ethyl 4-bromo-5-methylthiophene-2-carboxylate | 1256286-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl 4-bromo-5-methylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 1256286-44-8
• 化学式: C₈H₉BrO₂S
• 分子量: 249.128
• InChiKey: ZTTPEJUESOOPAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-82 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-5-methylthiophene-2-carboxylate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-溴噻吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  5-烷基噻吩-2-羧酸乙酯的直接溴化

  摘要：

  比较和研究了通过亲电子溴化相应的酸和酯来溴化噻吩-2-羧酸的方法。开发了一种合成路线，包括直接溴化5-烷基噻吩-2-羧酸乙酯的继而对所得的5-烷基-4-溴噻吩-2-羧酸乙酯进行皂化。关键的溴化步骤是在0-5°C的二氯甲烷溶液中选择性进行的，并以优异的收率得到相应的5-烷基-4-溴噻吩-2-羧酸乙酯。没有观察到烷基取代基的迁移或异构化。 溴-酯-噻吩-亲电子芳族取代-铝

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258160
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基噻吩-2-羧酸乙酯 在 aluminum (III) chloride 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到ethyl 4-bromo-5-methylthiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-烷基噻吩-2-羧酸乙酯的直接溴化

  摘要：

  比较和研究了通过亲电子溴化相应的酸和酯来溴化噻吩-2-羧酸的方法。开发了一种合成路线，包括直接溴化5-烷基噻吩-2-羧酸乙酯的继而对所得的5-烷基-4-溴噻吩-2-羧酸乙酯进行皂化。关键的溴化步骤是在0-5°C的二氯甲烷溶液中选择性进行的，并以优异的收率得到相应的5-烷基-4-溴噻吩-2-羧酸乙酯。没有观察到烷基取代基的迁移或异构化。 溴-酯-噻吩-亲电子芳族取代-铝

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258160

文献信息

• Convenient Method for the Preparation of the 2-Methyl Thiophen-3-yl Magnesium Bromide Lithium Chloride Complex and Its Application to the Synthesis of 3-Substituted 2-Methylthiophenes
  作者：Masakazu Kogami、Nobuhide Watanabe

  DOI：10.1080/00397911.2011.606391

  日期：2013.1.1

  formation of the Grignard reagent from inactive 3-bromo-2-methylthiophene (1) and commercial magnesium metal. Based on this finding, a convenient and potentially scalable preparation of ethyl 2-methylthiophene-3-carboxylate (3) was achieved. In addition, this process has been found to provide a new, general approach to 3-substituted 2-methylthiophenes. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 氯化锂被发现可加速非活性 3-溴-2-甲基噻吩 (1) 和商业镁金属形成格氏试剂。基于这一发现，实现了 2-甲基噻吩-3-羧酸乙酯 (3) 的方便且潜在可扩展的制备。此外，已发现该方法为 3-取代的 2-甲基噻吩提供了一种新的通用方法。图形概要
• SUBSTITUTED (THIOPHENYL-CARBONYL)IMIDAZOLIDINONES, AND USE THEREOF
  申请人：THEDE Kai

  公开号：US20120022123A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention relates to novel substituted (thiophenyl-carbonyl)imidazolidinones, methods for their production, their use for the treatment and/or prevention of diseases, as well as their use for the production of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially retroviral diseases, in humans and/or animals.

  本发明涉及新型取代(噻吩基-羰基)咪唑啉酮，其生产方法，其用于治疗和/或预防疾病的用途，以及其用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是在人类和/或动物中的逆转录病毒性疾病。
• US8546438B2
  申请人：——

  公开号：US8546438B2

  公开（公告）日：2013-10-01
• Direct Bromination of Ethyl 5-Alkylthiophene-2-carboxylates
  作者：Ilya Taydakov、Sergey Krasnoselskiy

  DOI：10.1055/s-0030-1258160

  日期：2010.9

  electrophilic bromination of the corresponding acids and esters were compared and investigated. A synthetic route was developed involving direct bromination of ethyl 5-alkylthiophene-2-carboxylates followed by saponification of the resulting ethyl 5-alkyl-4-bromothiophene-2-carboxylates. The key bromination step is selective in dichloromethane solution at 0-5 ˚C and furnishes the corresponding ethyl 5-alk

  比较和研究了通过亲电子溴化相应的酸和酯来溴化噻吩-2-羧酸的方法。开发了一种合成路线，包括直接溴化5-烷基噻吩-2-羧酸乙酯的继而对所得的5-烷基-4-溴噻吩-2-羧酸乙酯进行皂化。关键的溴化步骤是在0-5°C的二氯甲烷溶液中选择性进行的，并以优异的收率得到相应的5-烷基-4-溴噻吩-2-羧酸乙酯。没有观察到烷基取代基的迁移或异构化。 溴-酯-噻吩-亲电子芳族取代-铝