thymidine-3'-p-chlorophenyl-β-cyanoethyl-phosphate | 57777-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核糖核苷3'-磷酸盐
• 英文名称: thymidine-3'-p-chlorophenyl-β-cyanoethyl-phosphate
• 英文别名: [3']thymidylic acid 4-chloro-phenyl ester 2-cyano-ethyl ester；(4-chlorophenyl) 2-cyanoethyl [(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] phosphate
• CAS: 57777-78-3
• 化学式: C₁₉H₂₁ClN₃O₈P
• 分子量: 485.818
• InChiKey: KYSKPUXUYNNFDR-ZKHLZZRJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thymidine-3'-p-chlorophenyl-β-cyanoethyl-phosphate 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Napoli, Lorenzo de; Mayol, Luciano; Piccialli, Gennaro, Gazzetta Chimica Italiana, 1984, vol. 114, # 1/2, p. 65 - 68

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  保护胸苷 在 N-甲基咪唑 、 苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 thymidine-3'-p-chlorophenyl-β-cyanoethyl-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Seliger, Hartmut; Bach, Trung-Chinh; Siewert, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 5, p. 835 - 853

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid synthesis of oligodeoxynucleotides by using N-methylimidazole as a condensation catalyst. Syntheses of dodecanucleotides corresponding to complementary deoxyribonucleic acid of the tetrapeptide fragments of cholecystokinin-pancreozymin and vasoactive intestinal peptide.
  作者：TOSHIAKI WAKABAYASHI、SHINRO TACHIBANA

  DOI：10.1248/cpb.30.3951

  日期：——

  It has been found that N-methylimidazole (MeIm) activates stable condensing reagents such as 2, 4, 6-triisopropylbenzenesulfonyl-4-nitroimidazolide (TPSNI) and mesitylenesulfonyl-4-nitroimidazolide (MSNI). Fully protected trinucleotides which could serve as key intermediates were synthesized by using MeIm and TPSNI or MSNI. These trinucleotides were utilized in the syntheses of the dodecamers, dCATCCACCCCAT and dAGCCATCTGCTT, which correspond to the specific tetrapeptides of cholecystokininpancreozymin and vasoactive intestinal peptide.

  研究发现，N-甲基咪唑（MeIm）能够活化稳定的缩合剂，如2,4,6-三异丙基苯磺酰基-4-硝基咪唑化锂（TPSNI）和间三甲苯磺酰基-4-硝基咪唑化锂（MSNI）。通过使用MeIm和TPSNI或MSNI，合成了全保护的三核苷酸，这些三核苷酸可作为关键中间体。这些三核苷酸被用于合成十二聚体，dCATCCACCCCAT和dAGCCATCTGCTT，它们分别对应于胆囊收缩素-胰酶素和血管活性肠肽的特异性四肽序列。
• Nouvelle synthese simple de deoxtribonucledside-3′-aryl-β-cyanoethyl-phosphates
  作者：N.T. Thuong、M. Chassignol、C. Barbier

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80013-5

  日期：1981.1

  The deoxyribonucleoside-3′-aryl-β-cyanoethyl-phosphates, very used in the synthesis of oligodeoxynucleotides, were synthesized in high yields in a single step from the nucleoside derivatives with a monofunctional phosphorylating agent : cyclohexylammonium p-chlorophenyl-β-cyanoethyl-phosphate.

  脱氧核糖核苷3'-芳基-β-氰基乙基磷酸酯是非常有用的寡聚脱氧核苷酸的合成方法，可通过单官能磷酸化试剂从核苷衍生物一步一步高收率地合成：磷酸盐。
• A simplified strategy for the synthesis of dideoxyribonucleotide blocks
  作者：K.L. Sadana、F.E. Hruska、P.C. Loewen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81907-9

  日期：1981.1

  The rapid synthesis of dideoxyribonucleotide blocks in 60–85% isolated yields has been achieved by combining the phosphorylation and condensation steps in a sequential reaction series which also allows the recovery of unreacted nucleotides.

  通过将磷酸化和缩合步骤结合在顺序反应系列中，已实现了60-85％分离产率的双脱氧核糖核苷酸嵌段的快速合成，这也允许回收未反应的核苷酸。
• Nouveaux composés comportant une séquence d'oligonucléotide liée à un agent d'intercalation, leur procédé de synthèse et leur application
  申请人：Etablissement Public dit: CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：EP0117777A1

  公开（公告）日：1984-09-05

  La présente invention concerne un composé chimique caractérisé en ce qu'il est constitué par un oligonucléotide ou un oligodésoxynucléotide constitué d'un enchaînement de nucléotides naturel ou modifié sur lequel se trouve fixé par une liaison covalente un groupe d'intercalation.

  本发明涉及一种化合物，其特征在于它由寡核苷酸或寡去氧核苷酸组成，寡核苷酸或寡去氧核苷酸由天然核苷酸链或修饰核苷酸链组成，核苷酸链上通过共价键连接有插层基团。
• Synthesis of oligodeoxyribonucleotides containing a 3'-terminal phosphate group
  作者：V. P. Veiko、T. S. Oretskaya、E. M. Volkov、V. G. Metelev、E. A. Romanova、V. K. Potapov

  DOI：10.1007/bf00580075

  日期：——