1-(3-deoxy-2-fluoro-5-O-trityl-β-D-arabinofuranosyl)thymine | 128114-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(3-deoxy-2-fluoro-5-O-trityl-β-D-arabinofuranosyl)thymine
• 英文别名: 1-(2-deoxy-2-fluoro-5-O-trityl-β-D-xylofuranosyl)thymine；1-[(2R,3R,4S,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 128114-97-6
• 化学式: C₂₉H₂₇FN₂O₅
• 分子量: 502.542
• InChiKey: SWNZQSFDQHNZSS-HIQYAUPDSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-200 °C
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-deoxy-2-fluoro-5-O-trityl-β-D-arabinofuranosyl)thymine 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到1-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-xylofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  各种1-（2'-脱氧-β-d-呋喃糖基），1-（2'-氟-β-d-木呋喃糖基），1-（3'-氟-β-d-阿拉伯呋喃糖基）和2'-Fluoro-2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxyribose嘧啶核苷类似物抗鸭乙型肝炎病毒（DHBV）和人乙型肝炎病毒（HBV）复制

  摘要：

  尽管存在成功的疫苗和抗病毒疗法，但乙型肝炎病毒（HBV）的感染仍然是急性和慢性肝病以及高死亡率的全球主要原因。我们合成并评估了几种lyxofuranosyl，2'-fluorooxylofuranosyl，3'-fluoroarabinofuranosyl和2'-fluoro-2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxyribose嘧啶核苷类似物对乙型肝炎病毒的抗病毒活性。在所检查的化合物中，1-（2-脱氧-β - d-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（23），1-（2-脱氧-β - d-呋喃呋喃糖基）-5-三氟甲基尿嘧啶（25），1-（2-脱氧-2-氟-β - d-木呋喃糖基）尿嘧啶（38），1-（2-脱氧-2-氟-β- d-二呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（39），2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢-2'-氟胸苷（48）和2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢-2在原代鸭肝细胞中发现'

  DOI：

  10.1021/jm100803c
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基尿甙 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium hydrogen bifluoride 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(3-deoxy-2-fluoro-5-O-trityl-β-D-arabinofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗HIV-1核苷的氟化糖类似物。

  摘要：

  为了获得具有优于AZT，FLT或D4T的治疗指数的药物，合成了抗HIV-1核苷的几种类似物。这些包括2'，3'-dideoxy-2'，3'-difluoro-5-methyluridine（13），其阿拉伯糖类似物19，arab-5--5-甲基胞嘧啶类似物21、3'-脱氧2'，3'-二氢-2'-氟胸苷（25），3'-叠氮基2'，3'-二脱氧基2'-氟-5-甲基尿苷（29），2'-叠氮基3'-氟-2'，3'-双脱氧-5-甲基尿苷（31）和2'3'-二脱氧-2'-氟-5-甲基尿苷（37）。对这些新核苷在体外针对HIV和猫TLV的活性进行了筛选。没有一种化合物显示出明显的活性。有趣的是，活性抗HIV核苷的糖部分有这么小的修饰（即

  DOI：

  10.1021/jm00109a017

文献信息

• HUANG, JAI-TUNG;CHEN, LING-CHING;WANG, LIBEN;KIM, MOON-HWAN;WARSHAW, JAME+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1640-1646
  作者：HUANG, JAI-TUNG、CHEN, LING-CHING、WANG, LIBEN、KIM, MOON-HWAN、WARSHAW, JAME+

  DOI：——

  日期：——