isobutyraldehyde O-trimethylsilyl oxime | 103559-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: isobutyraldehyde O-trimethylsilyl oxime
• 英文别名: (E)-2-methyl-N-trimethylsilyloxypropan-1-imine
• CAS: 103559-04-2
• 化学式: C₇H₁₇NOSi
• 分子量: 159.304
• InChiKey: MUBKUODGSRKODK-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethoxonium tetrafluoroborate 、 isobutyraldehyde O-trimethylsilyl oxime 在 potassium fluoride 作用下， 生成 (Z)-N,2-dimethylpropan-1-imine oxide
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of nitrones by N-alkylation of O-trimethylsilyloximes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98726-4
• 作为产物：
  描述：

  O-(三甲基硅)羟胺 、 异丁醛 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 isobutyraldehyde O-trimethylsilyl oxime
  参考文献：
  名称：

  化学合成有机金属化合物到肟醚中

  摘要：

  本文报道了一种由醛制备各种取代羟胺的有效方法。我们首先通过醛与O-三甲基甲硅烷基羟胺之间的缩合反应在5M高氯酸锂在乙醚中的溶液中制备O-三甲基甲硅烷基肟醚（LPDE 5M），然后在同一容器中添加有机硅烷或有机锡亲核试剂以制备相应的α-取代的羟胺一锅合成。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.12.038

文献信息

• Eeyarestatin I derivatives with improved aqueous solubility
  作者：Rui Ding、Ting Zhang、Jiashu Xie、Jessica Williams、Yihong Ye、Liqiang Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.068

  日期：2016.11

  promising strategy for cancer therapy. Eeyarestatin I (EerI) blocks p97 through a novel mechanism of action and has favorable anti-cancer activities against cultured cancer cells. However, its poor aqueous solubility severely limits its in vivo applications. To circumvent this problem, we have identified EerI derivatives that possess improved aqueous solubility by introducing a single solubilizing group. These

  已证实抑制p97（也称为含valosin的蛋白质（VCP））是一种有前途的癌症治疗策略。Eeyarestatin I（EerI）通过一种新的作用机制阻断p97，并对培养的癌细胞具有良好的抗癌活性。但是，其差的水溶性严重地限制了其体内应用。为了解决这个问题，我们已经确定了通过引入单个增溶基团而具有改善的水溶性的EerI衍生物。这些修饰的化合物保留了内质网（ER）的压力诱导和抗增殖活性，以及​​通常良好的体外代谢特性，表明这些EerI衍生物可作为进一步优化的候选对象。
• LEBEL, N. A.;BALASUBRAMANIAN, N., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 36, 4331-4334
  作者：LEBEL, N. A.、BALASUBRAMANIAN, N.

  DOI：——

  日期：——
• A convenient synthesis of nitrones by N-alkylation of O-trimethylsilyloximes
  作者：Norman A. Lebel、N. Balasubramanian

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98726-4

  日期：1985.1
• Chemoselective addition of organometallics to oxime ethers
  作者：Hossein Tavakol、Saedeh Zakery、Akbar Heydari

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.12.038

  日期：2007.4

  In this paper, an efficient method for preparation of various substituted hydroxylamines from aldehydes is reported. We first prepare O-trimethylsilyl oxime ether in 5 M solution of lithiumperchlorate in diethyl ether (LPDE 5M) from condensation reaction between aldehyde and O-trimethylsilyl hydroxylamine, then add organosilane or organotin nucleophile in the same vessel to preparing the corresponding

  本文报道了一种由醛制备各种取代羟胺的有效方法。我们首先通过醛与O-三甲基甲硅烷基羟胺之间的缩合反应在5M高氯酸锂在乙醚中的溶液中制备O-三甲基甲硅烷基肟醚（LPDE 5M），然后在同一容器中添加有机硅烷或有机锡亲核试剂以制备相应的α-取代的羟胺一锅合成。