3-methyl-4,5-dihydroisothiazole 1,1-dioxide | 881652-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3-methyl-4,5-dihydroisothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-Methyl-4,5-dihydro-isothiazole 1,1-dioxide；3-methyl-4,5-dihydro-1,2-thiazole 1,1-dioxide
• CAS: 881652-46-6
• 化学式: C₄H₇NO₂S
• 分子量: 133.171
• InChiKey: ADXOWPSNHDMYNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C
• 沸点：
  246.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4,5-dihydroisothiazole 1,1-dioxide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-甲基异噻唑烷1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  Pd催化加氢制对映异构体的高对映选择性

  摘要：

  以pd（cf 3 co 2）2 /（S，S）-f-Binaphane为催化剂，通过高对映选择性的相应环状亚胺的不对称加氢反应，开发了有效的对映异构体。氢化产物可以方便地转化为手性均烯丙基胺，而不会损失对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo900790k
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(3-oxobutylsulfonyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到3-methyl-4,5-dihydroisothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  新型N-磺酰化β-氨基酸的合成

  摘要：

  从Boc保护的甲磺酰胺和末端环氧化物开始，以七步合成法有效地制备了新型N-磺酰基β-氨基酸。容易衍生自这些结构单元的环状N-磺酰基亚胺的锌介导的烯丙基化作用是该序列的关键操作。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.052

文献信息

• Highly Enantioselective Pd-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Activated Imines
  作者：You-Qing Wang、Sheng-Mei Lu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/jo0700878

  日期：2007.5.1

  complexes are highly effective catalysts for asymmetric hydrogenation of activated imines in trifluoroethanol. The asymmetric hydrogenation of N-diphenylphosphinyl ketimines 3 with Pd(CF3CO2)/(S)-SegPhos indicated 87−99% ee, and N-tosylimines 5 could gave 88−97% ee with Pd(CF3CO2)/(S)-SynPhos as a catalyst. Cyclic N-sulfonylimines 7 and 11 were hydrogenated to afford the useful chiral sultam derivatives in

  Pd /双膦配合物是用于活化的亚胺在三氟乙醇中不对称氢化的高效催化剂。Pd（CF 3 CO 2）/（S）-SegPhos对N-二苯基亚膦酰基酮亚胺3的不对称氢化表明ee为87-99％，N- tosylimines 5与Pd（CF 3 CO 2）可以得到88-97％ee /（S）-SynPhos作为催化剂。环状N-磺酰亚胺7和11 进行氢化，以79-93％ee的比重得到有用的手性舒马坦衍生物，这是重要的有机合成中间体和农业和医药制剂的结构单元。
• Synthesis of Sultams and Cyclic <i>N</i>-Sulfonyl Ketimines via Iron-Catalyzed Intramolecular Aliphatic C–H Amidation
  作者：Dayou Zhong、Di Wu、Yan Zhang、Zhiwu Lu、Muhammad Usman、Wei Liu、Xiuqiang Lu、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01732

  日期：2019.8.2

  unique role in drug discovery and synthetic chemistry. A direct synthesis of sultams by an intramolecular C(sp3)–H amidation reaction using an iron complex in situ derived from Fe(ClO4)2 and aminopyridine ligand is reported. This strategy features a readily available catalyst and tolerates a broad variety of substrates as demonstrated by 22 examples (up to 89% yield). A one-pot iron-catalyzed amidation/oxidation

  环磺酰胺（sultams）在药物发现和合成化学中起着独特的作用。据报道，使用Fe（ClO 4）2和氨基吡啶配体原位生成铁配合物，通过分子内C（sp 3）-H酰胺化反应可直接合成阿马丹。如22个实例所示，该策略的特点是易于获得的催化剂，并能耐受多种底物（产率高达89％）。还实现了用于合成环状N-磺酰基酮亚胺的一锅铁催化的酰胺化/氧化方法，产率高达92％（八个实例）。该方法的合成效用通过克级反应和将产物衍生为环稠合的杜仲而得到证实。
• [EN] 6,7-DIHYDRO-4H-PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE AND 6,7-DIHYDRO-4H-TRIAZOLO[1,5-A]PYRAZINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS 6,7-DIHYDRO-4H-PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE AND 6,7-DIHYDRO-4H-TRIAZOLO[1,5-A]PYRAZINE POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES INFECTIEUSES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018011163A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  The present invention relates to compounds of the formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, enantiomer or diastereomer thereof, wherein R1 to R4 and Q are as described above. The compounds may be useful for the treatment or prophylaxis of hepatitis B virus infection.

  本发明涉及公式（I）的化合物，或其药用可接受的盐、对映体或二对映体，其中R1至R4和Q如上所述。该化合物可能对乙型肝炎病毒感染的治疗或预防有用。
• [EN] CARBONITRILE DERIVATIVES AS SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS CARBONITRILES EN TANT QUE MODULATEURS SÉLECTIFS DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2015181676A4

  公开（公告）日：2016-02-04
• Synthesis of chiral γ -sultams through intramolecular reductive amination with sulfonylcarbamate as N- source
  作者：Bo Song、Yue Ji、Shu-Bo Hu、Chang-Bin Yu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.012

  日期：2017.4

  An efficient and enantioselective palladium-catalyzed intramolecular asymmetric reductive amination with sulfonylcarbamates as N-sources was reported, providing a facile and general access to the chiral gamma-sultam derivatives with up to 97% of enantioselectivity. This tandem process avoids additional deprotection manipulation and arduous isolation of the N-sulfonyl-imine intermediates. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.