-IMDAF-立体选择性合成-呋喃-2,6-二呋喃哌啶-4-酮-吡啶并[2,1- a ]异吲哚

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217033