(+/-)-1-hexyl-1-(trimethylsilyl)methanol | 66235-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+/-)-1-hexyl-1-(trimethylsilyl)methanol
• 英文别名: (1-hydroxyhexyl)trimethylsilane；1-(trimethylsilyl)-1-hexanol；1-(trimethylsilyl)hexan-1-ol；1-trimethylsilyl-1-hexanol；1-trimethylsilylhexan-1-ol；1-(trimethylsilyl)hexanol；1-Hexanol, 1-(trimethylsilyl)-
• CAS: 66235-28-7
• 化学式: C₉H₂₂OSi
• 分子量: 174.359
• InChiKey: XMSPZMZQELELMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-hexyl-1-(trimethylsilyl)methanol 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 己酸
  参考文献：
  名称：

  A direct conversion of (α-hydroxyalkyl)silanes to carboxylic acids

  摘要：

  (alpha-hydroxyalkyl)trialkylsilanes and acylsilanes are readily oxidized to the corresponding carboxylic acid using ozone.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61771-9
• 作为产物：
  描述：

  1-三甲基硅烷-1-己炔 在 samarium diiodide 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-1-hexyl-1-(trimethylsilyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  二碘化mar或氢化三丁基锡对酰基硅烷的还原，还原烷基化和分子内环化。

  摘要：

  制备了包括脂肪族，芳香族和双酰基硅烷在内的一系列酰基硅烷，以及带有其他取代基（如溴原子和烯基，琥珀酰亚胺和羰基）的酰基硅烷，并使其与二碘化sa反应或三丁基锡烷进行了研究。取决于基材的性质和反应条件，酰基硅烷的反应以各种方式发生，例如还原，还原烷基化，分子内自由基环化，频哪醇偶联，醛醇缩合反应和季申科反应。通常将酰基硅烷还原而得到相应的α-甲硅烷基醇，而不转移甲硅烷基。实现了5-己烯丙基硅烷和1-silyl-1,5-pentanedione的分子内自由基环化反应，得到α-甲硅烷基环戊醇和1,2-环戊二醇衍生物，分别。在四氢呋喃中用二碘化sa处理时，在叔丁醇存在下，1-（三甲基甲硅烷基）-1,6-己二酮进行了频哪醇偶联反应，而在甲醇存在下进行了Tishchenko反应。1-甲硅烷基-1，5-戊二酮的Tishchenko反应得到δ-甲硅烷基-δ-内酯。用二碘化treating处理后，分别进行1-（三甲基甲硅烷基）-1

  DOI：

  10.1021/jo951980m

文献信息

• Reductions, Reductive Alkylations, and Intramolecular Cyclizations of Acyl Silanes with Samarium Diiodide or Tributyltin Hydride
  作者：Tsung-Hsun Chuang、Jim-Min Fang、Weir-Torn Jiaang、Yeun-Min Tsai

  DOI：10.1021/jo951980m

  日期：1996.1.1

  bearing other substituents such as a bromine atom and alkenyl, succinimide, and carbonyl groups, were prepared, and their reactions with samarium diiodide or tributylstannane were studied. The reactions of acyl silanes occurred in various manners such as reductions, reductive alkylations, intramolecular radical cyclizations, pinacol couplings, aldol reactions, and Tishchenko reactions, depending on the nature

  制备了包括脂肪族，芳香族和双酰基硅烷在内的一系列酰基硅烷，以及带有其他取代基（如溴原子和烯基，琥珀酰亚胺和羰基）的酰基硅烷，并使其与二碘化sa反应或三丁基锡烷进行了研究。取决于基材的性质和反应条件，酰基硅烷的反应以各种方式发生，例如还原，还原烷基化，分子内自由基环化，频哪醇偶联，醛醇缩合反应和季申科反应。通常将酰基硅烷还原而得到相应的α-甲硅烷基醇，而不转移甲硅烷基。实现了5-己烯丙基硅烷和1-silyl-1,5-pentanedione的分子内自由基环化反应，得到α-甲硅烷基环戊醇和1,2-环戊二醇衍生物，分别。在四氢呋喃中用二碘化sa处理时，在叔丁醇存在下，1-（三甲基甲硅烷基）-1,6-己二酮进行了频哪醇偶联反应，而在甲醇存在下进行了Tishchenko反应。1-甲硅烷基-1，5-戊二酮的Tishchenko反应得到δ-甲硅烷基-δ-内酯。用二碘化treating处理后，分别进行1-（三甲基甲硅烷基）-1
• Novel Syntheses of 1, 2-Diarylacetylenes and α-Silylalcohols from Acylsilanes Mediated by Ytterbium Metal
  作者：Yuki Taniguchi、Nobuto Fujii、Yoshikazu Makioka、Ken Takaki、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1246/cl.1993.1165

  日期：1993.7

  Aromatic acylsilanes such as benzoyltrimethylsilane react with ytterbium metal to give symmetrical 1,2-diarylacetylenes in good yields. Aliphatic acylsilanes are reduced with lanthanoid reagents such as Yb metal and SmI2 to afford α-silylalcohols.

  具有香味的酰基硅烷，如苯甲酰基三甲基硅烷，与镱金属反应后能以良好产率得到对称的1,2-二芳基乙炔。脂肪族酰基硅烷通过镱金属或二碘化钐等镧系试剂还原，能够得到α-硅基醇。
• Synthesis of Optically Pure Arylsilylcarbinols and Their Use as Chiral Auxiliaries in Oxacarbenium Ion Reactions
  作者：John R. Huckins、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/jo035260o

  日期：2003.12.1

  as chiral auxiliaries for oxacarbenium ion reactions. The optically pure arylsilylcarbinols were prepared using Noyori's transfer hydrogenation catalyst 11. The transfer hydrogenation shows very good enantioselectivities and turnover efficiency for the aryl silyl ketones and is the method of choice for preparing these optically pure alcohols. The diastereoselective addition of allyltrimethylsilane to

  合成了一个芳基甲硅烷基羰基醇家族，并作为氧杂碳鎓离子反应的手性助剂进行了研究。使用Noyori的转移氢化催化剂11制备光学纯的芳基甲硅烷基甲醇。转移氢化显示出对于芳基甲硅烷基酮非常好的对映选择性和周转效率，并且是制备这些光学纯的醇的选择方法。使用Marko条件研究了将烯丙基三甲基硅烷非对映选择性加成到原位生成的氧杂碳鎓离子上。对于代表性的脂族醛的选择性非常好，但是使用不饱和醛和芳族醛会大大降低选择性。不同助剂的选择性范围很窄，最实用的助剂是苯基甲硅烷基甲醇2。
• The preparation of α-hydroxyorganosilanes from α-borylorganosilane intermediates [1]
  作者：Gerald L. Larson、Rafael Argülles、Osvaldo Rosario、Sydia Sandoval

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84658-6

  日期：1980.9

  The generation of α-silyl-α-borylmethane derivatives as intermediates and their oxidation to α-hydroxyorganosilanes is reported. The formation of the intermediate α-silyl-α-borylmethane derivatives is via the type I transfer reaction of organoboranes with either (trimethylsilyl)bromomethyllithium and (phenyldimethylsilyl)chloromethyllithium in THF or in some cases hexane.

  报道了作为中间体的α-甲硅烷基-α-硼甲烷衍生物的产生以及它们被氧化成α-羟基有机硅烷。中间体α-甲硅烷基-α-硼甲烷衍生物是通过有机硼烷与（三甲基甲硅烷基）溴甲基锂和（苯基二甲基甲硅烷基）氯甲基锂在THF或某些情况下的己烷的I型转移反应形成的。
• A synthesis 0f α-hydroxysilanes from organoboranes
  作者：O. Rosario、A. Oliva、G.L. Larson

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91448-7

  日期：1978.2

  A convenient synthesis of α-hydroxysilanes from trimethyl(dibromomethyl)silane, lithium and trialkylboranes in THF is described.

  描述了在THF中由三甲基（二溴甲基）硅烷，锂和三烷基硼烷方便地合成α-羟基硅烷。