7-[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-4,7-dioxoheptanoic acid | 1040876-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 7-[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-4,7-dioxoheptanoic acid
• CAS: 1040876-91-2
• 化学式: C₃₈H₄₀N₂O₁₁
• 分子量: 700.742
• InChiKey: GEJXUFOCARHAKV-WIHCDAFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-二氧杂螺[4.4]壬烷-2,7-二酮 、 保护胸苷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到7-[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-4,7-dioxoheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-Oxoheptanedioicic acid：用于固相合成碱基敏感寡核苷酸的正交连接子

  摘要：

  已经发现在1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一烷基-7-烯（DBU）存在下，1，6-二氧杂螺并[4，4]壬烷-2，7-二酮容易与醇反应。所获得的4-氧代庚二酸系链带有（1）能够使锚固到氨基烷基化树脂上的游离羧基，和（2）4-氧代丁酸酯结构基序，其允许通过温和的乙酸乙酰肼处理释放目标醇。为了证明该方法的适用性，已用这种简单的双功能连接臂衍生了核苷，将其锚固在固相上，进行合成并随后释放带有碱基敏感的可生物降解的磷酸盐保护的寡核苷酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.131

文献信息

• 4-Oxoheptanedioic acid: an orthogonal linker for solid-phase synthesis of base-sensitive oligonucleotides
  作者：Anna Leisvuori、Päivi Poijärvi-Virta、Pasi Virta、Harri Lönnberg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.131

  日期：2008.6

  hydrazinium acetate treatment. To demonstrate the applicability of the procedure, nucleosides have been derivatized with this simple difunctional linker arm, anchored to a solid phase and subjected to synthesis and subsequent release of oligonucleotides bearing a base-sensitive biodegradable phosphate protection.

  已经发现在1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一烷基-7-烯（DBU）存在下，1，6-二氧杂螺并[4，4]壬烷-2，7-二酮容易与醇反应。所获得的4-氧代庚二酸系链带有（1）能够使锚固到氨基烷基化树脂上的游离羧基，和（2）4-氧代丁酸酯结构基序，其允许通过温和的乙酸乙酰肼处理释放目标醇。为了证明该方法的适用性，已用这种简单的双功能连接臂衍生了核苷，将其锚固在固相上，进行合成并随后释放带有碱基敏感的可生物降解的磷酸盐保护的寡核苷酸。