5'-<<4-(bromoacetyl)benzoyl>amino>-5'-deoxythymidine | 89196-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 5'-<<4-(bromoacetyl)benzoyl>amino>-5'-deoxythymidine
• 英文别名: 5'-{[4-(bromoacetyl)benzoyl]amino}-5'-deoxythymidine；4-(2-bromoacetyl)-N-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl]benzamide
• CAS: 89196-54-3
• 化学式: C₁₉H₂₀BrN₃O₆
• 分子量: 466.288
• InChiKey: YFUHZZFLNAUOAV-NUEKZKHPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.560±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-溴乙酰基)苯甲酸 在 二溴亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5'-<<4-(bromoacetyl)benzoyl>amino>-5'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸生物合成的潜在抑制剂。2.嘧啶核苷的卤代甲基酮衍生物。

  摘要：

  已经制备了嘧啶核苷的几种卤代甲基酮衍生物作为细胞毒性剂进行评估。第一个系列是1-（8-卤代2,5,6,8-四脱氧-β-D-赤型-辛-7-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（7-9），而第二种是乙酰苯的卤代衍生物（ 12-14和16）。这些化合物具有细胞毒性，其中一种（13）在体内具有抗P388白血病的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00371a022

文献信息

• Potential inhibitors of nucleotide biosynthesis. 2. Halomethyl ketone derivatives of pyrimidine nucleosides
  作者：John A. Montgomery、H. Jeanette Thomas、R. Wallace Brockman、Robert D. Elliott

  DOI：10.1021/jm00371a022

  日期：1984.5

  Several halomethyl ketone derivatives of pyrimidine nucleosides have been prepared for evaluation as cytotoxic agents. The first series are 1-(8-halo-2,5,6,8- tetradeoxy -beta-D-erythro-oct-7 - ulofuranosyl )thymines (7-9), whereas the second type are halo derivatives of acetophenone (12-14 and 16). These compounds are cytotoxic, and one (13) showed activity against the P388 leukemia in vivo.

  已经制备了嘧啶核苷的几种卤代甲基酮衍生物作为细胞毒性剂进行评估。第一个系列是1-（8-卤代2,5,6,8-四脱氧-β-D-赤型-辛-7-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（7-9），而第二种是乙酰苯的卤代衍生物（ 12-14和16）。这些化合物具有细胞毒性，其中一种（13）在体内具有抗P388白血病的活性。