(1R,2S,3S,5S)-3-(4-trimethylstannylphenyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid methyl ester | 158111-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (1R,2S,3S,5S)-3-(4-trimethylstannylphenyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 3β-(4-trimethylstannylphenyl)tropane-2β-carboxylic acid methyl ester；[2β-carbomethoxy-3β-(4-trimethylstannylphenyl)tropane]；8-Azabicyclo(3.2.1)octane-2-carboxylic acid, 8-methyl-3-(4-(trimethylstannyl)phenyl)-, methyl ester, (1R,2S,3S,5S)-；methyl (1R,2S,3S,5S)-8-methyl-3-(4-trimethylstannylphenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 158111-10-5
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₂Sn
• 分子量: 422.155
• InChiKey: HYKXLRZDWPQUMD-AURCBSNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.3±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,5S)-3-(4-trimethylstannylphenyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium iodide 、 chloroamine-T 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.05h， 生成
  参考文献：
  名称：

  两种氧化剂氯胺T和Iodo-Gen®的碘131放射性标记β-CIT的比较研究：与帕金森氏病的相关性

  摘要：

  帕金森氏病（PD）是一种神经退行性疾病，其特征是黑质致密部中多巴胺能神经元的丢失，导致多巴胺能转运蛋白（DAT）完整性的改变。近年来，一些放射性药物已在临床中用于评估DAT的完整性。这些包括托烷衍生物，例如放射性标记的β-CIT和FP-CIT和碘123（123I），以及TRODAT-1和亚稳tech-99（99mTc）。用放射性碘对β-CIT进行放射性标记是基于使用氧化剂（例如氯胺T或Iodo-Gen®）的亲电放射性碘化。本研究首次使用氯胺T或Iodo-Gen®作为氧化剂，对碘131（131I）放射性标记β-CIT进行了比较研究，为了改善β-CIT的放射性标记过程，并选择最有利的核医学氧化剂。两种放射性标记方法相似，并导致高放射化学收率（> 95％），并具有合适的131I-β-CIT长达72小时的稳定性。尽管氯胺T是一种强氧化剂，但它对131I进行β-CIT放射性标记的效果与Iodo-Ge

  DOI：

  10.3390/ph12010025

文献信息

• Tropane analogs binding to monoamine transporters
  申请人：——

  公开号：US20030013883A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  The present invention is directed to a tropane analog having the structure (I) 1 wherein Ar is a selected substituted or unsubstituted aryl group; G═CO 2 CH 3 , COR, or CH═CHR; X═H, I, Br, Cl, F, NO 2 , COR, or, NH 2 ; R═H or a substituted or unsubstituted lower alkyl group; and Z═O, S, or N. The tropane analogs of the invention bind to monoamine transporters in the mammalian brain, and are useful as diagnostic tools for analyzing the role of monoamine transporters in diseases such as depression, schizophrenia, major depression, attention-deficit hyperactivity disorder, obesity, obsessive compulsive disorders, and cocaine addiction.

  本发明涉及一种具有结构（I）的曲梨酮类似物，其中Ar是选定的取代或未取代芳基；G是CO2CH3、COR或CH2CHR；X是H、I、Br、Cl、F、NO2、COR或NH2；R是H或取代或未取代的较低烷基；Z是O、S或N。本发明的曲梨酮类似物结合到哺乳动物大脑中的单胺转运体，可作为分析单胺转运体在疾病如抑郁症、精神分裂症、重度抑郁症、注意力缺陷多动障碍、肥胖、强迫性障碍和可卡因成瘾等疾病中的作用的诊断工具。
• Combinatorial synthesis of benztropine libraries and their evaluation as monoamine transporter inhibitors
  作者：Hanne Pedersen、Steffen Sinning、Anne Bülow、Ove Wiborg、Lise Falborg、Mikael Bols

  DOI：10.1039/b405768f

  日期：——

  A combinatorial synthesis of benztropine analogues is presented. Radical azidonation of 3-benzyloxy-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid tert-butyl ester 3 to 3-(1-azidobenzyloxy)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid tert-butyl ester 4 was used as a key step in the synthesis. This step was optimized by adding 10% DMF to the reaction. Reaction of 4 with phenyl magnesium bromide followed

  提出了苄索平类似物的组合合成。3-苄氧基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-8-羧酸叔丁酯3的自由基叠氮基化为3-（1-叠氮基苄氧基）-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-8-羧酸叔丁酯丁酯4被用作合成中的关键步骤。通过向反应中添加10％DMF来优化此步骤。4与苯基溴化镁反应，然后进行Boc去除和N-甲基化，得到苄索平1。五组分Grignard试剂与4的反应用于创建25种N-去甲基苄索平类似物的二维文库。使该文库与五种烷基溴进一步反应，以创建一个包含125种化合物的三维文库。筛选结合和抑制人多巴胺（hDAT）摄取的文库，进行了血清素（hSERT）和去甲肾上腺素转运蛋白（hNET）的研究。没有发现合成的化合物比苄索平更强，也没有抑制单胺结合的选择性。
• [EN] CHEMICAL SYNTHESIS OF I-124BETA CIT IODINE-124 [2-BETA-CARBOMETHOXY-3BETA- (4. -IODOPHENYL) -TROPANE] FOR PET INVESTIGATIONS AND FOR RADIOTHERAPY<br/>[FR] SYNTHÈSE CHIMIQUE DU I-124?CIT IODE-124[2?-CARBOMÉTHOXY-3?-(4-IODOPHÉNYL)-TROPANE] POUR LES EXAMENS PAR TOMOGRAPHIE PAR ÉMISSION DE POSITRONS (TEP) ET POUR LA RADIOTHÉRAPIE
  申请人：A C O M ADVANCED CT ONCOLOGY M

  公开号：WO2009046897A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention concerns a new molecule, I- 124βCIT Iodine- 124[2β- carbomethoxy-3β-(4-iodophenyl)-tropane] and its process of synthesis, for use in PET investigations.

  本发明涉及一种新的分子，I-124βCIT碘-124 [2β-羧甲氧基-3β-(4-碘苯基)-茚三烯]及其合成过程，用于PET研究。
• Synthesis of unlabelled, 3H- and 125I-labelled β-CIT and its ϖ-fluoroalkyl analogues β-CIT-FE and β-CIT-FP, including synthesis of precursors
  作者：Carl-Gunnar Swahn、Christer Halldin、Ilonka Günther、Jörg Patt、Simon Ametamey

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199607)38:7<675::aid-jlcr880>3.0.co;2-l

  日期：1996.7
• Synthesis and monoamine transporter affinity of 2β-carbomethoxy-3β-(2″-, 3″- or 4″-substituted) biphenyltropanes
  作者：Gilles Tamagnan、Ronald M Baldwin、Nora S Kula、Ross J Baldessarini、Robert B Innis

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00317-6

  日期：2000.8

  A series of 11 novel 3 beta-substituted biphenyltropanes was synthesized and evaluated by selective radioligand binding assays for affinity to monoamine transporters. Both 5-HTT potency and selectivity for 5-HTT over DAT was greatest with electron withdrawing group at the 3"-position. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All fights reserved.