(E)-tributyl(3-methoxy-1-propenyl)stannane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (E)-tributyl(3-methoxy-1-propenyl)stannane
• 英文别名: (E)-tributyl(3-methoxyprop-1-en-1-yl)stannane；3-methoxy-1-(tributylstannyl)-1-propene；(E)-1-methoxymethyl-2-tributylstannylethene
• 化学式: C₁₆H₃₄OSn
• 分子量: 361.155
• InChiKey: YGEHQRFJSYNPIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 (E)-tributyl(3-methoxy-1-propenyl)stannane 在 benzoylchlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到(E)-(3-methoxyprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  有机锡均烯酸酯等效物-通过杂取代的烯丙基锡和乙烯基锡获得β-酰基和β-芳基-丙醛

  摘要：

  虽然，α-ethoxycrotyltributyltin可以用作等效的homoenolate阴离子CH的3 - CHCH 2与酰氯在CHO反应时，非取代的α-ethoxyallyltributyltin无法以这种方式使用。γ-Methoxyvinyltins，容易地通过炔醚hydrostannation制备，成功地用作homoenolate阴离子的合成等价- CH 2 CH 2 CHO和- CH 2 CH 2 COCH 3与酰氯反应。甲硅烷基化γ-methoxyvinyltin，这既是一个乙烯基锡和烯丙基硅烷，与酰氯和芳基溴化物作为有力的当量homoenolate阴离子发生反应- CH 2 CH 2 CHO和容许大范围的其它反应性官能团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96010-7
• 作为产物：
  描述：

  甲基炔丙基醚 、 三正丁基氢锡 生成 (E)-tributyl(3-methoxy-1-propenyl)stannane
  参考文献：
  名称：

  VERLHAC, JEAN-BAPTISTE;PEREYRE, MICHEL, J. ORGANOMET. CHEM., 391,(1990) N, C. 283-288

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Concise and diversity-oriented synthesis of novel scaffolds embedded with privileged benzopyran motif
  作者：Sung Kon Ko、Hwan Jong Jang、Eunha Kim、Seung Bum Park

  DOI：10.1039/b606341a

  日期：——

  A branching DOS strategy for an unbiased natural product-like library with embedded privileged benzopyran motif was established to provide complexity and diversity of resulting heterocycles with desired drug-likeness. The importance of skeletal diversity conducted on a privileged substructure was demonstrated through the biological evaluation of a small molecule library representing 22 unique core skeletons via in vitro cytotoxicity assay.

  建立了一种分枝的DOS策略，用于制备无偏倚的、类似天然产物库的分子库，其中嵌入特权苯并吡喃结构基元，以提供具有期望的类药性的杂环化合物的复杂性和多样性。通过体外细胞毒性检测，对代表22种独特核心骨架的小分子库进行生物活性评估，展示了以特权子结构为基础的骨架多样性的重要性。
• MCM-41-supported bidentate phosphine palladium(0) complex as an efficient catalyst for the heterogeneous Stille reaction
  作者：Hong Zhao、Yue Wang、Junchao Sha、Shouri Sheng、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.120

  日期：2008.8

  Stille coupling reaction of organostannanes with organic halides has been developed in the presence of a catalytic amount of MCM-41-supported bidentate phosphine palladium(0) complex (0.5 mol %) in DMF/H2O (9:1) under air atmosphere in high yields. This polymeric palladium catalyst exhibits higher activity than Pd(PPh3)4 and can be reused at least 10 times without any decrease in activity.

  在空气中DMF / H 2 O（9：1）中催化量的MCM-41负载的双齿膦膦钯（0）络合物（0.5 mol％）的存在下，开发了有机锡与有机卤化物的Stille偶联反应。高产的气氛。该聚合钯催化剂显示出比Pd（PPh 3）4更高的活性，并且可以重复使用至少10次而活性没有降低。
• Diphenylphosphinoethane-functionalized polystyrene resin-supported Pd(0) complex — A highly active and recyclable catalyst for the Stille reaction under aerobic conditions
  作者：Siavash Bahari、Babak Mohammadi-Aghdam、Rahim Molaei、Zakiyeh Gharibi

  DOI：10.1139/v2012-044

  日期：2012.9

  The polymer-supported palladium(II) diphenylphosphinoethane complex is a highly active catalyst that could be used for the Stille coupling reaction between aryl iodides and (or) chlorides and organostannanes at room temperature under aerobic conditions. This heterogeneous palladium catalyst is efficient, air-stable, and recyclable.

  聚合物支持的钯(II)二苯基膦乙烷配合物是一种高活性催化剂，可在室温下的氧气条件下用于芳基碘化物和(或)氯化物与有机锡烷之间的斯蒂尔偶联反应。这种非均相钯催化剂高效、稳定于空气中，并可回收利用。
• Regioselective Hydrostannation of Terminal Acetylenes under Transition Metal Catalysis
  作者：Kiyoshi Kikukawa、Hideto Umekawa、Fumio Wada、Tsutomu Matsuda

  DOI：10.1246/cl.1988.881

  日期：1988.5.5

  Rhodium complexes (RhClL3, RhCl(CO)L2, [RhCl(COD)]2; L=PPh3) catalyze hydrostannation of terminal acetylenes (RC≡CH; R=Ph, Me3Si, R1OC(R2)(R3), and R1OCH2CH2; R1=THP, OAc; R1, R2=H, Me) with Bu3SnH to produce R(Bu3Sn)C=CH2 selectively. Other transition metal complexes [MCl2L2(M=Ni, Pd, Pt, Co)] are also active for the hydrostannation, but with less selectivity.

  铑配合物（RhClL3、RhCl(CO)L2、[RhCl(COD)]2；L=PPh3）催化末端乙炔（RC≡CH；R=Ph、Me3Si、R1OC(R2)(R3)和R1OCH2CH2； R1=THP, OAc; R1, R2=H, Me) 与 Bu3SnH 选择性地产生 R(Bu3Sn)C=CH2。其他过渡金属配合物 [MCl2L2(M=Ni, Pd, Pt, Co)] 也有利于氢化锡化，但选择性较低。
• 3-Methoxy-1-(tributylstannyl)-1-propene, a versatile vinyltin synthon
  作者：Jean-Baptiste Verlhac、Michel Pereyre

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85053-2

  日期：1990.8

  3-Methoxy-1-(tributylstannyl)-1-propene (1) can be readily transformed into the silylated analogue (2), which can react both as a vinyltin and as an allylsilane. Thus, transmetallation of 2 with n-butyllithium, followed by quenching with various electrophiles, gives functionalized allylsilanes. Although reagent 2 can react with benzaldehyde as an allylsilane, the diastereoisomeric mixture of monoprotected

  3-甲氧基-1-（三丁基锡烷基）-1-丙烯（1）可以容易地转化成甲硅烷基化的类似物（2），其既可以作为乙烯基锡也可以作为烯丙基硅烷反应。因此，用正丁基锂对2进行金属转移，然后用各种亲电试剂淬灭，得到官能化的烯丙基硅烷。尽管试剂2可以与作为烯丙基硅烷的苯甲醛反应，但单保护的1,2-二醇的非对映异构混合物（14）可以通过直接锂化并用苯甲醛淬灭从1中获得。路易斯酸的使用允许控制缩合的立体化学。