2-chloro-1-trimethylsilylcyclopentene | 122060-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-chloro-1-trimethylsilylcyclopentene
• 英文别名: (2-Chlorocyclopenten-1-yl)-trimethylsilane
• CAS: 122060-22-4
• 化学式: C₈H₁₅ClSi
• 分子量: 174.746
• InChiKey: GWIFVLYDSSFVFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-trimethylsilylcyclopentene 、 戊酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到2-chloro-1-pentanoylcyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Prasad, S. Hari; Nagendrappa, Gopalpur, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 8, p. 691 - 694

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-1-环戊烯 在 氢氧化钾 、 sodium 、 bromine chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-chloro-1-trimethylsilylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  氯三甲基硅烷存在下1,2-二卤代环烯烃与碱金属的反应。五元同系系统的还原碳-碳键裂解

  摘要：

  1，2-二卤代环戊烯与碱金属和氯三甲基硅烷在烃或醚溶剂中的反应通过开环产生甲硅烷基化的1-戊炔。金属钠和碳氢化合物溶剂最有利于裂解。考虑了不同的机械方面。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90165-6

文献信息

• Reactions of perfluoro-1-chloro-2-trimethylsilylcyclobutene
  作者：Kenneth B. Wiberg、Manuel Marquez

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00190-1

  日期：1997.3

  The reaction of perfluoro-1,2-dichlorocyclobutene with t-butyllithium leads to replacement of Cl by Li. The lithio derivative was stable to −30°C and reaction with trimethylsilyl chloride gave perfluoro-1-chloro-2-trimethylsilylcyclobutene. The reaction of the latter with t-butyllithium leads to dehalogenation and the addition of t-butyl to form a dimeric compound. The reaction of 1-chloro-2,2,3,3

  全氟1,2-二氯环丁烯与叔丁基锂的反应导致Cl被Li取代。锂硫基衍生物在-30℃下稳定，并与三甲基甲硅烷基氯反应，得到全氟-1-氯-2-三甲基甲硅烷基环丁烯。后者与叔丁基锂的反应导致脱卤和添加叔丁基以形成二聚化合物。1-氯-2,2,3,3-四氟环丁烯与苯基锂反应，然后用氘氧化处理，得到全氟-1-苯基环丁烯-2-d 1，表明全氟环丁炔可能是中间体。
• An unusual CC bond cleavage in a five membered ring
  作者：Gopalpur Nagendrappa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80340-3

  日期：——
• NAGENDRAPPA, GOPALPUR, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 121-122
  作者：NAGENDRAPPA, GOPALPUR

  DOI：——

  日期：——
• Prasad, S. Hari; Nagendrappa, Gopalpur, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 8, p. 691 - 694
  作者：Prasad, S. Hari、Nagendrappa, Gopalpur

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of 1,2-Dihalocycloalkenes with Alkali Metals in Presence of Chlorotrimethylsilane. Reductive Carbon-Carbon Bond Cleavage in Five Membered Homocyclic System
  作者：S. HariPrasad、Gopalpur Nagendrappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90165-6

  日期：1993.4

  1,2-Dihalocyclopentenes on reaction with alkali metals and chlorotrimethylsilane in hydrocarbon or ether solvents produce silylated 1-pentynes by ring opening. Sodium metal and hydrocarbon solvents favour the cleavage most. Different mechanistic aspects are considered.

  1，2-二卤代环戊烯与碱金属和氯三甲基硅烷在烃或醚溶剂中的反应通过开环产生甲硅烷基化的1-戊炔。金属钠和碳氢化合物溶剂最有利于裂解。考虑了不同的机械方面。