N-nicotinoyl-O-(2,3-dihydroxybenzoyl)-L-tyrosine methyl ester | 1360608-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: N-nicotinoyl-O-(2,3-dihydroxybenzoyl)-L-tyrosine methyl ester
• 英文别名: [4-[(2S)-3-methoxy-3-oxo-2-(pyridine-3-carbonylamino)propyl]phenyl] 2,3-dihydroxybenzoate
• CAS: 1360608-04-3
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₇
• 分子量: 436.421
• InChiKey: JDXYQIDDGKFAAK-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲酸酐 在 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 N-nicotinoyl-O-(2,3-dihydroxybenzoyl)-L-tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有羟基取代苯环的烟酰胺衍生物的合成及其结构对白血病细胞凋亡诱导活性的影响

  摘要：

  为了开发针对恶性细胞的新型凋亡诱导剂，合成了包含取代的O-苯甲酰基酪氨酸，多巴胺和去甲肾上腺素残基的烟酰胺衍生物。使用白血病U937细胞进行的抗增殖活性测量表明，苯甲酰基酪氨酸衍生物在C-2和C-3的苯甲酰基上有两个羟基，而在C-2羟基和C-4上有甲氧基的那个被证明是最多的。在9种烟酰胺衍生物中有效。IC 50这些化合物的值分别为0.87和3.15 µM，表明它们与表没食子儿茶素没食子酸酯相比具有显着的活性，没食子儿茶素没食子酸酯是绿茶中的儿茶素成分，以其显着的活性而闻名。琼脂糖凝胶电泳和染料染色证实细胞死亡过程是细胞凋亡的结果，表明这些化合物作为诱导细胞凋亡的抗癌剂具有很高的潜力。Drug Dev Res 72：289–297，2011.©2010 Wiley-Liss，Inc.

  DOI：

  10.1002/ddr.20426

文献信息

• Synthesis of nicotinamide derivatives having a hydroxy-substituted benzene ring and the influence of their structures on the apoptosis-inducing activity against leukemia cells
  作者：Tomoko Yamaguchi、Yuriko Matsumura、Takuya Ishii、Yoshikazu Tokuoka、Keisuke Kurita

  DOI：10.1002/ddr.20426

  日期：2011.5

  With the view of developing novel apoptosis‐inducing agents against malignant cells, nicotinamide derivatives containing substituted O‐benzoyl‐tyrosine, dopamine, and norepinephrine residues were synthesized. Antiproliferative activity measurements using leukemia U937 cells revealed that the benzoyl‐tyrosine derivative having two hydroxys at C‐2 and C‐3 on the benzoyl group, and the one having a hydroxy

  为了开发针对恶性细胞的新型凋亡诱导剂，合成了包含取代的O-苯甲酰基酪氨酸，多巴胺和去甲肾上腺素残基的烟酰胺衍生物。使用白血病U937细胞进行的抗增殖活性测量表明，苯甲酰基酪氨酸衍生物在C-2和C-3的苯甲酰基上有两个羟基，而在C-2羟基和C-4上有甲氧基的那个被证明是最多的。在9种烟酰胺衍生物中有效。IC 50这些化合物的值分别为0.87和3.15 µM，表明它们与表没食子儿茶素没食子酸酯相比具有显着的活性，没食子儿茶素没食子酸酯是绿茶中的儿茶素成分，以其显着的活性而闻名。琼脂糖凝胶电泳和染料染色证实细胞死亡过程是细胞凋亡的结果，表明这些化合物作为诱导细胞凋亡的抗癌剂具有很高的潜力。Drug Dev Res 72：289–297，2011.©2010 Wiley-Liss，Inc.