N'-[3'deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridin-2'-yl]-3,4-dioxo-N-(thymidin-5'-yl)cyclobutene-1,2-diamine | 726201-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N'-[3'deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridin-2'-yl]-3,4-dioxo-N-(thymidin-5'-yl)cyclobutene-1,2-diamine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[[2-[[(2R,3R,5S)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]amino]-3,4-dioxocyclobuten-1-yl]amino]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 726201-60-1
• 化学式: C₄₄H₄₄N₆O₁₂
• 分子量: 848.866
• InChiKey: HNYCFTUYYKIBOS-QQYXAHEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  223
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[3'deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridin-2'-yl]-3,4-dioxo-N-(thymidin-5'-yl)cyclobutene-1,2-diamine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以81%的产率得到N'-(3'-deoxyuridin-2'-yl)-3,4-dioxo-N-(thymidin-5'-yl)cyclobutene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  含有 2',5'-核苷酸间方酸二酰胺键的新型寡脱氧核苷酸类似物的合成和结构特性，能够在 3'-下游连接位点与腺嘌呤形成 Watson-Crick 碱基对和与鸟嘌呤的摆动碱基对

  摘要：

  TpT 二聚体类似物 (U2'sq5'T)，其中 3'-5' 磷酸二酯键被 2'-5' 方酸二酰胺键取代，5'-上游 T 被 3'-脱氧尿苷取代，是由方酸二乙酯以几乎定量的产率合成。这种新的二聚体结构基序旨在消除 T3'sq5'T 中方酸二酰胺骨架诱导的整体应变，该应变以前作为新的 TpT 模拟物整合到 DNA 片段中，通过改变连接模式从 3'-5' 连接到2'-5' 连接。U2'sq5'T 的光谱分析表明，该二聚体模拟物的整体结构与 TpT 基本相似。合成了包含该二聚体的 DNA 10mer 5'-d(CGCAU2'sq5'TAGCC)-3'。从CD分析，结果表明，5'-d(CGCAU2'sq5'TAGCC)-3'/3'-d(GCGTAATCGG)-5'的DNA双链体的整体结构比未修饰的双链体更接近于未修饰的双链体。 5'-d(CGCAT3'sq5'TAGCC)-3'/3'-d(GCGTAATCGG)-5'。有趣的是，广泛的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300682
• 作为产物：
  描述：

  2'-amino-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2',3'-dideoxyuridine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 N'-[3'deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridin-2'-yl]-3,4-dioxo-N-(thymidin-5'-yl)cyclobutene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  含有 2',5'-核苷酸间方酸二酰胺键的新型寡脱氧核苷酸类似物的合成和结构特性，能够在 3'-下游连接位点与腺嘌呤形成 Watson-Crick 碱基对和与鸟嘌呤的摆动碱基对

  摘要：

  TpT 二聚体类似物 (U2'sq5'T)，其中 3'-5' 磷酸二酯键被 2'-5' 方酸二酰胺键取代，5'-上游 T 被 3'-脱氧尿苷取代，是由方酸二乙酯以几乎定量的产率合成。这种新的二聚体结构基序旨在消除 T3'sq5'T 中方酸二酰胺骨架诱导的整体应变，该应变以前作为新的 TpT 模拟物整合到 DNA 片段中，通过改变连接模式从 3'-5' 连接到2'-5' 连接。U2'sq5'T 的光谱分析表明，该二聚体模拟物的整体结构与 TpT 基本相似。合成了包含该二聚体的 DNA 10mer 5'-d(CGCAU2'sq5'TAGCC)-3'。从CD分析，结果表明，5'-d(CGCAU2'sq5'TAGCC)-3'/3'-d(GCGTAATCGG)-5'的DNA双链体的整体结构比未修饰的双链体更接近于未修饰的双链体。 5'-d(CGCAT3'sq5'TAGCC)-3'/3'-d(GCGTAATCGG)-5'。有趣的是，广泛的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300682

文献信息

• Synthesis and Structural Properties of New Oligodeoxynucleotide Analogues Containing a 2′,5′-Internucleotidic Squaryldiamide Linkage Capable of Formation of a Watson−Crick Base Pair with Adenine and a Wobble Base Pair with Guanine at the 3′-Downstream Junction Site
  作者：Kousuke Sato、Ryuya Tawarada、Kohji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1002/ejoc.200300682

  日期：2004.5

  A TpT dimer analogue (U2′sq5′T), in which the 3′-5′ phosphodiester linkage was replaced by a 2′-5′ squaryldiamide linkage and the 5′-upstream T was replaced by a 3′-deoxyuridine, was synthesized in almost quantitative yield from diethyl squarate. This new dimer structural motif was designed to eliminate the squaryldiamide skeleton-induced overall strain in T3′sq5′T, previously incorporated into DNA

  TpT 二聚体类似物 (U2'sq5'T)，其中 3'-5' 磷酸二酯键被 2'-5' 方酸二酰胺键取代，5'-上游 T 被 3'-脱氧尿苷取代，是由方酸二乙酯以几乎定量的产率合成。这种新的二聚体结构基序旨在消除 T3'sq5'T 中方酸二酰胺骨架诱导的整体应变，该应变以前作为新的 TpT 模拟物整合到 DNA 片段中，通过改变连接模式从 3'-5' 连接到2'-5' 连接。U2'sq5'T 的光谱分析表明，该二聚体模拟物的整体结构与 TpT 基本相似。合成了包含该二聚体的 DNA 10mer 5'-d(CGCAU2'sq5'TAGCC)-3'。从CD分析，结果表明，5'-d(CGCAU2'sq5'TAGCC)-3'/3'-d(GCGTAATCGG)-5'的DNA双链体的整体结构比未修饰的双链体更接近于未修饰的双链体。 5'-d(CGCAT3'sq5'TAGCC)-3'/3'-d(GCGTAATCGG)-5'。有趣的是，广泛的