(E)-2-methyl-2-phenyl-2-silahexa-3,5-dien-1-yl acrylate | 560132-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-2-methyl-2-phenyl-2-silahexa-3,5-dien-1-yl acrylate
• 英文别名: [[(1E)-buta-1,3-dienyl]-methyl-phenylsilyl]methyl prop-2-enoate
• CAS: 560132-12-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂Si
• 分子量: 258.392
• InChiKey: CMGRNCXOSGKHFK-WUXMJOGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-2-phenyl-2-silahexa-3,5-dien-1-yl acrylate 在 二氯乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-methyl-4-phenyl-4-sila-4a,7,8,8a-tetrahydroisochromanon-1-one 、 4-methyl-4-phenyl-4-sila-4a,7,8,8a-tetrahydroisochromanon-1-one 、 4-methyl-4-phenyl-4-sila-4a,7,8,8a-tetrahydroisochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性的分子内Diels-手性硅杂环戊烷的Alder反应

  摘要：

  由六氯（氯甲基）甲基硅烷分六步制备新的硅手性2-硅六氟-3,5-二烯基丙烯酸酯。这些化合物的EtAlCl 2催化的分子内Diels-Alder反应得到高收率的手性4-sila-4a，7,8,8a-四氢异色满-1-酮。对于在手性硅原子上带有甲基和2-甲氧基苯基取代基的硅三烯，观察到非常好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00261-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(buta-1,3-dien-1-yl)(chloromethyl)methyl(phenyl)silane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基溴化铵 、 dioxide titanium 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (E)-2-methyl-2-phenyl-2-silahexa-3,5-dien-1-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性的分子内Diels-手性硅杂环戊烷的Alder反应

  摘要：

  由六氯（氯甲基）甲基硅烷分六步制备新的硅手性2-硅六氟-3,5-二烯基丙烯酸酯。这些化合物的EtAlCl 2催化的分子内Diels-Alder反应得到高收率的手性4-sila-4a，7,8,8a-四氢异色满-1-酮。对于在手性硅原子上带有甲基和2-甲氧基苯基取代基的硅三烯，观察到非常好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00261-8

文献信息

• Highly diastereoselective intramolecular Diels–Alder reaction of chiral silatrienes
  作者：Paulo J Coelho、Luis Blanco

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00261-8

  日期：2003.3

  2-silahexa-3,5-dienyl acrylates were prepared in six steps from dichloro(chloromethyl)methylsilane. The EtAlCl2 catalysed intramolecular Diels–Alder reaction of these compounds gave chiral 4-sila-4a,7,8,8a-tetrahydroisochroman-1-ones in good yield. Very good diastereoselectivity was observed for a silatriene bearing a methyl and a 2-methoxyphenyl substituent on the chiral silicon atom.

  由六氯（氯甲基）甲基硅烷分六步制备新的硅手性2-硅六氟-3,5-二烯基丙烯酸酯。这些化合物的EtAlCl 2催化的分子内Diels-Alder反应得到高收率的手性4-sila-4a，7,8,8a-四氢异色满-1-酮。对于在手性硅原子上带有甲基和2-甲氧基苯基取代基的硅三烯，观察到非常好的非对映选择性。