(R)-decyl methyl sulfoxide | 211501-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: (R)-decyl methyl sulfoxide
• 英文别名: 1-[(R)-methylsulfinyl]decane
• CAS: 211501-62-1
• 化学式: C₁₁H₂₄OS
• 分子量: 204.377
• InChiKey: NZJXADCEESMBPW-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正癸基硫化甲基 在 glucose dehydrogenase 、 thioredoxin reductase 、 葡萄糖 、 methionine sulfoxide reductase A 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 recombinant fused styrene monooxygenase from Pseudomonas sp. 、 thioredoxin 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以81 %的产率得到(R)-decyl methyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  循环氧化还原多酶级联生物催化合成手性亚砜

  摘要：

  建立了一种具有辅因子再生的非常规生物催化氧化还原级联系统，用于以前手性硫醚为底物合成对映体纯亚砜。通过 MsrA、Fus-SMO 和其他三种辅助酶（Trx、Trx-R 和 GDH）的级联催化，制备了R构型的杂芳基烷基、芳基烷基和二烷基亚砜，转化率 >90% ， ee >90%。

  DOI：

  10.1002/chem.202304081

文献信息

• A Click Chemistry Approach towards Flavin-Cyclodextrin Conjugates—Bioinspired Sulfoxidation Catalysts
  作者：Petra Tomanová、Jiří Šturala、Miloš Buděšínský、Radek Cibulka

  DOI：10.3390/molecules201119667

  日期：——

  A click chemistry approach based on the reaction between alkynylflavins and mono(6-azido-6-deoxy)-β-cyclodextrin has proven to be a useful tool for the synthesis of flavin-cyclodextrin conjugates studied as monooxygenase mimics in enantioselective sulfoxidations.

  基于炔基黄素与单(6-叠氮-6-去氧)-β-环糊精反应的点击化学方法已被证明是有用的工具，用于合成作为单加氧酶模拟物的黄素-环糊精偶联物，这些偶联物在手性选择性硫氧化反应中进行研究。
• Optimization of Asymmetric Oxidation of Sulfides with the Fe(salan) Complex in Water and the Expanded Scope of its Application
  作者：Tsutomu Katsuki、Hiromichi Egami

  DOI：10.1055/s-2008-1078427

  日期：2008.6

  The scope of asymmetric oxidation of sulfides using Fe(salan) complex as a catalyst and aqueous hydrogen peroxide as an oxidant in water was broadened by optimizing the reaction conditions with respect to reaction temperature, catalyst loading, and amount of water solvent. The oxidation proceeded with high enantioselectivity under the optimized conditions. The undesired over-oxidation of the resultant

  通过在反应温度、催化剂负载和水溶剂量方面优化反应条件，扩大了使用 Fe(salan) 配合物作为催化剂和过氧化氢水溶液作为氧化剂在水中不对称氧化硫化物的范围。在优化的条件下，氧化以高对映选择性进行。所得亚砜的不希望的过度氧化得到显着抑制并且亚砜的产率得到提高。各种官能团可以耐受这些条件。
• Synthesis of Chiral Sulfoxides by A Cyclic Oxidation‐Reduction Multi‐Enzymatic Cascade Biocatalysis
  作者：Jin Tian、Shihuan Zhou、Yanli Chen、Yuyan Zhao、Song Li、Piao Yang、Xianlin Xu、Yongzheng Chen、Xiaoling Cheng、Jiawei Yang

  DOI：10.1002/chem.202304081

  日期：2024.4.2

  An unconventional biocatalytic oxidation-reduction cascade system with cofactor regeneration was established for the synthesis of enantiopure sulfoxides using prochiral sulfildes as substrates. Heteroaryl alkyl, aryl alkyl and dialkyl sulfoxides in R configuration were prepared in >90 % conversion with >90 % ee through the cascade catalysis of MsrA, Fus-SMO and three other auxiliary enzymes (Trx, Trx-R

  建立了一种具有辅因子再生的非常规生物催化氧化还原级联系统，用于以前手性硫醚为底物合成对映体纯亚砜。通过 MsrA、Fus-SMO 和其他三种辅助酶（Trx、Trx-R 和 GDH）的级联催化，制备了R构型的杂芳基烷基、芳基烷基和二烷基亚砜，转化率 >90% ， ee >90%。