diethyl (1S,3S,5S)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6,6-dicarboxylate | 261172-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: diethyl (1S,3S,5S)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6,6-dicarboxylate
• CAS: 261172-26-3
• 化学式: C₂₈H₃₆O₆Si
• 分子量: 496.676
• InChiKey: AIJQDJIBHQSMCY-ZTCOLXNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1S,3S,5S)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6,6-dicarboxylate 、 O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 甲烷磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到1'β-2',3'-Dideoxy-2-bis(ethoxycarbonylmetrhyl)-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 1′β-2′,3′-dideoxy-2′-bis(ethoxycarbonyl)methyluridine nucleosides by ring opening of cyclopropanated glycals

  摘要：

  在路易斯酸介导的糖基化作用下，糖醛环丙烷化后与 5-取代的尿嘧啶发生糖基化作用，以高度区域特异性和立体选择性的方式获得了 1â²δ²-2â²,3â²-二脱氧-2â²-双（乙氧基羰基）甲基尿苷核苷，产量很高。

  DOI：

  10.1039/a906880e
• 作为产物：
  描述：

  重氮丙酸二乙酯 、 (1S)-1-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-2,3-dihydrofuran 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到diethyl (1S,3S,5S)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 1′β-2′,3′-dideoxy-2′-bis(ethoxycarbonyl)methyluridine nucleosides by ring opening of cyclopropanated glycals

  摘要：

  在路易斯酸介导的糖基化作用下，糖醛环丙烷化后与 5-取代的尿嘧啶发生糖基化作用，以高度区域特异性和立体选择性的方式获得了 1â²δ²-2â²,3â²-二脱氧-2â²-双（乙氧基羰基）甲基尿苷核苷，产量很高。

  DOI：

  10.1039/a906880e

文献信息

• Stereoselective synthesis of 1′β-2′,3′-dideoxy-2′-bis(ethoxycarbonyl)methyluridine nucleosides by ring opening of cyclopropanated glycals
  作者：Jinsoo Lim、Yong Hae Kim

  DOI：10.1039/a906880e

  日期：——

  Cyclopropanations of glycals followed by Lewis acid-mediated glycosylations with 5-substituted uracils afforded 1′β-2′,3′-dideoxy-2′-bis(ethoxycarbonyl)methyluridine nucleosides in a highly regiospecific and stereoselective manner in good yields.

  在路易斯酸介导的糖基化作用下，糖醛环丙烷化后与 5-取代的尿嘧啶发生糖基化作用，以高度区域特异性和立体选择性的方式获得了 1â²δ²-2â²,3â²-二脱氧-2â²-双（乙氧基羰基）甲基尿苷核苷，产量很高。