tert-Butyl N^α-tert-butoxycarbonyl-L-(S-trityl)cysteinate hydrochloride | 158009-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: tert-Butyl N^α-tert-butoxycarbonyl-L-(S-trityl)cysteinate hydrochloride
• 英文别名: (R)-tert-butyl-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(tritylsulfanyl)propanoate；N-(tert-butyloxycarbonyl)-S-trityl-L-cysteine tert-butyl ester；tert-butyl N-(tert-butoxycarbonyl)-S-trityl-L-cysteinate；N-BOC-S-Tritylcysteine tert-butyl ester；tert-butyl N^α-tert-butoxycarbonyl-L-(S-trityl)cysteinate；N-Boc-Cys(Trt)-O^tBu；tert-butyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-tritylsulfanylpropanoate
• CAS: 158009-01-9
• 化学式: C₃₁H₃₇NO₄S
• 分子量: 519.705
• InChiKey: QORAECMUIYOBIG-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl N^α-tert-butoxycarbonyl-L-(S-trityl)cysteinate hydrochloride 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到H-半胱氨酸(TRT)-OTBU
  参考文献：
  名称：

  合成Gombamide A及其衍生物的不同方法

  摘要：

  已经实现了使用N端肽段延伸，氧化二硫键形成和后期4-羟基苯乙烯基酰胺装置合成Gombamide A（1）的方法。这种发散的方法还用于通过环肽2合成几种对4-羟基苯乙烯基酰胺有修饰的邻苯二甲酰胺A衍生物。发现该天然产物和四种衍生物在10μM下没有Na + / K + -ATPase活性。此外，这些化合物在10μM的浓度下对一组癌细胞没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02379
• 作为产物：
  描述：

  S-三苯甲基-L-半胱氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 tert-Butyl N^α-tert-butoxycarbonyl-L-(S-trityl)cysteinate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  水中二硫键笼的动态组合库。

  摘要：

  [结构：见正文]包含水溶性二硫键连接的笼（旁边的大环结构）的动态组合库（DCL）已生成并进行了表征。与大多数其他生成分子笼的策略不同，这些结构通过在热力学控制下形成的共价键结合在一起。产生的笼的多样性为分子封装的通用组合策略提供了新的可能性。

  DOI：

  10.1021/ol0507524

文献信息

• Dynamic Combinatorial Libraries of Disulfide Cages in Water
  作者：Kevin R. West、Kyle D. Bake、Sijbren Otto

  DOI：10.1021/ol0507524

  日期：2005.6.1

  [structure: see text] Dynamic combinatorial libraries (DCLs) containing water-soluble disulfide-linked cages (alongside macrocyclic structures) have been generated and characterized. Unlike most other strategies for generating molecular cages, the structures are held together by covalent bonds, which are formed under thermodynamic control. The diversity of the cages generated opens new possibilities

  [结构：见正文]包含水溶性二硫键连接的笼（旁边的大环结构）的动态组合库（DCL）已生成并进行了表征。与大多数其他生成分子笼的策略不同，这些结构通过在热力学控制下形成的共价键结合在一起。产生的笼的多样性为分子封装的通用组合策略提供了新的可能性。
• Selective Removal of an N-BOC Protecting Group in the Presence of a tert-Butyl Ester and Other Acid-Sensitive Groups
  作者：Frank S. Gibson、Stephen C. Bergmeier、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00090a045

  日期：1994.6
• AN IMPROVED SYNTHESIS OF<i>tert</i>-BUTYL<i>N</i>^<i>α</i>-<i>tert</i>-BUTOXYCARBONYL-L-(<i>S</i>-TRITYL)CYSTEINATE
  作者：Elżb[idot]eta Masiukiewicz、Barbara Rzeszotarska

  DOI：10.1080/00304949909355343

  日期：1999.10
• Modulation of Activity Profiles for Largazole-Based HDAC Inhibitors through Alteration of Prodrug Properties
  作者：Lilibeth A. Salvador、Heekwang Park、Fatma H. Al-Awadhi、Yanxia Liu、Bumki Kim、Sabrina L. Zeller、Qi-Yin Chen、Jiyong Hong、Hendrik Luesch

  DOI：10.1021/ml500170r

  日期：2014.8.14

  Largazole is a potent and class I-selective histone deacetylase (HDAC) inhibitor purified from marine cyanobacteria and was demonstrated to possess antitumor activity. Largazole employs a unique prodrug strategy, via a thioester moiety, to liberate the bioactive species largazole thiol. Here we report alternate prodrug strategies to modulate the pharmacokinetic and pharmacodynamics profiles of new largazole-based compounds. The in vitro effects of largazole analogues on cancer cell proliferation and enzymatic activities of purified HDACs were comparable to the natural product. However, in vitro and in vivo histone hyperacetylation in HCT116 cells and implanted tumors, respectively, showed differences, particularly in the onset of action and oral bioavailability. These results indicate that, by employing a different approach to disguise the "warhead" moiety, the functional consequence of these prodrugs can be significantly modulated. Our data corroborate the role of the pharmacokinetic properties of this class of compounds to elicit the desired and timely functional response.
• WO2019236747A5
  申请人：——

  公开号：WO2019236747A5

  公开（公告）日：2022-06-22