1-trimethylsilanyl-propan-1-one | 30608-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-trimethylsilanyl-propan-1-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-2-sila-3-pentanone；1-(trimethylsilyl)-1-propanone；1-(trimethylsilyl)propan-1-one；ethyl trimethylsilyl ketone；propanoyltrimethylsilane；propionyltrimethylsilane；1-Trimethylsilylpropan-1-one
• CAS: 30608-90-3
• 化学式: C₆H₁₄OSi
• 分子量: 130.262
• InChiKey: HUCKDZHXGHMVBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50-58 °C(Press: 100 Torr)
• 密度：
  0.811±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trimethylsilanyl-propan-1-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 生成 1-三甲基硅烷基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Hydroboration. 56. Convenient and regiospecific route to functionalized organosilanes through the hydroboration of alkenylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01306a006
• 作为产物：
  描述：

  (1-羟基烯丙基)三甲基硅烷 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到1-trimethylsilanyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acylsilanes via Nickel-Catalyzed Reactions of α-Hydroxyallylsilanes

  摘要：

  The redox isomerization processes and tandem isomerization-aldolization reactions, mediated by nickel catalysts, offer new versatile entries to acylsilanes. For the second reaction, high diastereoselectivities, up to 98:2, have been obtained with bulky substituents on silicon.

  DOI：

  10.1021/ol4003064

文献信息

• Photo Click Reaction of Acylsilanes with Indoles
  作者：Constantin Stuckhardt、Maren Wissing、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202101689

  日期：2021.8.16

  as documented by the clicking of carbohydrates with indole alkaloids. The method is also applicable to the conjugation of polymer chains. The linking acetal moiety can be readily cleaved and it is also shown that wavelength-selective coupling and cleavage with acyl silanes bearing a second photoactive moiety is possible. This is documented by a successful polymerization/depolymerization sequence and

  报道了酰基硅烷与吲哚的光介导偶联。这种光点击反应在温和条件 (415 nm) 下发生，主要以定量产率进行，并通过光介导的硅氧卡宾生成和随后的吲哚-NH 插入提供稳定的硅烷化 N,O-缩醛。我们证明，这种非常有效且完全原子经济的偶联过程可以应用于共轭复杂系统，正如碳水化合物与吲哚生物碱的点击所记录的那样。该方法也适用于聚合物链的共轭。连接缩醛部分可以容易地裂解，并且还表明与带有第二光活性部分的酰基硅烷的波长选择性偶联和裂解是可能的。这是通过成功的聚合/解聚序列和聚合物折叠/展开过程来记录的。
• “<i>Syn-Effect</i>” in the Desilylation Reaction of γ-Silylated Allylic and Vinylic Sulfones
  作者：Samar Kumar Guha、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.2003.1158

  日期：2003.12

  The desilylation reaction of γ-silylated allylic sulfones was found to proceed through γ-silylated (E)-vinylic sulfones to afford the corresponding allylic sulfones by treatment with DBU and H2O. The Z/E ratio of the resulting allylic sulfones varied according to the γ-substituents of the γ-silylated sulfones. This stereochemical outcome was rationalized by “syn-effect.”

  研究发现，γ-硅烷化的烯丙基砜通过γ-硅烷化的（E）-乙烯基砜的脱硅反应，在DBU和H2O处理下得到相应的烯丙基砜。所得烯丙基砜的Z/E比率会根据γ-硅烷化砜的γ-取代基的不同而变化。这一立体化学结果可以通过“顺效应”来解释。
• Stereoselective aldol condensations via boron enolates
  作者：D. A. Evans、J. V. Nelson、E. Vogel、T. R. Taber

  DOI：10.1021/ja00401a031

  日期：1981.6

  carboxylic acid derivatives with dialkylboryl triflates in the presence of a tertiary amine and the subsequent aldol condensations of these boron enolates was conducted. The stereochemistry of the enolates formed from acyclic ketones was found to be dependent on the structure of the ketone, the dialkylboryl triflate, and the tertiary amine. A mechanism for the enolization involving initial coordination of

  在叔胺的存在下，对各种酮和羧酸衍生物与二烷基硼基三氟甲磺酸酯的烯醇化以及这些硼烯醇化物的随后羟醛缩合进行了详细研究。发现由无环酮形成的烯醇化物的立体化学取决于酮、二烷基硼基三氟甲磺酸酯和叔胺的结构。提出了一种涉及硼基三氟甲磺酸酯与酮羰基的初始配位以及随后由胺去质子化的烯醇化机制来解释结果。衍生自这些无环酮的硼烯醇化物以良好的收率与许多醛进行羟醛缩合。无论酮或硼配体的结构如何，在这些无环酮的烯醇几何结构和产物羟醛立体化学之间观察到始终良好的相关性。然而，对于衍生自环己酮的硼烯醇化物，羟醛立体选择性取决于硼配体和溶剂。在这种情况下，在四氢呋喃中使用环戊基己基硼烯醇化物作为溶剂导致缩合中的完全立体控制。虽然简单的酯和酰胺不能用三氟甲磺酸酯试剂进行烯醇化，但硫代丙酸叔丁酯很容易转化为反式烯醇酯。该烯醇化物的羟醛缩合的立体选择性也取决于硼配体和溶剂；同样，这些参数的正确选择允许对冷凝进行全面的立体控
• Lanthanum Tricyanide-Catalyzed Acyl Silane−Ketone Benzoin Additions
  作者：James C. Tarr、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol901314w

  日期：2009.9.3

  Lanthanum tricyanide efficiently catalyzes a benzoin-type coupling between acyl silanes and ketones. Yields range from moderate to excellent over a broad substrate scope encompassing aryl, alkyl, electron-rich, and sterically hindered ketones.

  三氰化镧有效催化酰基硅烷和酮之间的安息香型偶联。在广泛的底物范围内，包括芳基、烷基、富电子和空间位阻酮，产率范围从中等到优异。
• Thiazolium-Catalyzed Additions of Acylsilanes:  A General Strategy for Acyl Anion Addition Reactions
  作者：Anita E. Mattson、Ashwin R. Bharadwaj、Andrea M. Zuhl、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/jo060699c

  日期：2006.7.1

  utilizing N-heterocyclic carbenes (NHCs) derived from thiazolium salts has been developed for the generation of carbonyl anions from acylsilanes. Synthetically useful 1,4-diketones and N-phosphinoyl-α-aminoketones have been prepared in good to excellent yields via NHC-catalyzed additions of acylsilanes to the corresponding α,β-unsaturated systems and N-phosphinoylimines. These organocatalytic reactions

  已经开发出一种利用衍生自噻唑鎓盐的N-杂环卡宾（NHC）的策略，用于从酰基硅烷生成羰基阴离子。合成有用的1,4-二酮和N-膦酰基-α-氨基酮是通过NHC催化将酰基硅烷添加到相应的α，β-不饱和体系和N中来制备的，具有良好至优异的收率-膦基嘧啶。这些有机催化反应是耐空气和耐水的方法，可进行稳健的羰基阴离子加成反应。另外，已经使用该羰基阴离子方法以一锅法有效地合成了多取代的芳族呋喃和吡咯。向反应中加入醇使该过程在噻唑鎓盐中具有催化作用。为了沿着提出的反应途径合成潜在的中间体，已经确定甲硅烷基化的噻唑鎓甲醇在适当的亲电试剂存在下经受标准反应条件时可以提供高收率的羰基阴离子加成产物。