2-甲基-3-[(三甲基硅烷基)乙炔基]环戊酮 | 794523-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 2-甲基-3-[(三甲基硅烷基)乙炔基]环戊酮
• 英文名称: 2-Methyl-3-(2-trimethylsilylethynyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 794523-86-7
• 化学式: C₁₁H₁₈OSi
• 分子量: 194.349
• InChiKey: RGFPNTJBKVBOIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-[(三甲基硅烷基)乙炔基]环戊酮 、 methanesulfonic acid 4-methyl-2-phenyl-10-trimethylsilanyl-deca-2,3-dien-9-ynyl ester 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过钴（I）介导的[2 + 2 + 2]烯丙二炔环化对11-芳基类固醇骨架的非对映选择性方法

  摘要：

  描述了钴（I）介导的在烯丙基上带有芳基的炔基-炔烃-炔类型的烯丙炔的[2 + 2 + 2]环加成反应。环化是完全化学和区域选择性的，并且显示出低的非对映选择性。η 4 -Complexed三环以良好产率得到作为混合物（6,6,6-）化合物内切/外切非对映体。环化也与C3处的氧官能度相容。通过设计具有预先存在的D环的烯丙二炔，我们成功地一步一步以完全非对映选择性的方式构建了11-芳基类固醇的骨架，并同时在C10处引入了角甲基并在C11处引入了芳基取代基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.091
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-甲基-3-[(三甲基硅烷基)乙炔基]环戊酮
  参考文献：
  名称：

  通过钴（I）介导的[2 + 2 + 2]烯丙二炔环化对11-芳基类固醇骨架的非对映选择性方法

  摘要：

  描述了钴（I）介导的在烯丙基上带有芳基的炔基-炔烃-炔类型的烯丙炔的[2 + 2 + 2]环加成反应。环化是完全化学和区域选择性的，并且显示出低的非对映选择性。η 4 -Complexed三环以良好产率得到作为混合物（6,6,6-）化合物内切/外切非对映体。环化也与C3处的氧官能度相容。通过设计具有预先存在的D环的烯丙二炔，我们成功地一步一步以完全非对映选择性的方式构建了11-芳基类固醇的骨架，并同时在C10处引入了角甲基并在C11处引入了芳基取代基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.091

文献信息

• Iodotrimethylsilane-Promoted 1,4-Addition of Copper Acetylides to α,β-Unsaturated Ketones and Aldehydes
  作者：Magnus Eriksson、Tommy Iliefski、Martin Nilsson、Thomas Olsson

  DOI：10.1021/jo960393d

  日期：1997.1.1

  enones present as s-trans conformers to provide good yields of the silyl enol ethers of beta-acetylido carbonyl compounds. Typically good substrates are 2-cyclopentenone, 2-cyclohexenone, alpha,beta-unsaturated aldehydes, and beta-alkoxy-alpha-enones. Copper acetylide reagents prepared from CuI and an alkynyllithium give considerably higher yields than those prepared from CuBr or CuCN. Iodotrimethylsilane

  在四氢呋喃中存在碘代三甲基硅烷（TMSI）和碘化锂的情况下，原本没有反应的乙炔化铜会加成以s-反式构象形式存在的烯酮，以提供高产率的β-乙酰基羰基化合物的甲硅烷基烯醇醚。通常，好的底物是2-环戊烯酮，2-环己烯酮，α，β-不饱和醛和β-烷氧基-α-烯酮。由CuI和炔基锂制得的乙炔铜试剂比由CuBr或CuCN制得的乙炔铜试剂的产率高得多。碘代三甲基硅烷是迄今为止最有效的硅烷，尽管在某些情况下三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基是有用的。