1,2,4-Triazin-3,5,6-tricarbonsaeure-trimethylester | 36401-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 1,2,4-Triazin-3,5,6-tricarbonsaeure-trimethylester
• 英文别名: [1,2,4]triazine-3,5,6-tricarboxylic acid trimethyl ester；3,5,6-Tris(methoxycarbonyl)-1,2,4-triazin；Trimethyl 1,2,4-triazine-3,5,6-tricarboxylate
• CAS: 36401-30-6
• 化学式: C₉H₉N₃O₆
• 分子量: 255.187
• InChiKey: RWWDYKXRAMCTRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-Triazin-3,5,6-tricarbonsaeure-trimethylester 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-(2-Dimethylaminovinyl)-2,3,6-pyridintricarbonsaeure-trimethylester
  参考文献：
  名称：

  Neunhoeffer, Hans; Bachmann, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 6, p. 1263 - 1271

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,3-dioxobutanedioate 、 Oxalsaeure-methylester-amidrazon 生成 1,2,4-Triazin-3,5,6-tricarbonsaeure-trimethylester
  参考文献：
  名称：

  4H和3H-氮杂环丁烷

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85566-0

文献信息

• PROCESS FOR THE COVALENT COUPLING OF TWO MOLECULES BY MEANS OF A DIELS-ALDER REACTION WITH INVERSE ELECTRON REQUIREMENT
  申请人：Wiessler Manfred

  公开号：US20100016545A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention relates to a process for linking two molecules by means of a Diels Alder reaction with inverse electron requirement (DARinv), comprising the following steps: reaction of a (a) triazine or tetrazine with one or more electron-attracting substituents on the ring as a diene component, the electron-attracting substituents being selected from: COOR C(O)NR 2 CX 3 (X=halogen) halogen CN SO 2 —R or SO 3 —R PR 2 wherein R═H, alkyl, aryl, heterocycle, which in turn may be substituted, where appropriate, with alkyl, OH, SH, halogen, aryl, heterocycle, nitro, carboxyamido or amine group. —heterocyclic rings having 1, 2 or 3 N, O or S atoms with a ring size of 5 or 6 ring members, which are substituted with at least one carboxyl, sulfonic acid or phosphone group with (b) an isolated double bond or triple bond in a (hetero)carbocyclic ring or an isolated olefinic double bond or triple bond in a linear or branched hydrocarbon chain which may also contain heteroatoms, where appropriate, as a dienophile component.

  本发明涉及一种利用逆电子需求的Diels-Alder反应（DARinv）将两种分子通过连接的方法，包括以下步骤：将（a）三嗪或四嗪与环上的一个或多个吸电子取代基反应作为二烯组分，所述吸电子取代基被选择自：COOR、C（O）NR2、CX3（X=卤）、卤、CNSO2—R或SO3—RPR2，其中R=H、烷基、芳基、杂环，后者可能被适当地取代，如有必要，可用烷基、OH、SH、卤、芳基、杂环、硝基、羧基氨基或胺基团取代；（b）一种孤立的双键或三键存在于（杂）碳环上，或者一种孤立的烯烃双键或三键存在于线性或支链烃链中，该链也可能含有杂原子，如有必要，作为二烯酰组分。
• Intramoleculare (4+2)-cycloadditionen mit inversem elektronenbedarf
  作者：H Schuster、J Sauer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88268-4

  日期：1983.1

  1,2,4,5-Tetrazines, 1,2,4-triazines, α-pyrones and cyclopentadienones are reacted with bifunctional dienophiles 6 – 9 to yield semibullvalenes, snoutenes, azasnoutenes and polycyclic azo compounds or carbocycles in few steps.

  1,2,4,5-四嗪，1,2,4-三嗪，α-吡喃酮和环戊二烯酮与双官能亲二烯体6–9反应，可在几个步骤中生成半牛戊烯，古努烯，氮杂壬烯和多环偶氮化合物或碳环化合物。
• Verfahren zur kovalenten Verknüpfung zweier Moleküle mittels Diels-Alder-Reaktion mit inversem Elektronenbedarf
  申请人：Deutsches Krebsforschungszentrum Stiftung des öffentlichen Rechts

  公开号：EP1867638A1

  公开（公告）日：2007-12-19

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verknüpfung zweier Moleküle mittels Diels-Alder-Reaktion mit inversem Elektronenbedarf, das die folgenden Schritte aufweist: Umsetzung eines (a) Triazins oder Tetrazins mit einem oder mehreren elektronenziehenden Substituenten am Ring als Dienkomponente, wobei die elektronenziehenden Substutuenten ausgewählt sind aus: -COOR - C(O)NR2 -CX3(X=Halogen) - Halogen -CN -SO2-R oder SO3- -PR2 mit R = H, Alkyl, Aryl-, Heterocyclus, wobei diese wiederum ggf. substituiert sein können mit Alkyl-, OH-, SH-, Halogen-, Aryl-, Heterocyclus, Nitro-, Carboxyamido-, oder Amin-Gruppe.. mit (b) einer isolierten Doppelbindung bzw. Dreifachbindung in einem (hetero)carbocyclischen Ring oder einer isolierten olefinischen Doppelbindung bzw. Dreifachbindung in einer linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffkette, die ggf. Heteroatome enthalten kann, als Dienophilkomponente

  本发明涉及一种通过反电子需求的 Diels-Alder 反应连接两个分子的工艺，该工艺包括以下步骤： 使以下物质反应 (a) 环上有一个或多个抽电子取代基作为二烯分子的三嗪或四嗪，其中抽电子取代基 选自 -COOR - C(O)NR2 -CX3（X=卤素） - 卤素 -CN -SO2-R或SO3- -PR2 其中 R = H、烷基、芳基、杂环，这些基团又可任选被烷基、OH、SH、卤素、芳基、杂环、硝基、羧基氨基或胺基取代。 与 (b) （杂）碳环中的孤立双键或三键，或线性或支链烃链中的孤立烯烃双键或 三键（可选择含有杂原子），作为亲二烯组分
• Neunhoeffer, Hans; Metz, Hans-Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 9, p. 1476 - 1495
  作者：Neunhoeffer, Hans、Metz, Hans-Joachim

  DOI：——

  日期：——
• Reaktivität von stickstoff-heterocyclen genenüber cyclooctin als dienophil
  作者：J. Balcar、G. Chrisam、F.X. Huber、J. Sauer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81687-1

  日期：——