N-(t-butyldimethylsilyl)acetamide | 68944-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-(t-butyldimethylsilyl)acetamide
• 英文别名: Acetamide, N-DMTBS；N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]acetamide
• CAS: 68944-34-3
• 化学式: C₈H₁₉NOSi
• 分子量: 173.33
• InChiKey: VZPPRCBIZFWRNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 叔丁基二甲基氯硅烷 生成 N-(t-butyldimethylsilyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  为有效的方法吨醇与-butyldimethylsilylation Ñ，ö双（吨丁基二甲基）乙酰胺

  摘要：

  高效吨的-butyldimethylsilylation醇，包括三级和空间位阻的仲醇，可以使用实现Ñ，ö双（吨丁基二甲基硅烷）乙酰胺（BTBSA）在催化量的四丁基氟化铵存在下（0.01-0.05当量）（ TBAF）和其他氟离子源。溶剂和催化剂的量的明智选择允许伯醇的选择性甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02232-5

文献信息

• Structure and dynamics of t-butyldimethylsilyl amides
  作者：Cheryl L. Hausman、Claude H. Yoder

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92242-3

  日期：1978.11

  A series of N-alkyl- and N-aryl-t-butyldimethylsilyl amides have been prepared by amination and their structures determined by IR and NMR spectroscopy. Like their trimethylsilyl counterparts, the N-alkyl derivatives exist as amides while the N-aryl derivates exist as amide/imidate mixtures. The percentage of imidate and the free energies of activation for the imidate/amide exchange in the aryl derivatives

  通过胺化已经制备了一系列的N-烷基-和N-芳基-叔丁基二甲基甲硅烷基酰胺，并且它们的结构通过IR和NMR光谱法确定。像它们的三甲基甲硅烷基对应物一样，N-烷基衍生物以酰胺形式存在，而N-芳基衍生物以酰胺/亚氨酸盐混合物形式存在。在芳基衍生物中，亚氨酸酯的百分比和用于亚氨酸酯/酰胺交换的活化自由能大于三甲基甲硅烷基衍生物中的那些。芳基衍生物的酰胺形式的旋转障碍与三甲基甲硅烷基衍生物的相似。叔丁基二甲基甲硅烷基-N中的旋转势垒然而，-甲基甲酰胺低于三甲基甲硅烷基衍生物。就叔丁基的空间效应而言，异构化比例和活化自由能是合理的。