3-phenyl-1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione | 101959-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异色满醌
• 英文名称: 3-phenyl-1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione
• 英文别名: 3-phenyl-1H-benzo[g]isochromene-5,10-dione
• CAS: 101959-66-4
• 化学式: C₁₉H₁₂O₃
• 分子量: 288.302
• InChiKey: WNJSQHGFGORSEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-191 °C(Solv: ethanol (64-17-5); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  497.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione 在 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到(1R,10S)-13-phenyl-12,15-dioxatetracyclo[8.4.1.01,10.03,8]pentadeca-3,5,7,13-tetraene-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  新的（二氢）吡喃并萘醌及其环氧类似物的合成及抗癌性能

  摘要：

  1,4-二羟基-2-萘甲酸用作3-取代的1 H-苯并[ g ]异戊二烯-5,10-二酮的简单五步合成反应的底物，同时还添加了N-酰基甲基吡啶鎓基的迈克尔关键步骤是在2-羟甲基-1,4-萘醌中进行分离，随后酸介导的中间半缩醛的脱水。随后将获得的苯并[ g ]异戊烯-5,10-二酮用于进一步的合成加工，以生产新的3,4-二氢苯并[ g ]异戊烯-5,10-二酮和（3,4-二氢-）4a，10a -环氧苯并[ g ]异戊烯-5，10-二酮。筛选所有化合物的细胞毒性和抗微生物作用，发现有趣的细胞毒活性为1对不同癌细胞系的H-苯并[ g ]异戊二烯-5,10-二酮。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.05.051
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基萘-2-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.22h， 生成 3-phenyl-1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  An efficient method for the one-pot construction of the 1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione system

  摘要：

  2-(1-羟基烷基)-1,4-萘醌与吡咯烯胺在甲苯中反应，通过串联的共轭加成-环化序列，高产率地生成1H-萼[2,3-c]吡喃-5,10-二酮，随后排除吡咯啉。2-羟基甲基-1,4-萘醌与吗啉烯胺经历类似的反应序列，且不损失吗啉，生成3-吗啉基-3,4-二氢-1H-萼[2,3-c]吡喃-5,10-二酮。这些产物的3-吗啉基可以被羟基、氢或甲氧基取代。亚胺也与2-(1-羟基烷基)-1,4-萘醌反应，生成对应的1H-萼[2,3-c]吡喃-5,10-二酮，包括一种天然产物（pentlongin）。这些反应的实用性在于合成了吡喃萘醌抗生素，如(±)-eleutherin和(±)-isoeleutherin。

  DOI：

  10.1039/b106933k

文献信息

• Derivatives of naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione ; a simple synthesis and a note of their chromogenic properties.
  作者：Michael F. Aldersley、Francis M. Dean、Ahad S. Hamzah

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83990-8

  日期：1986.1

  Appropriate N-ylides convert 2-methyl-1,4-naphthoquinone into 3-(acylmethyl) derivatives which can be cyclised to naphtho[2,3-c]pyran-5,10-diones by treatment with bromine and dehydrobromination with triethylamine; these diones give a variety of striking colours in acid media.

  适当的N-基化物将2-甲基-1,4-萘醌转化为3-（酰基甲基）衍生物，可通过用溴处理并用三乙胺脱氢溴化将其环化为萘并[2,3-c]吡喃-5,10-二酮。这些二酮在酸性介质中会产生各种引人注目的颜色。
• One-pot preparation of 1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-diones and its application to concise total synthesis of (±)-eleutherin and (±)-isoeleutherin
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masaharu Uchida、Tomokazu Uneda、Miyuki Tanmatsu、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01683-9

  日期：1998.10

  1H-Naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione derivatives, including a natural product (pentalongin), were generally synthesized in one-pot using a tandem conjugate addition-cyclization sequence between 2-(1-hydroxyalkyl)-1,4-naphthoquinones and enamines (or imines). The utility of this method was demonstrated in the synthesis of pyranonaphthoquinone antibiotics, (+/-)-eleutherin and (+/-)-isoeleutherin. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Aldersley, Michael F.; Chishti, Shuhid H.; Dean, Francis M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 8, p. 2163 - 2174
  作者：Aldersley, Michael F.、Chishti, Shuhid H.、Dean, Francis M.、Douglas, Mark E.、Ennis, David S.

  DOI：——

  日期：——
• ALDERSLEY, M. F.;DEAN, F. M.;HAMZAH, AHAD, S., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 2, 255-258
  作者：ALDERSLEY, M. F.、DEAN, F. M.、HAMZAH, AHAD, S.

  DOI：——

  日期：——