1,3-bis(trimethylsilyl)-3-methylbut-1-yne | 61227-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,3-bis(trimethylsilyl)-3-methylbut-1-yne
• 英文别名: 3-methyl-1,3-bis(trimethylsilyl)-1-butyne；bis(trimethylsilyl)-1,3 methyl-3 butyne；2.2.5.5.6.6-Hexamethyl-2.6-disila-3-heptin；Silane, (3,3-dimethyl-1-propyne-1,3-diyl)bis[trimethyl-；trimethyl-(2-methyl-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-yl)silane
• CAS: 61227-98-3
• 化学式: C₁₁H₂₄Si₂
• 分子量: 212.483
• InChiKey: MUKSMFCUBIVBOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(trimethylsilyl)-3-methylbut-1-yne 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 trimethyl(3-methylbut-1-yn-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  一种简单，新的α，α-二甲基烯丙基三甲基硅烷的制备方法：一种有用的异戊烯化试剂

  摘要：

  从3-甲基丁-1-yn-3-醇开始，已经完成了αα-二甲基烯丙基三甲基硅烷（一种选择性的烯丙基化试剂）的短合成，总产率为47％。还制备了在有机合成中具有广泛应用潜力的其他几种不饱和有机硅中间体。

  DOI：

  10.1039/c39810001094
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-丁炔 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 反应 22.5h， 生成 1,3-bis(trimethylsilyl)-3-methylbut-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of allene cation radicals probed by the use of theoretical and electron-transfer photochemical methods

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00228a017

文献信息

• On the Stereoselectivity of γ-Lactol Substitutions with Allyl- and Propargylsilanes − Synthesis of Disubstituted Tetrahydrofuran Derivatives
  作者：Andreas Schmitt、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3893::aid-ejoc3893>3.0.co;2-e

  日期：2000.12

  Monosubstituted γ-lactols 1a−1c, 3a−3c and 4a−4c, as well as disubstituted γ-lactol 5 and the γ-hydroxy-substituted γ-lactone 6, were transformed into disubstituted tetrahydrofuran derivatives by treatment with allyl- and propargylsilanes in the presence of Lewis acids. The diastereoselectivities were moderate to excellent and are interpreted by application of the Felkin−Anh model to cyclic oxocarbenium

  单取代的 γ-乳醇 1a-1c、3a-3c 和 4a-4c，以及双取代的 γ-乳醇 5 和 γ-羟基取代的 γ-内酯 6，通过用烯丙基-和炔丙基硅烷处理转化为双取代的四氢呋喃衍生物。路易斯酸的存在。非对映选择性中等至极好，可以通过将 Felkin-Anh 模型应用于环状氧碳鎓离子来解释。讨论了中间体构象异构体之间平衡的影响。在此基础上可以解释 4-取代 γ-内酯 3 令人惊讶的高非对映选择性。
• Synthesis of an (alkylperoxy)-λ³-iodane by the reaction of 1-hydroxy-1λ³,2-benziodoxol-3(1H)-one with 1,3-bis(trimethylsilyl)-3-methylbut-1-yne
  作者：Masahito Ochiai、Takao Ito、Motoo Shiro

  DOI：10.1039/c39930000218

  日期：——

  The BF3-catalysed reaction of 1-hydroxy-1λ3,2-benziodoxol-3(1H)-one 1 with 1,3-bis(trimethylsilyl)-3-methylbut-1-yne 2b in dichloromethane under nitrogen afforded the peroxy-λ3-iodane, 1-[1,1-dimethyl-3-(trimethylsilyl)-prop-2-ynyl]peroxy-1λ3,2-benziodoxol-3(1H)-one, 5and its structure has been determined by single-crystal X-ray analysis.

  在氮气条件下，1-羟基-1δ "3,2-苯并碘醇-3(1H)-酮 1 与 1,3-双（三甲基硅基）-3-甲基丁-1-炔 2b 在二氯甲烷中发生 BF3 催化反应，得到过氧-δ "3-碘烷、1-[1,1-二甲基-3-（三甲基硅基）-丙-2-炔基]过氧化-1δ "3,2-苯并碘醇-3(1H)-酮，5 并通过单晶 X 射线分析确定了其结构。
• Cai, Jiaqiang; Davies, Alwyn G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 10, p. 1743 - 1746
  作者：Cai, Jiaqiang、Davies, Alwyn G.

  DOI：——

  日期：——
• Polylithium compounds. 8. Synthesis of allenes and acetylenes from perlithiopropyne, trilithiobutyne, and dilithio-3-methylbutyne
  作者：Witta Priester、Robert West、T. Ling Chwang

  DOI：10.1021/ja00442a017

  日期：1976.12
• Nouvelle voie d'acces aux cetones α-alleniques
  作者：Jean-Paul Pillot、Bernard Bennetau、Jacques Dunogues、Raymond Calas

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81916-x

  日期：1981.1