5,6-dimethyl-3-ethyl 1,2,4-triazine-3,5,6-tricarboxylate | 83525-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 5,6-dimethyl-3-ethyl 1,2,4-triazine-3,5,6-tricarboxylate
• 英文别名: 3-Carbethoxy-5,6-dicarbomethoxy-1,2,4-triazine；3-Ethoxycarbonyl-5,6-di-methoxycarbonyl-1,2,4-triazine；3-O-ethyl 5-O,6-O-dimethyl 1,2,4-triazine-3,5,6-tricarboxylate
• CAS: 83525-49-9
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₆
• 分子量: 269.214
• InChiKey: DZRBHLAUSZVHSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethyl-3-ethyl 1,2,4-triazine-3,5,6-tricarboxylate 在 盐酸 、 三氯化铝 作用下， 以 乙硫醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-carboxy-2,6-bis(carbomethoxy)-5-methyl-4-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  A heterocyclic Diels-Alder approach to the synthesis of the pyridine C ring of streptonigrin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00140a034
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,3-dioxobutanedioate 、 乙基(2Z)-2-氨基-2-亚肼基-乙酸酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 5,6-dimethyl-3-ethyl 1,2,4-triazine-3,5,6-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A heterocyclic Diels-Alder approach to the synthesis of the pyridine C ring of streptonigrin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00140a034

文献信息

• Dienophilicity of Imidazole in Inverse Electron Demand Diels−Alder Reactions. 4. Intermolecular Reactions with 1,2,4-Triazines
  作者：Brian R. Lahue、Zhao-Kui Wan、John K. Snyder

  DOI：10.1021/jo030049y

  日期：2003.5.1

  cycloadditions of 2-substituted imidazoles with various 1,2,4-triazines produced both imidazo[4,5-c]pyridines (3-deazapurines) and pyrido[3,2-d]pyrimid-4-ones (8-deazapteridines). The product distribution was controlled by reactant substituents and influenced by reaction temperature. A regioselective method for the preparation of 6-unsubstituted 1,2,4-triazines was also developed. By using this route to 8-deazapteridines

  2-取代的咪唑与各种1,2,4-三嗪的分子间逆电子需求环加成反应既产生了咪唑并[4,5-c]吡啶（3-deazapurines），也产生了吡啶并[3,2-d]嘧啶-4-酮（ 8-脱氮庚啶）。产物分布由反应物取代基控制，并受反应温度影响。还开发了一种区域选择性的方法来制备6-未取代的1,2,4-三嗪。通过使用该途径制备8-脱氮庚啶，制备了新的8-脱氮叶酸酯类似物。
• Indole as a dienophile in inverse electron demand Diels-Alder reactions: reactions with 1,2,4-triazines and 1,2-diazines
  作者：Scott C. Benson、Jonathan L. Gross、John K. Snyder

  DOI：10.1021/jo00297a050

  日期：1990.5
• Dienophilicity of Imidazole in Inverse Electron Demand Diels-Alder Reactions; Intermolecular Reactions with 1,2,4-Triazines.
  作者：Zhaokui Wan、John K Snyder

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01799-1

  日期：1997.10

  Intermolecular cycloadditions between trialkyl 1,2,4-triazine-4,5,6-tricarboxylates and protected 2-aminoimidazole gave 1H-imidazo[4,5-c]pyridines (3-deazapurines) and the rearranged 3H-pyrido[3,2-d]pyrimid-4-ones (8-deazapteridines). No cycloadditions were observed with imidazole and 2-phenylimidazole. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Zur Reaktivität elektronenreicher CN-Mehrfachbindungen gegenüber akzeptorsubstituierten 1,2,4-Triazinen
  作者：Gunther Seitz、Sabine Dietrich、Rajkumar Dhar、Werner Massa、Gerhard Baum

  DOI：10.1002/ardp.19863190906

  日期：——
• BENSON, SCOTT C.;GROSS, JONATHAN L.;SNYDER, JOHN K., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3257-3269
  作者：BENSON, SCOTT C.、GROSS, JONATHAN L.、SNYDER, JOHN K.

  DOI：——

  日期：——