catharanthine N-oxide | 57207-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 依波格型生物碱
• 英文名称: catharanthine N-oxide
• 英文别名: methyl (1R,15R,18R)-17-ethyl-13-oxido-3-aza-13-azoniapentacyclo[13.3.1.02,10.04,9.013,18]nonadeca-2(10),4,6,8,16-pentaene-1-carboxylate
• CAS: 57207-75-7
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: XYNQYZFDHJYDSO-ZNDNXWHVSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  catharanthine N-oxide 在 三甲基氰硅烷 、 lithium perchlorate 、 三氟乙酸 作用下， 生成 21-cyanocatharanthine
  参考文献：
  名称：

  Catharanthine和Vindoline的Potier-Polonovski氧化偶联形成脱水长春碱的机理。中间体的光谱观察和化学反应

  摘要：

  三氟乙酸酐对金刚烷胺和长春新碱的断裂偶联反应是在允许观察中间体并通过低温NMR比较反应性的条件下进行的。这些研究已经证实或揭示了反应机理的以下几个方面：（1）加入长春花碱后，在-40°C时稳定的衍生自Catharanthine-N-氧化物的中间体发生断裂。（2）其他的碱，包括三- Ñ-丁胺，N，N-二甲基-3-甲氧基苯胺，N，N-二甲基-2-（2,4-二甲氧基苯基）乙胺和10-三氟乙酰基-长春花碱也促进了裂解; （3）偶合的立体选择性部分受长春花碱与脱水长春碱和16′-表-脱水长春碱的单独前体的不同反应速率控制；（4）N一个-methylcatharanthine-N b的方式类似于catharantine -N-氧化物-氧化物经受碎裂，但有不能在后者的情况下被检测到可观察到的中间体; （5）将N碎片的速率一个-methylcatharanthine-N b氧化物还受到碱的加速；（6）由最

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88140-0
• 作为产物：
  描述：

  长春质碱 在 p-nitroperoxybenzoic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 catharanthine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Catharanthine和Vindoline的Potier-Polonovski氧化偶联形成脱水长春碱的机理。中间体的光谱观察和化学反应

  摘要：

  三氟乙酸酐对金刚烷胺和长春新碱的断裂偶联反应是在允许观察中间体并通过低温NMR比较反应性的条件下进行的。这些研究已经证实或揭示了反应机理的以下几个方面：（1）加入长春花碱后，在-40°C时稳定的衍生自Catharanthine-N-氧化物的中间体发生断裂。（2）其他的碱，包括三- Ñ-丁胺，N，N-二甲基-3-甲氧基苯胺，N，N-二甲基-2-（2,4-二甲氧基苯基）乙胺和10-三氟乙酰基-长春花碱也促进了裂解; （3）偶合的立体选择性部分受长春花碱与脱水长春碱和16′-表-脱水长春碱的单独前体的不同反应速率控制；（4）N一个-methylcatharanthine-N b的方式类似于catharantine -N-氧化物-氧化物经受碎裂，但有不能在后者的情况下被检测到可观察到的中间体; （5）将N碎片的速率一个-methylcatharanthine-N b氧化物还受到碱的加速；（6）由最

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88140-0

文献信息

• Inhibitors of tubulin polymerization: Synthesis and biological evaluation of hybrids of vindoline, anhydrovinblastine and vinorelbine with thiocolchicine, podophyllotoxin and baccatin III
  作者：Daniele Passarella、Alessandra Giardini、Bruno Peretto、Gabriele Fontana、Alessandro Sacchetti、Alessandra Silvani、Cristina Ronchi、Graziella Cappelletti、Daniele Cartelli、Jurgen Borlak、Bruno Danieli

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.025

  日期：2008.6

  A series of novel hybrid compounds obtained by the attachment of anhydrovinblastine, vinorelbine, and vindoline to thiocolchicine, podophyllotoxin, and baccatin III are described. Two types of diacyl spacers are introduced. The influence of the hybrid compounds on tubulin polymerization is reported. The results highlight the importance of the length of the spacer. Immunofluorescence microscopy and

  描述了通过将脱水长春碱，长春瑞滨和长春碱与硫代秋水仙碱，鬼臼毒素和浆果赤霉素III连接而获得的一系列新型杂合化合物。介绍了两种类型的二酰基间隔基。报道了杂合化合物对微管蛋白聚合的影响。结果突出了间隔物的长度的重要性。具有最佳体外活性的化合物的免疫荧光显微镜和流式细胞术测量可能会破坏细胞中的微管网络并阻止适当的纺锤体设备的形成，从而导致细胞周期停滞在G2 / M期。在人肺癌细胞系A549中测试了新合成的化合物。
• Kutney, James Peter; Choi, Lewis Siu Leung; Nakano, Jun, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 8, p. 1845 - 1854
  作者：Kutney, James Peter、Choi, Lewis Siu Leung、Nakano, Jun、Tsukamoto, Hiroki、McHugh, Michael、Boulet, Camille Andre

  DOI：——

  日期：——
• Kutney, James Peter; Boulet, Camille Andre; Choi, Lewis Siu Leung, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 3, p. 613 - 620
  作者：Kutney, James Peter、Boulet, Camille Andre、Choi, Lewis Siu Leung、Gustowski, Wlodzimierz、McHugh, Michael、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mechanistic aspects of the formation of anhydrovinblastine by Potier-Polonovski oxidative coupling of catharanthine and vindoline. Spectroscopic observation and chemical reactions of intermediates
  作者：Richard J. Sundberg、Kumar G. Gadamasetti、Phyllis J. Hunt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88140-0

  日期：——

  by trifluoroacetic anhydride has been carried out under conditions which allow observation of intermediates and comparison of reactivity by low temperature NMR. These studies have confirmed or revealed the following facets of the mechanism of the reaction: (1) fragmentation of an intermediate derived from catharanthine-N-oxide which otherwise is stable at −40°C occurs rapidly on addition of vindoline;

  三氟乙酸酐对金刚烷胺和长春新碱的断裂偶联反应是在允许观察中间体并通过低温NMR比较反应性的条件下进行的。这些研究已经证实或揭示了反应机理的以下几个方面：（1）加入长春花碱后，在-40°C时稳定的衍生自Catharanthine-N-氧化物的中间体发生断裂。（2）其他的碱，包括三- Ñ-丁胺，N，N-二甲基-3-甲氧基苯胺，N，N-二甲基-2-（2,4-二甲氧基苯基）乙胺和10-三氟乙酰基-长春花碱也促进了裂解; （3）偶合的立体选择性部分受长春花碱与脱水长春碱和16′-表-脱水长春碱的单独前体的不同反应速率控制；（4）N一个-methylcatharanthine-N b的方式类似于catharantine -N-氧化物-氧化物经受碎裂，但有不能在后者的情况下被检测到可观察到的中间体; （5）将N碎片的速率一个-methylcatharanthine-N b氧化物还受到碱的加速；（6）由最