tris(3-methylbut-2-enyl)borane | 36934-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tris(3-methylbut-2-enyl)borane
• 英文别名: tri(3,3-dimethylallyl)borane；triprenylborane；tris(3-methylbut-2-enyl)borate；Tris-(3-methyl-2-butenyl)-boran；Tris(3-Methyl-2-butenyl)boran
• CAS: 36934-25-5
• 化学式: C₁₅H₂₇B
• 分子量: 218.19
• InChiKey: YBWODSXUJONFSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69-70 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.783±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(omega)-甲基色胺 、 tris(3-methylbut-2-enyl)borane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以94%的产率得到trans-2-(1,1-dimethylallyl)-3-(2-methylaminoethyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硼烷在有机合成中的应用。生物碱氟曲溴铵类似物的合成

  摘要：

  分三步得到6位不含溴原子的生物碱氟曲溴铵的类似物。关键步骤涉及 3-R-吲哚与三戊基硼烷的还原异戊二烯化。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0103-0
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl(3-methyl-2-butenyl)-borane 120.0 ℃ 、13.33 kPa 条件下， 生成 tris(3-methylbut-2-enyl)borane
  参考文献：
  名称：

  Mikhailov,B.M. et al., Doklady Chemistry, 1972, vol. 204, p. 446 - 449

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective allylation of N-(trimethylsilyl)benzaldehyde imine using polymer-supported chiral allylboron reagents
  作者：Ashraf A El-Shehawy、Magdy Y Abdelaal、Katsuhiro Watanabe、Koichi Ito、Shinichi Itsuno

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00184-5

  日期：1997.6

  trimethallylborane, and tri(3,3-dimethylallyl)borane, respectively, to give polymeric allylating agents. N-(Trimethylsilyl)benzaldehyde imine was allowed to react with the polymeric chiral reagents to afford the corresponding primary homoallylamines in high yield and good enantioselectivities.

  将由（1 R）-（+）樟脑的对映体纯氨基醇1c和2c与苯乙烯和二乙烯基苯共聚获得的聚合物负载的手性N-磺酰基氨基醇3和4用三烯丙基硼烷，三甲基烯丙基硼烷和三（3， 3-二甲基烯丙基）硼烷分别得到聚合的烯丙基化剂。使N-（三甲基甲硅烷基）苯甲醛亚胺与聚合物手性试剂反应，以高收率和良好的对映选择性提供相应的伯均烯丙基胺。
• Dimethylamine adducts of allylic triorganoboranes as effective reagents for Petasis-type homoallylation of primary amines with formaldehyde
  作者：Nikolai Yu. Kuznetsov、Rabdan M. Tikhov、Tatiana V. Strelkova、Yuri N. Bubnov

  DOI：10.1039/c8ob02152j

  日期：——

  Dimethylamine adducts of triallyl-, triprenyl- and trans-cinnamyl(dipropyl)borane are effective reagents for mild homoallylation of primary amines with aqueous formaldehyde in MeOH without an inert atmosphere. A new concept is proposed for the explanation of the high stability of allylborane-amine adducts in aqueous MeOH.

  三烯丙基，三烯丙基和反式肉桂基（二丙基）硼烷的二甲胺加合物是有效的试剂，用于在甲醇中在惰性气氛下将伯胺与甲醛水溶液轻度均化。提出了一种新的概念来解释烯丙基硼烷-胺加合物在MeOH水溶液中的高稳定性。
• Reductive allylation of pyrrole with allylboranes. Synthesis oftrans- andcis-2,5-disubstituted pyrrolidines
  作者：Yu. N. Bubnov、E. V. Klimkina、L. I. Lavrinovich、A. Yu. Zykov、A. V. Ignatenko

  DOI：10.1007/bf02494816

  日期：1999.9

  (heating with triallylborane at 190 °C) was developed and a series ofN-substituted derivatives of these pyrrolidines was synthesized. A method for the preparative synthesis of nonsymmetrically substitutedtrans- andcis-2-alkyl(phenyl)-5-allylpyrrolidines, based on reductive allylboration of pyrrole followed by 1,2-addition of RLi to the 5-allyl-1-pyrroline that formed, was also developed. A direct confirmation

  吡咯在用 β,γ-不饱和有机硼衍生物（三烯丙基硼烷、烯丙基（二丙基）硼烷和三烯基硼烷）和醇类连续处理后发生还原性单烯丙基化和二烯丙基化，得到 2-烯丙基化 3-吡咯啉和反式 2,5-二烯丙基化吡咯烷。第一个和第二个硼烯丙基片段添加到杂环中进行重排。开发了一种将反式-2,5-二烯丙基吡咯烷转化为顺式异构体的方法（用三烯丙基硼烷在190°C下加热），并合成了这些吡咯烷的一系列N-取代衍生物。一种制备非对称取代的反式和顺式-2-烷基（苯基）-5-烯丙基吡咯烷的方法，基于吡咯的还原烯丙基硼化，然后将 RLi 1,2-加成到形成的 5-烯丙基-1-吡咯啉，也被开发了。获得了在烯丙基硼烷的作用下中间体形成 2H-和 3H-吡咯互变异构体的直接确认。2H-吡咯与BF3的加合物通过NMR光谱检测。
• Reactions of H2Os3(CO)10 with triallylboranes: formation of novel triosmium boron-containing olefin clusters
  作者：Ol’ga A. Kizas、Sergey Yu. Erdyakov、Dmitrii Yu. Antonov、Ivan A. Godovikov、Evgenii V. Vorontsov、Fedor M. Dolgushin、Mariam G. Ezernitskaya、Irina G. Barakovskaya

  DOI：10.1039/b822277k

  日期：——

  allyl fragments into substituted vinyl groups coordinated to the osmium atoms in an η2-fashion, and reduction of the third fragment to a propyl group. The mechanism of the reaction is discussed based on isotope labelling and influence of the boron substituent ligand on the reaction path and product identity. Clusters 2, 3, 4 are characterized by spectroscopic means as well as by X-ray studies.

  H 2 Os 3（CO）10（1）与三烯丙基B（CH 2 CH CH 2）3，在25℃，以形成簇[O的3（CO）10（μ-η 2：η 2 -反式-MeHC CH）2 BC 3 ħ 7 ]（2）。1与以下物质的反应三烯丙基–三甲基烯丙烷（1：3）给出簇的混合物2，[O的3（CO）10（μ-η 2：η 2 -Me 2 Ç CH）2 BC 3 ħ 7 ]（3）和O的3（CO）10 [μ-η 2：η 2 - （反式-MeCH CH）（ME 2 ç CH）] BC 3 ħ 7 }（4）。反应结果在B-C键断裂和两个烯丙基片段的异构化为在η配位到锇原子取代的乙烯基2-形成，并将第三片段还原成丙基。基于同位素标记以及硼取代基配体对反应路径和产物同一性的影响，讨论了反应机理。簇2，3，4的特征在于通过光谱方法以及通过X射线研究。
• Reductive 1,2-Allylboration of Indoles by Triallyl- and Triprenylborane − Synthesis of 2-Allylated Indolines
  作者：Yury N. Bubnov、Ilya V. Zhun'、Elena V. Klimkina、Anatoly V. Ignatenko、Zoya A. Starikova

  DOI：10.1002/1099-0690(200010)2000:19<3323::aid-ejoc3323>3.0.co;2-k

  日期：2000.10