3-phenyl-1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione | 101959-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异色满醌
• 英文名称: 3-phenyl-1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione
• 英文别名: 3-phenyl-1H-benzo[g]isochromene-5,10-dione
• CAS: 101959-66-4
• 化学式: C₁₉H₁₂O₃
• 分子量: 288.302
• InChiKey: WNJSQHGFGORSEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-191 °C(Solv: ethanol (64-17-5); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  497.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione 在 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到(1R,10S)-13-phenyl-12,15-dioxatetracyclo[8.4.1.01,10.03,8]pentadeca-3,5,7,13-tetraene-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  新的（二氢）吡喃并萘醌及其环氧类似物的合成及抗癌性能

  摘要：

  1,4-二羟基-2-萘甲酸用作3-取代的1 H-苯并[ g ]异戊二烯-5,10-二酮的简单五步合成反应的底物，同时还添加了N-酰基甲基吡啶鎓基的迈克尔关键步骤是在2-羟甲基-1,4-萘醌中进行分离，随后酸介导的中间半缩醛的脱水。随后将获得的苯并[ g ]异戊烯-5,10-二酮用于进一步的合成加工，以生产新的3,4-二氢苯并[ g ]异戊烯-5,10-二酮和（3,4-二氢-）4a，10a -环氧苯并[ g ]异戊烯-5，10-二酮。筛选所有化合物的细胞毒性和抗微生物作用，发现有趣的细胞毒活性为1对不同癌细胞系的H-苯并[ g ]异戊二烯-5,10-二酮。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.05.051
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基萘-2-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.22h， 生成 3-phenyl-1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  An efficient method for the one-pot construction of the 1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione system

  摘要：

  2-(1-羟基烷基)-1,4-萘醌与吡咯烯胺在甲苯中反应，通过串联的共轭加成-环化序列，高产率地生成1H-萼[2,3-c]吡喃-5,10-二酮，随后排除吡咯啉。2-羟基甲基-1,4-萘醌与吗啉烯胺经历类似的反应序列，且不损失吗啉，生成3-吗啉基-3,4-二氢-1H-萼[2,3-c]吡喃-5,10-二酮。这些产物的3-吗啉基可以被羟基、氢或甲氧基取代。亚胺也与2-(1-羟基烷基)-1,4-萘醌反应，生成对应的1H-萼[2,3-c]吡喃-5,10-二酮，包括一种天然产物（pentlongin）。这些反应的实用性在于合成了吡喃萘醌抗生素，如(±)-eleutherin和(±)-isoeleutherin。

  DOI：

  10.1039/b106933k

文献信息

• Derivatives of naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione ; a simple synthesis and a note of their chromogenic properties.
  作者：Michael F. Aldersley、Francis M. Dean、Ahad S. Hamzah

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83990-8

  日期：1986.1

  Appropriate N-ylides convert 2-methyl-1,4-naphthoquinone into 3-(acylmethyl) derivatives which can be cyclised to naphtho[2,3-c]pyran-5,10-diones by treatment with bromine and dehydrobromination with triethylamine; these diones give a variety of striking colours in acid media.

  适当的N-基化物将2-甲基-1,4-萘醌转化为3-（酰基甲基）衍生物，可通过用溴处理并用三乙胺脱氢溴化将其环化为萘并[2,3-c]吡喃-5,10-二酮。这些二酮在酸性介质中会产生各种引人注目的颜色。
• One-pot preparation of 1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-diones and its application to concise total synthesis of (±)-eleutherin and (±)-isoeleutherin
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masaharu Uchida、Tomokazu Uneda、Miyuki Tanmatsu、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01683-9

  日期：1998.10

  1H-Naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione derivatives, including a natural product (pentalongin), were generally synthesized in one-pot using a tandem conjugate addition-cyclization sequence between 2-(1-hydroxyalkyl)-1,4-naphthoquinones and enamines (or imines). The utility of this method was demonstrated in the synthesis of pyranonaphthoquinone antibiotics, (+/-)-eleutherin and (+/-)-isoeleutherin. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Aldersley, Michael F.; Chishti, Shuhid H.; Dean, Francis M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 8, p. 2163 - 2174
  作者：Aldersley, Michael F.、Chishti, Shuhid H.、Dean, Francis M.、Douglas, Mark E.、Ennis, David S.

  DOI：——

  日期：——
• ALDERSLEY, M. F.;DEAN, F. M.;HAMZAH, AHAD, S., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 2, 255-258
  作者：ALDERSLEY, M. F.、DEAN, F. M.、HAMZAH, AHAD, S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and anticancer properties of new (dihydro)pyranonaphthoquinones and their epoxy analogs
  作者：Tuyet Anh Dang Thi、Thu Ha Vu Thi、Hoang Thi Phuong、Thanh Ha Nguyen、Chinh Pham The、Cuong Vu Duc、Yves Depetter、Tuyen Van Nguyen、Matthias D’hooghe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.05.051

  日期：2015.8

  1,4-Dihydroxy-2-naphthoic acid was used as a substrate for a straightforward five-step synthesis of 3-substituted 1H-benzo[g]isochromene-5,10-diones, with a Michael addition of N-acylmethylpyridinium ylides across 2-hydroxymethyl-1,4-naphthoquinone and a subsequent acid-mediated dehydratation of intermediate hemiacetals as the key steps. The obtained benzo[g]isochromene-5,10-diones were subsequently

  1,4-二羟基-2-萘甲酸用作3-取代的1 H-苯并[ g ]异戊二烯-5,10-二酮的简单五步合成反应的底物，同时还添加了N-酰基甲基吡啶鎓基的迈克尔关键步骤是在2-羟甲基-1,4-萘醌中进行分离，随后酸介导的中间半缩醛的脱水。随后将获得的苯并[ g ]异戊烯-5,10-二酮用于进一步的合成加工，以生产新的3,4-二氢苯并[ g ]异戊烯-5,10-二酮和（3,4-二氢-）4a，10a -环氧苯并[ g ]异戊烯-5，10-二酮。筛选所有化合物的细胞毒性和抗微生物作用，发现有趣的细胞毒活性为1对不同癌细胞系的H-苯并[ g ]异戊二烯-5,10-二酮。