trans-β-phenyl-α-dimethylphenylsilylepoxide | 199875-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trans-β-phenyl-α-dimethylphenylsilylepoxide
• 英文别名: rel-(2R,3R)-2-(Dimethylphenylsilyl)-3-phenyloxirane；dimethyl-phenyl-[(2S,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]silane
• CAS: 199875-72-4
• 化学式: C₁₆H₁₈OSi
• 分子量: 254.404
• InChiKey: FIVTXTXWRZYNSK-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硫酚锂 、 trans-β-phenyl-α-dimethylphenylsilylepoxide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到(E)-[2-(phenylsulfanyl)vinyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  α，β-环氧硅烷与苯基硫化锂的区域和立体定向裂解

  摘要：

  三甲基或二甲基苯基甲硅烷基环氧化物与苯基硫化锂反应，生成由α环打开和彼得森消除引起的区域和立体定义的乙烯基硫化物。当环氧化物带有庞大的叔丁基二苯基甲硅烷基时，反应更加令人费解。根据β-取代和氯化铝的存在，我们获得了甲硅烷基烯醇醚，α-甲硅烷基醛或α-羟基-β-苯硫基硅烷，所有这些都是由β-开环产生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02242-x

文献信息

• Regio- and Stereospecific Cleavage of Silyl- and Disilylepoxides with Lithium Diphenylphosphide
  作者：Purificación Cuadrado、Ana M. González-Nogal、M. Angeles Sarmentero

  DOI：10.1002/chem.200400239

  日期：2004.9.20

  react stereospecifically with lithium diphenylphosphide, optionally followed by methylation, to give vinylphosphonium iodides or vinylphosphine oxides resulting from alpha-opening and silyl enol ethers, vinylsilanes or alpha-hydroxysilanes by beta-opening. On the other hand, alpha,beta- or alpha,alpha-disilylepoxides afforded beta-silyl vinylphosphine oxides or alpha-silylated silyl enol ethers by alpha-

  未取代的或α-和β-C取代的甲​​硅烷基环氧化物与二苯基磷化锂立体定向反应，可选地随后进行甲基化，以产生由α-开口和甲硅烷基烯醇醚，乙烯基硅烷或α-羟基硅烷产生的乙烯基碘化膦或乙烯基氧化膦。另一方面，α，β-或α，α-二甲硅烷基环氧化物分别通过α-和β-裂解得到β-甲硅烷基乙烯基膦氧化物或α-甲硅烷基化的甲硅烷基烯醇醚。所有化合物都是有机化学中有趣的合成子。
• Regio- and Stereospecific Cleavage of α,β-Epoxysilanes with Lithium Diphenylphosphide
  作者：Purificación Cuadrado、Ana M González - Nogal

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10123-x

  日期：1997.11

  Silyl epoxides In-e react with lithium diphenylphosphide and then with methyl iodide to give vinylphosphonium iodides resulting from alpha-opening of the epoxide ring and subsequent Peterson elimination. In the same conditions, the E-beta-phenyl-alpha-tert-butyldiphenylsilylepoxide If leads to the corresponding silyl enol ether 5 by beta-opening followed by Brook rearrangement. Both processes are regio-and stereospecific. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Regio- and stereospecific cleavage of α,β-epoxysilanes with lithium phenylsulfide
  作者：Purificación Cuadrado、Ana M González-Nogal

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02242-x

  日期：2000.2

  Trimethyl- or dimethylphenylsilylepoxides react with lithium phenylsulfide to give regio- and stereodefined vinyl sulfides resulting from α-ring opening and Peterson elimination. When the epoxide bears the bulky tert-butyldiphenylsilyl group the reaction is more puzzling. Depending on the β-substitution and the presence of aluminium chloride, we obtained silyl enol ethers, α-silylaldehydes or α-hy

  三甲基或二甲基苯基甲硅烷基环氧化物与苯基硫化锂反应，生成由α环打开和彼得森消除引起的区域和立体定义的乙烯基硫化物。当环氧化物带有庞大的叔丁基二苯基甲硅烷基时，反应更加令人费解。根据β-取代和氯化铝的存在，我们获得了甲硅烷基烯醇醚，α-甲硅烷基醛或α-羟基-β-苯硫基硅烷，所有这些都是由β-开环产生的。