1-phenyl-3-(pyrid-2-yl)-1,4-dihydro-1,2,4-benzotriazin-4-yl | 1515830-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 1-phenyl-3-(pyrid-2-yl)-1,4-dihydro-1,2,4-benzotriazin-4-yl
• CAS: 1515830-46-2
• 化学式: C₁₈H₁₃N₄
• 分子量: 285.328
• InChiKey: VTSGBGINVRIJHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(pyrid-2-yl)-1,4-dihydro-1,2,4-benzotriazin-4-yl 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以46%的产率得到1-phenyl-3-(pyrid-2-yl)benzo[e][1,2,4]triazin-7(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Phenyl and Pyrid-2-yl 1,3-Substituted Benzo[1,2,4]triazin-7-ones 和稳定自由基前体的抗癌活性

  摘要：

  对苯并 [1,2,4] 三嗪-7-酮和 1,2,4-苯并三嗪基（布拉特型）自由基前体的细胞活力研究进行了描述，并与 2,2,6,6-四甲基-1- 进行了比较哌啶氧基（TEMPO）。所有稳定的自由基的细胞毒性都比苯并[1,2,4]三嗪-7-酮低几个数量级。描述了两种新的 pyrid-2-yl benzo[1,2,4]triazin-7-ones 的合成和评价，其中将 1,3-取代从苯基改变为 pyrid-2-yl 增加了对大多数癌细胞的细胞毒性线，如使用国家癌症研究所 (NCI) 单剂量测试所示。来自 NCI 的五剂量测试数据的比较分析显示与天然存在的抗癌化合物 pleurotin 有很强的相关性。COMPARE 是分析化合物细胞毒性数据相似性的程序，并启用 Pearson 相关系数的定量表达。还使用独立的 MTT 分析对化合物进行了评估，并将其与 NCI 生成的 SRB 分析数据进行了比较。

  DOI：

  10.3390/molecules23030574
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 在 tin 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 120.67h， 生成 1-phenyl-3-(pyrid-2-yl)-1,4-dihydro-1,2,4-benzotriazin-4-yl
  参考文献：
  名称：

  经由N '-（Het）芳基-N '-[2-硝基（杂）芳基]酰肼连接至苯并吡啶基和吡啶基融合的1,2,4-三嗪基自由基

  摘要：

  提出了两步合成1,3-二取代的苯并和吡啶基稠合的1,2,4-三嗪基自由基的方法。该路线涉及通过1-卤-2-硝基芳烃的亲核芳族取代容易制备的N '-（杂）芳基酰肼的N '-（2-硝基芳基化），在大多数情况下会得到N '-（杂）芳基-N ' -[2-硝基（杂）芳基]酰肼产率高。轻度还原硝基，然后进行酸介导的环脱水，得到稠合的三嗪，经碱处理后可得到所需的基团。给出了在N-1，C-3和C-7处带有一系列取代基的自由基的十五个例子，包括吡啶-2-基和8-氮杂类似物。这条路线到N '-（het）aryl- N'-[2-硝基（杂）芳基]酰肼与苯并-和吡啶甲酸酰肼很好地起作用，需要对乙酰-和三氟乙酰酰肼进行修饰，该修饰涉及不对称的1,1-二芳基取代的肼的多步合成。

  DOI：

  10.1021/jo402481t

文献信息

• Redox Active Quinoidal 1,2,4-Benzotriazines
  作者：Georgia A. Zissimou、Andreas Kourtellaris、Maria Manoli、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01311

  日期：2018.8.17

  ylidenemalononitrile groups at C7 with the trifluoromethyl groups at C3. 1,2,5-Thiadiazolo fusion at C5–C6 did not affect the redox behavior but did enhance the UV–vis absorption profile. During the synthesis of the thiadiazolo analogues, 1,4-thiazino-fused analogues 6 were obtained in low yield, which thermally ring contract to the triazafluoranthenones 7. Compounds are fully characterized, and X-ray

  通过将N1-苯基替换为N1-苯基，修饰对-喹啉亚胺1,3-二苯基-1,2,4-苯并三嗪-7（1 H）-一（2a）（E 1/2 –1/0 -1.20 V）通过循环伏安法和计算研究确定，五氟苯基，三氟甲基的C3-苯基或亚甲基丙二腈的C7羰基可改善电子亲和力。结合结构变化进一步提高了电子接受能力：最缺乏电子的类似物（E 1/2 –1/0约-0.65V）涉及将C7处的亚甲基丙二腈基团与C3处的三氟甲基基团结合。在C5–C6处的1,2,5-噻二唑融合不会影响氧化还原行为，但会增强UV-vis吸收特性。在噻二唑类似物的合成过程中，以低产率获得了1，4-噻嗪基融合的类似物6，其热环收缩至三氮杂蒽酮7。对化合物进行了充分表征，并提供了所选类似物的X射线数据。
• Coordination Complexes of a Neutral 1,2,4-Benzotriazinyl Radical Ligand: Synthesis, Molecular and Electronic Structures, and Magnetic Properties
  作者：Ian S. Morgan、Akseli Mansikkamäki、Georgia A. Zissimou、Panayiotis A. Koutentis、Mathieu Rouzières、Rodolphe Clérac、Heikki M. Tuononen

  DOI：10.1002/chem.201501343

  日期：2015.10.26

  measurements, and electronic structure calculations. The complexes [Mn(1)(hfac)2] and [Fe(1)(hfac)2] displayed antiferromagnetic coupling between the unpaired electrons of the ligand and the metal cation, whereas the interaction was found to be ferromagnetic in the analogous NiII complex [Ni(1)(hfac)2]. The magnetic properties of the complex [Co(1)(hfac)2] were difficult to interpret owing to significant

  最近报道的配位中性自由基配体1-3苯基-3-（吡啶-2-基）-1,4-二氢-1,2-，4-苯并三嗪-4-基的一系列d嵌段金属配合物（1）是合成的。所研究的系统包含与二价金属阳离子Mn II，Fe II，Co II或Ni II配位的苯并三嗪基自由基1，其中1,1,1,5,5,5,5-六氟乙酰丙酮丙酮（hfac）作为该化合物的辅助配体选择。合成的复合物通过单晶X射线衍射，磁化率测量和电子结构计算得到了充分表征。配合物[Mn（1）（hfac）2 ]和[Fe（1）（hfac）2 ]显示配体和金属阳离子的未成对电子之间的反铁磁耦合，而在类似的Ni II配合物[Ni（1）（hfac）2 ]中发现相互作用是铁磁的。复杂[Co（1）（hfac）2 ]的磁特性由于八面体高自旋Co II金属离子固有的自旋轨道耦合而难以解释。总体而言，所报告的数据清楚地表明了基团1的有利配位性能。，以及其稳定性和结构可调性，使
• Coexistence of long-range antiferromagnetic order and slow relaxation of the magnetization in the first lanthanide complex of a 1,2,4-benzotriazinyl radical
  作者：Ian S. Morgan、Akseli Mansikkamäki、Mathieu Rouzières、Rodolphe Clérac、Heikki M. Tuononen

  DOI：10.1039/c7dt02766d

  日期：——

  6-tetramethyl-3,5-heptane-dionato), was synthetised and found to have an antiferromagnetically ordered ground state with a metamagnetic phase diagram and a critical field of 0.91 T at 1.85 K. The application of a small dc field revealed the single-molecule magnet behaviour of 2, illustrating the coexistence of long-range antiferromagnetic order and slow relaxation of the magnetization.

  1,2,4-苯并三嗪基（1），Dy（1）（tbacac）3（2，tbacac = 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚烷-dionato）的第一镧系元素络合物，合成后发现其具有反铁磁有序的基态，具有亚磁相图，在1.85 K时的临界场为0.91T。小直流场的应用揭示了2的单分子磁体行为，说明了长铁原子的共存。范围的反铁磁顺序和缓慢的磁化弛豫。
• 1-Phenyl-3-(pyrid-2-yl)benzo[<i>e</i>][1,2,4]triazinyl: The First “Blatter Radical” for Coordination Chemistry
  作者：Ian S. Morgan、Anssi Peuronen、Mikko M. Hänninen、Robert W. Reed、Rodolphe Clérac、Heikki M. Tuononen

  DOI：10.1021/ic402954p

  日期：2014.1.6

  A neutral air- and moisture-stable N,N'-chelating radical ligand, 1-phenyl-3-(pyrid-2-yl)benzo[e][1,2,4]triazinyl (1) was synthesized and characterized by electron paramagnetic resonance spectroscopy, X-ray crystallography, and magnetic measurements. Subsequent reaction of 1 with Cu(hfac)(2)center dot 2H(2)O (hfac = hexafluoroacetylacetonate) under ambient conditions afforded the coordination complex Cu(1)(hfac)(2) in which the radical binds to the metal in a bidentate fashion. Magnetic susceptibility data collected from 1.8 to 300 K indicate a strong ferromagnetic metal-radical interaction in the complex and weak antiferromagnetic radical center dot center dot radical interactions between the Cu(1)(hfac)(2) units. Detailed computational investigations support this assignment. Radical 1 is a new addition to the growing library of 1,2,4-triazinyl radicals and the first member of this family of paramagnetic species synthesized specifically for coordination purposes.