5-(N-piperidyl)-4-oxopentanoic acid piperidide | 85846-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-(N-piperidyl)-4-oxopentanoic acid piperidide
• 英文别名: 1,5-di(piperidin-1-yl)pentane-1,4-dione
• CAS: 85846-77-1
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₂
• 分子量: 266.384
• InChiKey: GRPHSOUNXSFZBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E)-penta-2,4-dienoate 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 5-(N-piperidyl)-4-oxopentanoic acid piperidide
  参考文献：
  名称：

  结构简单的α，β-丁烯内酯的研究Ⅰ：外消旋γ-羟甲基-α，β-丁烯内酯及其衍生物的新合成

  摘要：

  提出了穷举的合成外消旋γ-杂取代的γ-甲基-α，β-丁烯化物的方法，主要从C 3合成子（甘油醛，缩水甘油醛，丙烯醛和2,3-环氧丙基醚）开始。给出了制备γ-羟甲基-α，β-丁烯醇内酯2，其几种醚衍生物以及γ-溴甲基-α，β-丁烯醇内酯5的良好通用方法。初步探讨了这些结构简单但功能化程度高的化合物的反应性，即用于更复杂分子的便利合成子。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)87016-6

文献信息

• Studies on structurally simple butenolides. V. reactions of protoanemonin with piperidine and -nucleophiles
  作者：Joaquim Bigorra、Josep Font、Carlos Jaime、Rosa M. Ortuño、Francisco Sanchez-Ferrando

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91359-6

  日期：1985.1

  evolve, with participation of unreacted protoanemonin in the reaction conditions, to polycyclic compounds, through 1,6-addition, alkylation and intramolecular Michael addition processes. Constitution of the compounds obtained have been assigned on the basis of spectral characteristics and mechanistic approaches. The behaviour of in front of nucleophiles has been rationalized and generalized by means

  据报道，原天花香苷与哌啶，丙二酸二甲酯的阴离子以及二甲基和二丁基铜的碳酸锂反应。因此，尽管在第一种情况下几乎没有观察到区域选择性，但在其他情况下，所得产物是亲核性攻击排他性环外CC双键的结果，在反应的第一步中得到了1，6-加合物。这些加合物可在1，6-加成，烷基化和分子内迈克尔加成过程中，在反应条件下，未反应的Protoanemonin参与下演变成多环化合物。所获得的化合物的组成已根据光谱特征和机械方法确定。的行为 通过实验结果和理论计算，对亲核试剂前面的分子进行了合理化和泛化。