{3-(trimethylsilyl)-2-propynyl}tributylstibonium bromide | 157307-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: {3-(trimethylsilyl)-2-propynyl}tributylstibonium bromide
• 英文别名: tributyl(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)stibanium;bromide
• CAS: 157307-43-2
• 化学式: C₁₈H₃₈BrSbSi
• 分子量: 484.239
• InChiKey: IXKHCLUXURHULH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.56
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 {3-(trimethylsilyl)-2-propynyl}tributylstibonium bromide 在 溴丁基-镁 作用下， 生成 1-phenyl-4-trimethylsilanyl-but-3-yn-1-ol 、 (+/-)-1-phenyl-2-(trimethylsilyl)-2,3-butadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基炔丙基和三甲基甲硅烷基烯丙基有机锑化合物与醛的区域选择性反应

  摘要：

  三甲基甲硅烷基烯丙基有机锑化合物与醛的反应显示出非常高的选择性，有利于α-加合物。在溴化锂的存在下，三甲基甲硅烷基炔丙基有机锑化合物与醛的反应也表现出很高的炔属选择性（α-加合物）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85024-q
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-三甲基硅基-1-丙炔 、 三丁基锑 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 {3-(trimethylsilyl)-2-propynyl}tributylstibonium bromide
  参考文献：
  名称：

  在五有机基锡硼烷上：III。乙炔和烯丙有机锑化合物的区域和非对映选择性加成到醛中

  摘要：

  炔丙基溴（4a）与三丁基锡b碱的反应产生了烯丙基三丁基sti溴化（（5），并且其相应的五有机基bor硼烷与醛反应仅以高收率得到了均炔丙醇（10a）。然而，1-溴-2-丁炔（4b）与三丁基锡b碱的反应生成了炔属溴化sti（6b），其相应的苯乙烯硼烷与醛反应生成了烯丙醇（9b）作为主要产物。3- Bromo -1-trimethylsilyl-1- propyne （4d）与三丁基锡比滨的反应也生成了炔属溴化bon（6d），但其相应的乙硼烷与醛反应的主要产物是炔醇（10d），并且在LiBr存在下区域选择性非常高。此外，发现通过3-溴-1-丁炔（11）与三丁基锡比滨的反应获得了烯丙基溴化（12）。相应的stiborane（13）与醛反应仅以良好的收率得到炔醇（14），并且在MgBr 2的存在下，非对映体选择性适度地有利于苏式异构体。所有反应对醛都有良好的化学选择性。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)88110-3

文献信息

• On pentaorganylstiborane
  作者：Zhang Li-Jun、Mo Xue-Sheng、Huang Yao-Zeng

  DOI：10.1016/0022-328x(94)88110-3

  日期：1994.5

  obtained by the reaction of 3-bromo-1-butyne (11) with tributylstibine. The corresponding stiborane (13) reacted with aldehyde to give acetylenic alcohol (14) exclusively in good yield, and the diastereoselectivity was moderately in favour of the threo isomer in the presence of MgBr2. All of the reactions had good chemoselectivity for aldehyde.

  炔丙基溴（4a）与三丁基锡b碱的反应产生了烯丙基三丁基sti溴化（（5），并且其相应的五有机基bor硼烷与醛反应仅以高收率得到了均炔丙醇（10a）。然而，1-溴-2-丁炔（4b）与三丁基锡b碱的反应生成了炔属溴化sti（6b），其相应的苯乙烯硼烷与醛反应生成了烯丙醇（9b）作为主要产物。3- Bromo -1-trimethylsilyl-1- propyne （4d）与三丁基锡比滨的反应也生成了炔属溴化bon（6d），但其相应的乙硼烷与醛反应的主要产物是炔醇（10d），并且在LiBr存在下区域选择性非常高。此外，发现通过3-溴-1-丁炔（11）与三丁基锡比滨的反应获得了烯丙基溴化（12）。相应的stiborane（13）与醛反应仅以良好的收率得到炔醇（14），并且在MgBr 2的存在下，非对映体选择性适度地有利于苏式异构体。所有反应对醛都有良好的化学选择性。
• Regioselective reactions of trimethylsilylpropargylic and trimethylsilylallylic organoantimony compounds with aldehydes
  作者：Li-Jun Zhang、Xue-Sheng Mo、Ji-Ling Huang、Yao-Zeng Huang

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85024-q

  日期：1993.3

  The reactions of trimethylsilylallylic organoantimony compound with aldehydes show very high selectivity favoring α-adducts; and the reactions of trimethylsilylpropargylic organoantimony compounds with aldehydes also exhibit very high acetylenic selectivity (α-adducts) in the presence of LiBr.

  三甲基甲硅烷基烯丙基有机锑化合物与醛的反应显示出非常高的选择性，有利于α-加合物。在溴化锂的存在下，三甲基甲硅烷基炔丙基有机锑化合物与醛的反应也表现出很高的炔属选择性（α-加合物）。