5-phenethyl-thiophene-2-carbaldehyde | 854006-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-phenethyl-thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-Phenaethyl-thiophen-2-carbaldehyd；5-(2-phenylethyl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 854006-71-6
• 化学式: C₁₃H₁₂OS
• 分子量: 216.304
• InChiKey: CBMDSKURMHSKDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenethyl-thiophene-2-carbaldehyde 在 乙醇 、 硫酸 、 正丁醇 作用下， 生成 3t(?)-(5-phenethyl-[2]thienyl)-2-phenyl-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Notes - A New Method for Synthesis of Higher α,ι-Diarylated Fatty Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01095a606
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙基噻吩 、 N-甲基甲酰苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 5-phenethyl-thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1581,1583

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  5-(2-苯乙基-1-基)噻吩-2-甲苯 、 4-(2-苯乙基-1-基)噻吩-2-羧酸 、 4-苯乙基噻吩-2-甲醛 在 5-phenethyl-thiophene-2-carbaldehyde 作用下， 生成 5-phenethyl-thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  FLUORO-SUBSTITUTED INHIBITORS OF D-AMINO ACID OXIDASE

  摘要：

  本发明提供了新型D-氨基酸氧化酶抑制剂，以及包括该发明化合物的制药组合物。本发明还提供了治疗和预防神经系统疾病，如神经精神疾病和神经退行性疾病，以及疼痛、共济失调和惊厥的方法。该发明化合物具有以下一般结构：其中A为NH或S，Q为从CR1和N中选择的成员，X和Y是独立选择的成员，选择自O、S、CR2、N和NH。R1、R2和R4是独立选择的成员，选择自H和F，但至少选择R1、R2和R4中的一个成员为F。R6为从O-X+和OH中选择的成员，其中X+为正离子，选择自无机正离子和有机正离子。

  公开号：

  US20080004327A1

文献信息

• Fused heterocyclic inhibitors of D-amino acid oxidase
  申请人：Heffernan L. R. Michele

  公开号：US20080058395A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  This invention provides novel inhibitors of the enzyme D-amino acid oxidase as well as pharmaceutical compositions including the compounds of the invention. Also provided are methods for the treatment and prevention of neurological disorders, such as neuropsychiatric and neurodegenerative diseases, as well as pain, ataxia and convulsion. The compounds of the invention have the general structure: wherein Q is a member selected from O, S, CR 1 and N, X and Y are members independently selected from CR 2 , O, S, N and NR 3 .

  本发明提供了D-氨基酸氧化酶的新型抑制剂，以及包括该发明化合物的制药组合物。同时，还提供了治疗和预防神经系统疾病，如神经精神疾病和神经退行性疾病，以及疼痛、共济失调和惊厥的方法。该发明化合物具有以下一般结构：其中Q是从O、S、CR1和N中选择的成员，X和Y是独立选择自CR2、O、S、N和NR3的成员。
• Fluoro-substituted inhibitors of D-amino acid oxidase
  申请人：Sepracor Inc.

  公开号：US07884124B2

  公开（公告）日：2011-02-08

  This invention provides novel inhibitors of the enzyme D-amino acid oxidase as well as pharmaceutical compositions including the compounds of the invention. The invention also provides methods for the treatment and prevention of neurological disorders, such as neuropsychiatric and neurodegenerative diseases, as well as pain, ataxia and convulsion. The compounds of the invention have the general structure: wherein A is NH or S. Q is a member selected from CR1 and N. X and Y are members independently selected from O, S, CR2, N and NH. R1, R2 and R4 are members independently selected from H and F, provided that at least one member selected from R1, R2 and R4 is F. R6 is a member selected from O−X+ and OH, wherein X+ is a positive ion, which is a member selected from inorganic positive ions and organic positive ions.

  本发明提供了D-氨基酸氧化酶的新型抑制剂，以及包括本发明化合物的制药组合物。本发明还提供了用于治疗和预防神经系统疾病，如神经精神疾病和神经退行性疾病，以及疼痛、共济失调和抽搐的方法。本发明化合物具有以下一般结构： 其中A为NH或S。Q为选择自CR1和N的成员。X和Y是独立选择自O、S、CR2、N和NH的成员。R1、R2和R4是独立选择自H和F的成员，但至少选择自R1、R2和R4中的一个成员为F。R6为选择自O−X+和OH的成员，其中X+为正离子，其为选择自无机正离子和有机正离子的成员。
• Discovery of thiophen-2-ylmethylene bis-dimedone derivatives as novel WRN inhibitors for treating cancers with microsatellite instability
  作者：Hwasun Yang、Miso Kang、Seonyeong Jang、Soo Yeon Baek、Jiwon Kim、Gyeong Un Kim、Dongwoo Kim、Junsu Ha、Jong Seung Kim、Cheulhee Jung、Nam-Jung Kim、Sung-Yup Cho、Woong-Hee Shin、Juyong Lee、Junsu Ko、Ansoo Lee、Gyochang Keum、Sanghee Lee、Taek Kang

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117588

  日期：2024.2

  various cancer types. Recent research has identified Werner syndrome ATP-dependent helicase (WRN) as a promising synthetic lethal target for MSI cancers. Herein, we report the first discovery of thiophen-2-ylmethylene bis-dimedone derivatives as novel WRN inhibitors for MSI cancer therapy. Initial computational analysis and biological evaluation identified a new scaffold for a WRN inhibitor. Subsequent

  微卫星不稳定性 (MSI) 是一种由 DNA 错配修复系统缺陷引起的高突变状态，导致各种癌症类型的发展。最近的研究已确定维尔纳综合征 ATP 依赖性解旋酶 (WRN) 是 MSI 癌症的一个有前景的合成致死靶点。在此，我们报告了首次发现噻吩-2-基亚甲基双二甲酮衍生物作为用于 MSI 癌症治疗的新型 WRN 抑制剂。初步计算分析和生物学评估确定了 WRN 抑制剂的新支架。随后的 SAR 研究发现了一种高效的 WRN 抑制剂。此外，我们证明最佳化合物通过抑制 WRN 诱导 MSI 癌细胞 DNA 损伤和细胞凋亡。这项研究为 WRN 抑制剂提供了一种新的药效团，强调了它们对 MSI 癌症的治疗潜力。
• FUSED HETEROCYCLIC INHIBITORS OF D-AMINO ACID OXIDASE
  申请人：Sepracor Inc.

  公开号：EP2057162A2

  公开（公告）日：2009-05-13
• US6977263B2
  申请人：——

  公开号：US6977263B2

  公开（公告）日：2005-12-20