(-)-(1R,3R,6R)-9-benzyl-3-fluoro-2,4-dioxa-9-aza-3-phosphadecalin 3-oxide | 1310359-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (-)-(1R,3R,6R)-9-benzyl-3-fluoro-2,4-dioxa-9-aza-3-phosphadecalin 3-oxide
• 英文别名: (+)-(2R,4aR,8aR)-2-fluorohexahydro-7-(phenylmethyl)-4H-1,3,2-dioxaphosphorino[4,5-c]pyridine 2-oxide；(2R,4aR,8aR)-7-benzyl-2-fluoro-4,4a,5,6,8,8a-hexahydro-[1,3,2]dioxaphosphinino[4,5-c]pyridine 2-oxide
• CAS: 1310359-10-4
• 化学式: C₁₃H₁₇FNO₃P
• 分子量: 285.255
• InChiKey: UDOVYVBTTKIDJP-NQCMUKECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-1-benzyl-4-(hydroxymethyl)piperidin-3-ol 在 吡啶 、 phosphoryl dichloride fluoride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.03h， 以37%的产率得到(-)-(1R,3S,6R)-9-benzyl-3-fluoro-2,4-dioxa-9-aza-3-phosphadecalin 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的顺式和反式-3-氟-2,4-二恶英-9-氮杂-3-磷酸环钙蛋白3-氧化物作为乙酰胆碱模拟物和乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成和表征

  摘要：

  标题化合物为P（3）轴向和P（3）赤道取代的顺式和反式构型9-苄基-3-氟-2,4-二氧杂-9-氮杂-3-磷酸钙素3-氧化物（ = 9-苄基-3-氟-2,4-二氧杂-9-氮杂-3-磷酸双环[4.4.0]癸烷3-氧化物= 7-苄基-2-氟六氢-4 H -1,3,2-二氧杂磷基制备[4,5 - c ]吡啶2-氧化物）（ee> 99％）并充分表征（方案2和4）。绝对构型由其前体，对映体纯的1-苄基3-羟基哌啶4-羧酸乙酯和1-苄基3-羟基哌啶-4-甲醇分配而得。作为乙酰胆碱的结构固定和构象受限的磷类似物，标题化合物代表乙酰胆碱模拟物，是研究与乙酰胆碱酯酶的分子相互作用的合适探针。通过动力学方法确定，所有化合物都是该酶的中度不可逆抑制剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000457

文献信息

• Synthesis and Characterization of Enantiomerically Pure cis- and trans-3-Fluoro-2,4-dioxa-9-aza-3-phosphadecalin 3-Oxides as Acetylcholine Mimetics and Inhibitors of Acetylcholinesterase
  作者：Piergiorgio Lorenzetto、Michael Wächter、Peter Rüedi

  DOI：10.1002/hlca.201000457

  日期：2011.5

  were deduced from that of their precursors, the enantiomerically pure ethyl 1‐benzyl‐3‐hydroxypiperidine‐4‐carboxylates and 1‐benzyl‐3‐hydroxypiperidine‐4‐methanols which were unambiguously assigned. Being configuratively fixed and conformationally constrained phosphorus analogues of acetylcholine, the title compounds represent acetylcholine mimetics and are suitable probes for the investigation of

  标题化合物为P（3）轴向和P（3）赤道取代的顺式和反式构型9-苄基-3-氟-2,4-二氧杂-9-氮杂-3-磷酸钙素3-氧化物（ = 9-苄基-3-氟-2,4-二氧杂-9-氮杂-3-磷酸双环[4.4.0]癸烷3-氧化物= 7-苄基-2-氟六氢-4 H -1,3,2-二氧杂磷基制备[4,5 - c ]吡啶2-氧化物）（ee> 99％）并充分表征（方案2和4）。绝对构型由其前体，对映体纯的1-苄基3-羟基哌啶4-羧酸乙酯和1-苄基3-羟基哌啶-4-甲醇分配而得。作为乙酰胆碱的结构固定和构象受限的磷类似物，标题化合物代表乙酰胆碱模拟物，是研究与乙酰胆碱酯酶的分子相互作用的合适探针。通过动力学方法确定，所有化合物都是该酶的中度不可逆抑制剂。