N,N′-dibenzylisocyanuric acid | 21742-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: N,N′-dibenzylisocyanuric acid
• 英文别名: N,N'-dibenzylisocyanuric acid；1,3-dibenzyl-[1,3,5]triazinane-2,4,6-trione；N,N'-Dibenzyl-isocyanursaeure；1,3-Dibenzylisocyanurat；Dibenzylisocyanurat；1,3-Dibenzyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione
• CAS: 21742-97-2
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₃
• 分子量: 309.324
• InChiKey: CAPZJYHGBCADSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168.5-169.5 °C
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-dibenzylisocyanuric acid 、 sodium hydroxide 生成 sodium;1,5-dibenzyl-4,6-dioxo-1,3,5-triazin-2-olate
  参考文献：
  名称：

  ERITSYAN M. L.; MARUKYAN A. O.; AGASARYAN A. V., AJKAKAN KIMIAKAN AMSAGIR, ARM. XIM. ZH., 1978, 31, HO 5, 366-367

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Disodium cyanurate 、 氯化苄 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ERITSYAN M. L.; MARUKYAN A. O.; AGASARYAN A. V., AJKAKAN KIMIAKAN AMSAGIR, ARM. XIM. ZH., 1978, 31, HO 5, 366-367

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>N</i>,<i>N′</i>-Dimethylated Benzyloxytriazinedione: A Stable Solid Reagent for Acid-Catalyzed<i>O</i>-Benzylation
  作者：Hikaru Fujita、Satoshi Kakuyama、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1002/ejoc.201601387

  日期：2017.1.26

  DMBOT in the presence of an acid catalyst. In particular, 2,6-di-tert-butylpyridinium trifluoromethanesulfonate, which is a mild, stable, and non-hygroscopic acid catalyst, can be utilized for the reaction of DMBOT. Compared to other reported methods, DMBOT afforded better results in several challenging O-benzylation under non-basic conditions.

  N,N'-Dimethylated 6-(benzyloxy)-1,3,5-triazine-2,4(1H,3H)-dione (DMBOT) 已被开发为一种基于三嗪二酮的稳定固体试剂，用于酸催化 O -苄基化。在设计理念的基础上引入了N,N'-二甲基基团来固定核心的三嗪二酮骨架。DMBOT 的副产物可以通过简单的洗涤轻松去除。在酸催化剂存在下，使用 DMBOT 对各种酸和碱不稳定的醇进行 O-苄基化。特别是，2,6-二叔丁基吡啶鎓三氟甲磺酸盐是一种温和、稳定、不吸湿的酸催化剂，可用于DMBOT的反应。与其他报道的方法相比，DMBOT 在非碱性条件下的几个具有挑战性的 O-苄基化中提供了更好的结果。
• <i>O</i>-Benzylation of Carboxylic Acids Using 2,4,6-Tris(benzyloxy)-1,3,5-triazine (TriBOT) under Acidic or Thermal Conditions
  作者：Kohei Yamada、Saki Yoshida、Hikaru Fujita、Masanori Kitamura、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1002/ejoc.201501172

  日期：2015.12

  esters from carboxylic acids using the O-benzylating reagent 2,4,6-tris(benzyloxy)-1,3,5-triazine (TriBOT) have been developed. The reactions were conducted either in the presence of a catalytic amount of TfOH at room temperature (acidic conditions) or in the absence of TfOH at 180–230 °C (thermal conditions). Interestingly, the O-benzylation of hydroxy carboxylic acids under the two conditions afforded

  已经开发了两种使用 O-苄基化试剂 2,4,6-三(苄氧基)-1,3,5-三嗪 (TriBOT) 从羧酸合成苄酯的方法。反应是在催化量的 TfOH 存在下在室温（酸性条件）下进行的，或者在没有 TfOH 的情况下在 180-230 °C（热条件）下进行。有趣的是，羟基羧酸在两种条件下的 O-苄基化产生了不同的产物：酸性条件下的二苄基化产物和热条件下的羟基酯。除了这些结果，其他证据表明，前一个反应通过 SN1 型机制进行，而后者通过 SN2 型机制进行。
• トリアジンジオン化合物
  申请人：国立大学法人金沢大学

  公开号：JP2017081832A

  公开（公告）日：2017-05-18

  【課題】本発明は、求核化合物のアルキル化剤として有用な新規トリアジンジオン化合物を提供する。【解決手段】本発明は、式（Ｉ）：［式中、各記号は本明細書中で定義した通りである。］で表される化合物及び該化合物からなるアルキル化剤、並びに該アルキル化剤を用いる求核化合物のアルキル化方法に関する。【選択図】なし

  This invention provides a novel triazine dione compound useful as an alkylating agent for nucleophilic compounds. The invention relates to a compound represented by formula (I): [wherein each symbol is as defined in the present specification], an alkylating agent comprising the compound, and a method for alkylating nucleophilic compounds using the alkylating agent.
• Study of the Reactivities of Acid-Catalyzed O-Benzylating Reagents Based on Structural Isomers of 1,3,5-Triazine
  作者：Hikaru Fujita、Naoko Hayakawa、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02059

  日期：2015.11.6

  5-triazine-2,4(1H,3H)-dione (MonoBOT), which have been previously suggested as reaction intermediates of the acid-catalyzed benzylation of 2,4,6-tris(benzyloxy)-1,3,5-triazine (TriBOT). We studied the effect on the reactivity of acid-catalyzed O-benzylation caused by the isomeric core triazine structures in these compounds by carrying out a kinetic study and estimating relative basicities using model compounds

  我们已经证明了4,6-双（苄氧基）-1,3,5-triazin-2（1 H）-one（DiBOT）和6-（苄氧基）-1,3,5-三嗪的O-苄基化能力-2,4（1 H，3 H）-二酮（MonoBOT），先前已被建议作为酸催化的2,4,6-三（苄氧基）-1,3,5-三嗪苄基反应的中间体（TriBOT）。我们通过进行动力学研究并使用模型化合物估算相对碱性，研究了这些化合物中异构体核心三嗪结构对酸催化的O-苄基化反应活性的影响。由于MonoBOT具有优异的反应活性，因此1,3,5-三嗪-2,4（1 H，3 H）-二酮是酸催化烷基化试剂的有前途的核心结构。