(2R,4S,6R)-4-hydroxy-7-triisopropylsiloxy-2,6-dimethylheptyl pivaloate | 1192743-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,4S,6R)-4-hydroxy-7-triisopropylsiloxy-2,6-dimethylheptyl pivaloate
• 英文别名: [(2R,4S,6R)-4-hydroxy-2,6-dimethyl-7-tri(propan-2-yl)silyloxyheptyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1192743-77-3
• 化学式: C₂₃H₄₈O₄Si
• 分子量: 416.717
• InChiKey: SMDSCIWQZKLUAU-NJYVYQBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,6R)-4-hydroxy-7-triisopropylsiloxy-2,6-dimethylheptyl pivaloate 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以44%的产率得到(2R,4S,6R)-2,6-dimethyl-1-(pivaloyloxy)-7-((triisopropylsilyl)oxy)heptan-4-yl 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  苯二酚内酯Q的全合成

  摘要：

  已通过茱莉亚偶联，迈尔斯烷基化和山口内酯化反应完成了来自培养的鞭毛藻两性菌属物种的细胞毒性大环内酯环非内酯Q的不对称合成。通过比较合成的和天然的安非他命Q的NMR数据和[α] D值，确认了安非他命Q的绝对构型为1 。

  DOI：

  10.1021/ol902026f
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,6R)-7-triisopropylsiloxy-2,6-dimethylheptane-1,4-diol 、 三甲基乙酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(2R,4S,6R)-4-hydroxy-7-triisopropylsiloxy-2,6-dimethylheptyl pivaloate
  参考文献：
  名称：

  苯二酚内酯Q的全合成

  摘要：

  已通过茱莉亚偶联，迈尔斯烷基化和山口内酯化反应完成了来自培养的鞭毛藻两性菌属物种的细胞毒性大环内酯环非内酯Q的不对称合成。通过比较合成的和天然的安非他命Q的NMR数据和[α] D值，确认了安非他命Q的绝对构型为1 。

  DOI：

  10.1021/ol902026f

文献信息

• Total Synthesis of Amphidinolide Q
  作者：Masahiro Hangyou、Haruaki Ishiyama、Yohei Takahashi、Jun’ichi Kobayashi

  DOI：10.1021/ol902026f

  日期：2009.11.5

  Asymmetric synthesis of amphidinolide Q, a cytotoxic macrolide from the cultured dinoflagellate Amphidinium sp., has been accomplished with Julia coupling, Myers alkylation, and Yamaguchi lactonization. The absolute configuration of amphidinolide Q was confirmed to be 1 from comparison of the NMR data and [α]D values of synthetic and natural amphidinolide Q.

  已通过茱莉亚偶联，迈尔斯烷基化和山口内酯化反应完成了来自培养的鞭毛藻两性菌属物种的细胞毒性大环内酯环非内酯Q的不对称合成。通过比较合成的和天然的安非他命Q的NMR数据和[α] D值，确认了安非他命Q的绝对构型为1 。