2,2,5-triphenyl-2,5-dihydro-1,2-oxasilole | 1334511-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,2,5-triphenyl-2,5-dihydro-1,2-oxasilole
• 英文别名: 2,2,5-triphenyl-5H-oxasilole
• CAS: 1334511-38-4
• 化学式: C₂₁H₁₈OSi
• 分子量: 314.459
• InChiKey: DMLOZUUOXXGABG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基硅烷 、 (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazole carbene 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以60%的产率得到2,2,5-triphenyl-2,5-dihydro-1,2-oxasilole
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯和炔丙醇与二氢硅烷的N杂环碳催化氢化硅烷化

  摘要：

  减少烯烃的眼泪：在硅上添加结构多样的N杂环卡宾（NHC），可通过有机催化的甲硅烷基化/直接氢化物转移串联反应还原炔丙醇和苯乙烯醇（参见方案）。切换到高价硅可以实现催化转换。这为NHC-主族元素配合物提供了新的合成应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201101822

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Hydrosilylation of Styryl and Propargylic Alcohols with Dihydrosilanes
  作者：Qiwu Zhao、Dennis P. Curran、Max Malacria、Louis Fensterbank、Jean-Philippe Goddard、Emmanuel Lacôte

  DOI：10.1002/chem.201101822

  日期：2011.8.29

  Reducing alkenes to tears: Addition of structurally diverse N‐heterocyclic carbenes (NHCs) to silicon allows the reduction of propargylic and styryl alcohols through an organocatalyzed silylation/direct hydride transfer tandem reaction (see scheme). Catalytic turnover is enabled by the switch to and from hypervalent silicon. This provides a new synthetic application of NHC–main group element complexes

  减少烯烃的眼泪：在硅上添加结构多样的N杂环卡宾（NHC），可通过有机催化的甲硅烷基化/直接氢化物转移串联反应还原炔丙醇和苯乙烯醇（参见方案）。切换到高价硅可以实现催化转换。这为NHC-主族元素配合物提供了新的合成应用。