1-(piperidin-1-yl)-2-(thiophen-2-yl)ethan-1-one | 114373-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(piperidin-1-yl)-2-(thiophen-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(piperidin-1-yl)-2-(thiophen-2-yl)ethanone；1-piperidin-1-yl-2-thiophen-2-ylethanone
• CAS: 114373-80-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NOS
• mdl: MFCD01269135
• 分子量: 209.312
• InChiKey: OPYZHIGDNFCZOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(piperidin-1-yl)-2-(thiophen-2-yl)ethan-1-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到1-(1-哌啶基)-2-(2-噻吩基)乙硫酮
  参考文献：
  名称：

  Lee, Ving J.; Curran, William V.; Fields, Thomas F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1873 - 1891

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2-噻吩乙酸 在 硼酸三(2,2,2-三氟乙基)酯 作用下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到1-(piperidin-1-yl)-2-(thiophen-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用B（OCH2CF3）3在乙酸叔丁酯中催化直接酰胺化。

  摘要：

  由于酰胺形成过程在药物合成中的广泛使用，催化直接酰胺化反应一直是近期大量研究工作的重点。然而，绝大多数催化酰胺化是在非极性溶剂（芳族烃，醚）中进行的，从可持续性的角度来看，这通常是不希望的，并且通常在溶解极性羧酸和胺底物方面很差。结果，当应用于药物化学中常用的极性和/或功能化底物时，大多数催化酰胺化方案均不成功。在本文中，我们报告了使用乙酸叔丁酯作为反应溶剂的实用且有用的催化直接酰胺化反应。使用酯类溶剂可改善安全性和可持续性，但是，这也提高了极性底物的反应范围，并减少了亲核苯胺，这两者都是药物化学中使用的酰胺的重要成分。酰胺化反应的规模扩大到100 mmol，并以优异的收率和效率进行，测定的过程质量强度为8。

  DOI：

  10.1039/c9ob01012b

文献信息

• Transformation of Amides into Highly Functionalized Triazolines
  作者：Tove Slagbrand、Alexey Volkov、Paz Trillo、Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson

  DOI：10.1021/acscatal.7b00095

  日期：2017.3.3

  chemoselective and allows for a wide variety of functional groups such as esters, ketones, aldehydes, and imines to be tolerated. Furthermore, a modification of this one-pot procedure gives access to the corresponding triazoles. The chemically stable amide functionality is demonstrated to be an efficient synthetic handle for the formation of highly substituted triazolines or triazoles.

  三唑和三唑啉是已知具有生物活性的重要杂环化合物。大量的注意力已经集中在制备三唑的合成方法的开发上，并且今天它们可以通过各种各样的方案容易地获得。另一方面，用于形成三唑啉的合成方法的数量是有限的，并且需要在该领域中进行进一步的研究。本文介绍的方案可通过一锅式羧酰胺转化获得1,4,5-取代的1,2,3-三唑啉的广泛范围。两步过程涉及Mo（CO）6-催化还原叔酰胺得到相应的烯胺，然后将有机叠氮化物原位环加成环形成三唑啉。酰胺的还原是化学选择性的，并允许耐受多种官能团，例如酯，酮，醛和亚胺。此外，对该一锅法的一种改进使得可以得到相应的三唑。化学稳定的酰胺官能团被证明是形成高度取代的三唑啉或三唑的有效合成方法。
• A Facile One-Carbon Homologation of Aryl Aldehydes to Amides
  作者：Wang Shen、Aaron Kunzer

  DOI：10.1021/ol025608m

  日期：2002.4.1

  in good to excellent yields. Both electron-donating and electron-withdrawing substitutions on the aromatic rings are tolerated, and the reaction works well with hindered alkylamines. This simple homologation could find broad applications. [reaction: see text]

  容易获得的2-芳基-1,1-二溴-1-烯烃可以在异常温和的条件下以良好或极好的收率转化为酰胺。芳环上的给电子取代和吸电子取代都是可容忍的，并且该反应与受阻烷基胺反应良好。这种简单的认证可以找到广泛的应用。[反应：看文字]
• Facile preparation of pyrimidinediones and thioacrylamides via reductive functionalization of amides
  作者：Paz Trillo、Tove Slagbrand、Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson

  DOI：10.1039/c7cc04170e

  日期：——

  The development of an efficient protocol for the reductive functionalization of amides into pyrimidinediones and amino-substituted thioacrylamides is presented. Enamines are generated in a highly chemoselective amide hydrosilylation reaction catalyzed by molybdenum hexacarbonyl in combination with 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane. The direct addition of either isocyanate or isothiocyanate generates the

  提出了将酰胺还原功能化为嘧啶二酮和氨基取代的硫代丙烯酰胺的有效方案的开发。在六羰基钼与1,1,3,3-四甲基二硅氧烷结合催化的高度化学选择性酰胺氢化硅烷化反应中生成烯胺。异氰酸酯或异硫氰酸酯的直接添加以高收率产生相应的嘧啶二酮和3-氨基硫代丙烯酰胺。
• Tricyclic azole derivatives
  申请人：Georges Guy

  公开号：US20060235013A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  The present invention relates to the compounds of formula I: their pharmaceutically acceptable salts or esters, enantiomeric forms, diastereoisomers and racemates, the preparation of the above-mentioned compounds, pharmaceutical compositions containing them and their manufacture, as well as the use of such compounds in the control or prevention of illnesses such as cancer.

  本发明涉及公式I的化合物：它们的药用盐或酯、对映体形式、二对映异构体和消旋体，上述化合物的制备，含有它们的药物组合物及其制备，以及这些化合物在控制或预防癌症等疾病中的应用。
• Hydrazine derivatives
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0252474A2

  公开（公告）日：1988-01-13

  Intermediates useful for synthesis of cephalospo­rins are disclosed, which intermediates are concerned with 1,2,3-thiadiazole-4-thiolates and the preparation of such thiolates.

  公开了用于合成头孢菌素的中间体，这些中间体涉及 1,2,3-噻二唑-4-硫醇盐和此类硫醇盐的制备。