2-甲氧基羰基噻吩-3-硼酸频那醇酯 | 1227664-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-甲氧基羰基噻吩-3-硼酸频那醇酯
• 英文名称: methyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 1227664-10-9
• 化学式: C₁₂H₁₇BO₄S
• 分子量: 268.142
• InChiKey: SHYCRSYAELDCRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-噻吩甲酸甲酯 在 硫酰氟 、 sodium acetate 、 二异丙胺 、 palladium dichloride 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-甲氧基羰基噻吩-3-硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  使用硫酰氟活化对苯酚进行硼基化

  摘要：

  硼酸酯作为有机合成中的关键原材料和中心中间体的应用越来越广泛。从高度丰富且可再生的原料中合成它们仍然很有趣。在这里，我们报告了一种从苯酚合成芳基/杂芳基硼酸酯的有效且一锅法。在该方法中，苯酚首先被硫酰氟活化形成芳基氟磺酸盐，然后与双(频哪醇)二硼发生钯催化的脱氧硼化反应，得到一系列硼酸酯。该方法表现出优异的官能团耐受性，适用于天然产物和现有药物分子的合成。此外，该方案还适用于生物质衍生的酚类的硼化，包括天然存在的和生物活性的化合物。尤其，小鼠乳腺癌细胞中的2 O 2 。

  DOI：

  10.1039/d3gc01923c

文献信息

• Silyl Phosphorus and Nitrogen Donor Chelates for Homogeneous Ortho Borylation Catalysis
  作者：Behnaz Ghaffari、Sean M. Preshlock、Donald L. Plattner、Richard J. Staples、Peter E. Maligres、Shane W. Krska、Robert E. Maleczka、Milton R. Smith

  DOI：10.1021/ja506229s

  日期：2014.10.15

  Ir catalysts supported by bidentate silyl ligands that contain P- or N-donors are shown to effect ortho borylations for a range of substituted aromatics. The substrate scope is broad, and the modular ligand synthesis allows for flexible catalyst design.
• Ester-Directed Regioselective Borylation of Heteroarenes Catalyzed by a Silica-Supported Iridium Complex
  作者：Soichiro Kawamorita、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/jo100352b

  日期：2010.6.4

  The ester-directed regioselective borylation of arenes catalyzed by a silica-supported monophosphine-Ir complex displayed a significantly broad substrate scope toward heteroaromatic compounds, including thiophene. pyrrole, furan, benzothiophene, benzofuran, indole, and carbazole derivatives. The regioselectivity is complementary to the selectivities observed in the heteroarene C-H borylation with the dtbpy-Ir catalyst system.
• Borylation of phenols using sulfuryl fluoride activation
  作者：Zhengjun Chen、Yan Liu、Chunhua Zeng、Changyue Ren、Hongyu Li、Rajenahally V. Jagadeesh、Zeli Yuan、Xinmin Li

  DOI：10.1039/d3gc01923c

  日期：——

  find increasing applications as key starting materials and central intermediates in organic synthesis. Their synthesis from highly abundant and renewable feedstocks continues to be interesting. Here, we report an efficient and one-pot method for the synthesis of aryl/heteroaryl boronic esters from phenols. In this approach, phenols are first activated by sulfuryl fluoride to form aryl fluorosulfonates

  硼酸酯作为有机合成中的关键原材料和中心中间体的应用越来越广泛。从高度丰富且可再生的原料中合成它们仍然很有趣。在这里，我们报告了一种从苯酚合成芳基/杂芳基硼酸酯的有效且一锅法。在该方法中，苯酚首先被硫酰氟活化形成芳基氟磺酸盐，然后与双(频哪醇)二硼发生钯催化的脱氧硼化反应，得到一系列硼酸酯。该方法表现出优异的官能团耐受性，适用于天然产物和现有药物分子的合成。此外，该方案还适用于生物质衍生的酚类的硼化，包括天然存在的和生物活性的化合物。尤其，小鼠乳腺癌细胞中的2 O 2 。