1-methyl 1-phenyl 1-silacyclopent-3-ene | 50694-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-methyl 1-phenyl 1-silacyclopent-3-ene
• 英文别名: 1-methyl-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-silole；1-phenyl-1-methyl-1-sila-3-cyclopentene；1-Methyl-1-phenylsilacyclopent-3-ene；1-methyl-1-phenyl-1-silacyclopentene；phenylmethylsilacyclopent-3-ene；1-methyl-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-silole；Silacyclopent-3-ene, 1-methyl-1-phenyl-；1-methyl-1-phenyl-2,5-dihydrosilole
• CAS: 50694-31-0
• 化学式: C₁₁H₁₄Si
• 分子量: 174.318
• InChiKey: NRPBNSRSVCOHBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  49 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl 1-phenyl 1-silacyclopent-3-ene 在 三乙烯二胺 、 Wilkinson's catalyst 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 (S)-(-)-2-(1-吡咯烷基)-1-甲基-N-甲基乙胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.08h， 生成 (1R,2R,3R,4S)-1-methyl-1-phenylsilolane-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Silacyclopentanes的对映选择性合成

  摘要：

  通过高度对映选择性的硅杂环戊烯氧化物的β-消除反应，然后进行立体有择的转变，合成了多种功能化的硅杂环戊烷。通过DFT计算阐明了消除β的反应机理。用氧官能化的硅环戊烷进行的体外生物测定显示与血清素受体蛋白具有实质性结合。

  DOI：

  10.1002/anie.201511728
• 作为产物：
  描述：

  (甲基二-2-丙烯-1-基硅烷基)-苯 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-methyl 1-phenyl 1-silacyclopent-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Silacyclopentanes的对映选择性合成

  摘要：

  通过高度对映选择性的硅杂环戊烯氧化物的β-消除反应，然后进行立体有择的转变，合成了多种功能化的硅杂环戊烷。通过DFT计算阐明了消除β的反应机理。用氧官能化的硅环戊烷进行的体外生物测定显示与血清素受体蛋白具有实质性结合。

  DOI：

  10.1002/anie.201511728

文献信息

• Synthesis of Unsaturated Silyl Heterocycles via an Intramolecular Silyl-Heck Reaction
  作者：William B. Reid、Jesse R. McAtee、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00498

  日期：2019.10.14

  We report the synthesis of unsaturated silacycles via an intramolecular silyl-Heck reaction. Using palladium catalysis, silicon electrophiles tethered to alkenes cyclize to form 5- and 6-membered silicon heterocycles. The effects of alkene substitution and tether length on the efficiency and regioselectivity of the cyclizations are described. Finally, through the use of an intramolecular tether, the

  我们报告通过分子内的甲硅烷基-Heck反应合成不饱和的silacycles。使用钯催化，拴在烯烃上的亲电子硅环化形成5和6元硅杂环。描述了烯烃取代和系链长度对环化效率和区域选择性的影响。最后，通过使用分子内系链，报道了甲硅烷基-Heck反应中双取代烯烃的第一个实例。
• Photolysis of organopolysilanes. The reaction of photochemically generated methylphenylsilylene with conjugated dienes
  作者：Mitsuo Ishikawa、Ken-Ichi Nakagawa、Ryuichi Enokida、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92573-7

  日期：1980.11

  derivative and a compound apparently formed by 1,4-silylene addition, along with a 1/1 “ene” adduct of the diene to a photo-rearranged intermediate containing the silicon—carbon double bond. Irradiation of I in the presence of the conjugated diene with a low-pressure mercury lamp, followed by treatment of the product with methanol, afforded a methoxysilane arising from methanolysis of the corresponding silacyclopropane

  在具有无环和环状共轭二烯的存在下，已经研究了使用具有石英滤光片的高压汞灯和具有Vycor滤光片的低压汞灯对2-苯基庚甲基三硅烷（I）的光解作用。在1,3-丁二烯，异戊二烯或2,3-二甲基丁二烯的存在下，用高压汞灯照射I，得到的产物是由硅环丙烷衍生物和显然由1,4-亚甲硅烷基加成形成的化合物进行光化学异构化得到的产物，以及二烯的1/1“烯”加合物与包含硅-碳双键的光重排中间体之间的关系。在共轭二烯存在下用低压汞灯辐照I，然后用甲醇处理产物，得到相应甲硅烷基环丙烷的甲醇分解产生的甲氧基硅烷，与异构化产物，硅环戊烯和重排加成产物一起。在环戊二烯存在下用高压汞灯照射I，生成甲基苯基甲硅烷基环戊二烯，而用低压汞灯照射类似混合物，然后用甲醇处理，得到4-（甲氧基甲基苯基甲硅烷基）-1-环戊烯。与1，3-环辛二烯一起，光化学生成的甲基苯基亚甲硅烷基提供了多种类型的加成产物。然而，在1，3-环己二烯的存在
• Ene-reactions en series organosiliciee et germaniee
  作者：Andre Laporterie、Jacques Dubac、Michel Lesbre

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86403-7

  日期：1975.11

  Ene reactions involving enes and enophiles of silicon and germanium have been investigated. Organometallic δ-ethylenic compounds were synthesized and an allylic group converted into a vinylic one , to obtain 1-sila- or 1-germacyclopent-2-enes.

  已经研究了涉及烯和硅与锗的亲烯体的烯反应。合成了有机金属的δ-烯类化合物，并将烯丙基转化为乙烯基，得到1-sila-或1-germacyclopent-2-enes。
• 1 : 2-adducts from silylenes and 1,3-butadiene
  作者：Kevin L. Bobbitt、Peter P. Gaspar

  DOI：10.1016/0022-328x(95)00321-g

  日期：1995.9

  Photochemical generation of dimethylsilylene, methyl(phenyl)silylene and diphenylsilylene in the presence of high concentrations of 1,3-butadiene leads to the formation of 1-sila-3,4-divinylcyclopentanes as major products in addition to the anticipated 1-silacyclopent-3-enes. Also obtained are the ene-reaction products from the silenes, formed by formal 1,3-silyl shifts in the bis(trimethylsilyl)arylsilanes

  在高浓度的1,3-丁二烯存在下光化学生成二甲基甲硅烷基，甲基（苯基）亚甲硅烷基和二苯基甲硅烷基导致除预期的1-silacyclopent- 3-烯。还获得了由硅烷形成的烯反应产物，该烯反应产物是由用作MePhSi：和Ph 2 Si：的光化学前体的双（三甲基甲硅烷基）芳基硅烷中的1,3-甲硅烷基转变形成的。有证据表明，二乙烯基硅环戊烷和硅环戊-3-烯均来自乙烯基硅氧烷中间体，可以被丙酮捕获，从而产生稳定的3,3-二甲基-4-乙烯基-1-硅-2-氧杂环戊烷。
• Crosslinkable saturated and unsaturated carbosilane polymers and
  申请人：University of Southern California

  公开号：US05171792A1

  公开（公告）日：1992-12-15

  Crosslinkable saturated and unsaturated carbosilane polymers are prepared by polymerizing vinyl substituted 1-silacyclo-pent-3-ene or vinyl substituted 1-silacyclobutane monomers in the presence of an anionic ring opening catalyst.

  通过在阴离子开环催化剂的存在下聚合乙烯基取代的1-硅环戊-3-烯或乙烯基取代的1-硅环丁烷单体，制备交联饱和和不饱和的碳硅烷聚合物。