2-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)pent-4-en-2-ol | 1015254-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)pent-4-en-2-ol
• 英文别名: 2-(2,5-Dimethylthiophen-3-yl)pent-4-en-2-ol
• CAS: 1015254-31-5
• 化学式: C₁₁H₁₆OS
• 分子量: 196.313
• InChiKey: ZBQIQMSIDBQSEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-3-乙酰基噻吩 、 3-溴丙烯 在 铜 、 锌 作用下， 反应 0.22h， 以88%的产率得到2-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Solvent-Free Synthesis of Homoallylic Alcohols Mediated by Zinc-Copper Couple

  摘要：

  研究发现，在无溶剂条件下，锌-铜偶联物可以有效地介导酮和烯丙基溴的巴比尔型反应，在室温下以高产率甚至极高产率生成相应的均烯丙基醇。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000840

文献信息

• Efficient Solvent-Free Synthesis of Homoallylic Alcohols Mediated by Zinc-Copper Couple
  作者：Jin-Xian Wang、Wenjun Zhou、Wenjun Yan、Kehu Wang

  DOI：10.1055/s-2007-1000840

  日期：2008.1

  Under solvent-free conditions, it was found that zinc-copper couple could efficiently mediate the Barbier-type reaction of ketones and allyl bromide to give the corresponding homoallylic alcohols in high to excellent yields at room temperature.

  研究发现，在无溶剂条件下，锌-铜偶联物可以有效地介导酮和烯丙基溴的巴比尔型反应，在室温下以高产率甚至极高产率生成相应的均烯丙基醇。
• Mild and efficient barbier allylation reaction mediated by magnesium powder under solvent-free conditions
  作者：Shunxi Li、Jin-Xian Wang、Xiaoliu Wen、Xiaofang Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.035

  日期：2011.2

  A novel and highly efficient synthesis of homoallylic alcohols is achieved by the allylation of carbonyl compounds using magnesium powder as mediator under solvent-free conditions. A series of aldehydes and ketones are converted to the corresponding homoallylic alcohols, the yields of the reaction is considerably high (85-98%). The procedure is environment benign, operationally simple and easy to scale up at room temperature. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.