di-tert-butyl 1-((trimethylsilyl)ethynyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 1353745-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: di-tert-butyl 1-((trimethylsilyl)ethynyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: Di-tert-butyl 1-((trimethylsilyl)ethynyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate；tert-butyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-N-(2-trimethylsilylethynyl)carbamate
• CAS: 1353745-05-7
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₄Si
• 分子量: 328.484
• InChiKey: BMLMULGVJOAHML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 1-((trimethylsilyl)ethynyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 在 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.01h， 生成 tri-tert-butyl 2-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-yn-1-yl)hydrazine-1,1,2-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Terminal Alkyne Addition to Diazodicarboxylates: Synthesis of Hydrazide Linked Alkynes (Ynehydrazides)

  摘要：

  A new route to form C-sp-N bonds has been developed via addition of in situ generated lithium acetylides to sterically hindered diazodicarboxylates. The reaction provides straightforward access to a previously unexplored ynehydrazide class of stable N-linked alkynes directly from commercially available precursors. Preliminary results show that alkynyl hydrazides are useful reagents for the selective installation of nitrogen functional groups and as precursors to pharmaceutically relevant heterocycles using metal catalyzed cycloadditions and condensations.

  DOI：

  10.1021/ol2031608
• 作为产物：
  描述：

  偶氮二甲酸二叔丁酯 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 以60 g的产率得到di-tert-butyl 1-((trimethylsilyl)ethynyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIN-DEPENDENT KINASE INHIBITING COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE KINASE DÉPENDANT DE LA CYCLINE POUR LE TRAITEMENT D'AFFECTIONS MÉDICALES

  摘要：

  这项发明涉及细胞周期抑制化合物领域，用于治疗涉及异常细胞增殖的疾病，包括用于医学治疗的选择性CDK2抑制剂及其药用盐和组合物。

  公开号：

  WO2021236650A1

文献信息

• Short and Modular Synthesis of Substituted 2-Aminopyrroles
  作者：Raquel Diana-Rivero、Beate Halsvik、Fernando García Tellado、David Tejedor

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01345

  日期：2021.5.21

  We herein describe a simple and metal-free domino methodology to synthesize 2-aminopyrroles from alkynyl vinyl hydrazides. The domino reaction involves a novel propargylic 3,4-diaza-Cope rearrangement and a tandem isomerization/5-exo-dig N-cyclization reaction. By using this approach, a number of 2-aminopyrroles with diverse substituents have been prepared.

  我们在此描述了一种从炔基乙烯基酰肼合成 2-氨基吡咯的简单且无金属的多米诺方法。多米诺反应涉及新型炔丙基 3,4-二氮杂-Cope 重排和串联异构化/5-exo-dig N-环化反应。通过使用这种方法，已经制备了许多具有不同取代基的 2-氨基吡咯。
• Reactions of HDDA-Derived Benzynes with Sulfides: Mechanism, Modes, and Three-Component Reactions
  作者：Junhua Chen、Vignesh Palani、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/jacs.6b01025

  日期：2016.4.6

  We report here reactions of alkyl sulfides with benzynes thermally generated by the hexadehydro-Diels-Alder (HDDA) cycloisomerization. The initially produced 1,3-betaine (o-sulfonium/aryl carbanion) undergoes intramolecular proton transfer to generate a more stable S-aryl sulfur ylide. This can react in various manners, including engaging weak acids (HA) in the reaction medium. This can produce transient

  我们在这里报告了烷基硫化物与通过六氢-狄尔斯-阿尔德 (HDDA) 环异构化热产生的苄的反应。最初产生的 1,3-甜菜碱（o-锍/芳基碳负离子）经历分子内质子转移以产生更稳定的 S-芳基硫叶立德。这可以以各种方式反应，包括在反应介质中加入弱酸 (HA)。这会产生瞬态离子对 ArSR2(+)A(-)，然后再生成 ArSR + RA。当使用环状硫化物时，A(-) 开环并结合到产品中，这一结果构成了多功能的三组分偶联过程。
• [EN] CYCLIN-DEPENDENT KINASE INHIBITING COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE KINASE DÉPENDANT DE LA CYCLINE POUR LE TRAITEMENT D'AFFECTIONS MÉDICALES
  申请人：G1 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021236650A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  This invention is in the area of cell cycle inhibiting compounds for the treatment of disorders involving abnormal cellular proliferation, and include selective CDK2 inhibitors for medical therapy and their pharmaceutically acceptable salts and compositions.

  这项发明涉及细胞周期抑制化合物领域，用于治疗涉及异常细胞增殖的疾病，包括用于医学治疗的选择性CDK2抑制剂及其药用盐和组合物。
• Terminal Alkyne Addition to Diazodicarboxylates: Synthesis of Hydrazide Linked Alkynes (Ynehydrazides)
  作者：Ramsay E. Beveridge、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ol2031608

  日期：2012.1.20

  A new route to form C-sp-N bonds has been developed via addition of in situ generated lithium acetylides to sterically hindered diazodicarboxylates. The reaction provides straightforward access to a previously unexplored ynehydrazide class of stable N-linked alkynes directly from commercially available precursors. Preliminary results show that alkynyl hydrazides are useful reagents for the selective installation of nitrogen functional groups and as precursors to pharmaceutically relevant heterocycles using metal catalyzed cycloadditions and condensations.