2,2-Dimethyl-propionic acid 2-{(1R,5S)-5-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-cyclopent-2-enyl}-ethyl ester | 708254-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid 2-{(1R,5S)-5-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-cyclopent-2-enyl}-ethyl ester
• 英文别名: 2-[(1R,5S)-5-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]cyclopent-2-en-1-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 708254-74-4
• 化学式: C₃₀H₄₂O₃Si
• 分子量: 478.747
• InChiKey: ILCGCKLHIBVDDX-RPBOFIJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.062±32.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.032±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid 2-{(1R,5S)-5-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-cyclopent-2-enyl}-ethyl ester 在 丙醇 、 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以81%的产率得到2,2-Dimethyl-propionic acid (3R,4S)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-(2-hydroxy-ethyl)-3-hydroxymethyl-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制奎宁和奎尼丁的合成

  摘要：

  由环戊烯单乙酸酯制备二取代的环戊烯，并通过烯烃部分的氧化裂解，然后形成哌啶环，将其转移到二取代的哌啶中。然后将哌啶在侧链上与喹啉部分缩合，得到奎宁的烯烃前体。最后，烯烃通过相应的环氧化物转化为奎宁。奎尼丁以类似方式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.085
• 作为产物：
  描述：

  2-((1s,4s)-4-羟基-2-环戊烯基)乙酸甲酯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 mercury(II) diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid 2-{(1R,5S)-5-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-cyclopent-2-enyl}-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制奎宁和奎尼丁的合成

  摘要：

  由环戊烯单乙酸酯制备二取代的环戊烯，并通过烯烃部分的氧化裂解，然后形成哌啶环，将其转移到二取代的哌啶中。然后将哌啶在侧链上与喹啉部分缩合，得到奎宁的烯烃前体。最后，烯烃通过相应的环氧化物转化为奎宁。奎尼丁以类似方式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.085

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of quinine and quinidine
  作者：Junji Igarashi、Masahiro Katsukawa、Yong-Gang Wang、Hukum P. Acharya、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.085

  日期：2004.5

  moiety followed by piperidine ring formation. The piperidine was then condensed at the side chain with a quinoline part to afford the olefin precursor of quinine. Finally, the olefin was converted into quinine through the corresponding epoxide. Quinidine was synthesized in a similar way.

  由环戊烯单乙酸酯制备二取代的环戊烯，并通过烯烃部分的氧化裂解，然后形成哌啶环，将其转移到二取代的哌啶中。然后将哌啶在侧链上与喹啉部分缩合，得到奎宁的烯烃前体。最后，烯烃通过相应的环氧化物转化为奎宁。奎尼丁以类似方式合成。