(-)-(1S,5R)-1,6,6-trimethyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carbaldehyde | 1421636-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (-)-(1S,5R)-1,6,6-trimethyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carbaldehyde
• 英文别名: (1S,5R)-1,6,6-trimethyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carbaldehyde
• CAS: 1421636-97-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• 分子量: 181.278
• InChiKey: HSBWAZRXRXDTMF-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,5R)-1,6,6-trimethyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carbaldehyde 、 magnesium,pentane,chloride 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 以57%的产率得到(1S,5R)-8-((E)-hex-1-en-1-yl)-1,6,6-trimethyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  C-烷基化的手性对位丙烷和同环烷衍生的胺

  摘要：

  作为一种对映体富集的α-烷基化醛的方法，研究了手性，非外消旋的托烷和高托烷衍生的烯胺的合成和烷基化。这两个双环N助剂的区别在于单个亚甲基，它们在用EtI烷基化时产生相反的不对称诱导感，并提供适度对映体富集的2-乙基己醛（在烷基化的亚胺水解后）。两种烯胺的乙基化密度泛函研究支持了观察到的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo3025972
• 作为产物：
  描述：

  (±)-8-benzyl-1,6,6-trimethyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane 在 palladium 10% on activated carbon 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 硫代异氰酸苯酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 107.33h， 生成 (-)-(1S,5R)-1,6,6-trimethyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  C-烷基化的手性对位丙烷和同环烷衍生的胺

  摘要：

  作为一种对映体富集的α-烷基化醛的方法，研究了手性，非外消旋的托烷和高托烷衍生的烯胺的合成和烷基化。这两个双环N助剂的区别在于单个亚甲基，它们在用EtI烷基化时产生相反的不对称诱导感，并提供适度对映体富集的2-乙基己醛（在烷基化的亚胺水解后）。两种烯胺的乙基化密度泛函研究支持了观察到的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo3025972

文献信息

• <i>C</i>-Alkylation of Chiral Tropane- and Homotropane-Derived Enamines
  作者：David M. Hodgson、Andrew Charlton、Robert S. Paton、Amber L. Thompson

  DOI：10.1021/jo3025972

  日期：2013.2.15

  The synthesis and alkylation of chiral, nonracemic tropane- and homotropane-derived enamines is examined as an approach to enantioenriched α-alkylated aldehydes. The two bicyclic N auxiliaries, which differ by a single methylene group, give opposite senses of asymmetric induction on alkylation with EtI and provide modestly enantioenriched 2-ethylhexanal (following hydrolysis of the alkylated iminium)

  作为一种对映体富集的α-烷基化醛的方法，研究了手性，非外消旋的托烷和高托烷衍生的烯胺的合成和烷基化。这两个双环N助剂的区别在于单个亚甲基，它们在用EtI烷基化时产生相反的不对称诱导感，并提供适度对映体富集的2-乙基己醛（在烷基化的亚胺水解后）。两种烯胺的乙基化密度泛函研究支持了观察到的立体选择性。