(4S,6S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-methyloct-7-en-4-ol | 1028281-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S,6S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-methyloct-7-en-4-ol
• CAS: 1028281-31-3
• 化学式: C₂₅H₃₆O₂Si
• 分子量: 396.645
• InChiKey: MGHJURNFALZYJE-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-methyloct-7-en-4-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,6R,8S,9Z,11S,13R)-3-benzyl-13-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-4,6,8,11-tetramethyl-1-oxa-4-azacyclotridec-9-ene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  绝对立体化学的分配和（-）-海绵蛋白酶的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了对映体选择性合成（-）-海绵蛋白酶（2）以及阐明其四个立体中心的绝对立体化学。海绵肽（2）是一种从Vanuatu海洋海绵Spongia sp。分离的13元的十肽，已显示出对多种NCI肿瘤细胞系的有效抗肿瘤特性。我们的合成是收敛的，并且五个手性中心中的四个的绝对立体化学是通过合成指定的。

  DOI：

  10.1021/ol049292p
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-5-[3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-3-methyl-dihydro-furan-2-one 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,6S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-methyloct-7-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  绝对立体化学的分配和（-）-海绵蛋白酶的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了对映体选择性合成（-）-海绵蛋白酶（2）以及阐明其四个立体中心的绝对立体化学。海绵肽（2）是一种从Vanuatu海洋海绵Spongia sp。分离的13元的十肽，已显示出对多种NCI肿瘤细胞系的有效抗肿瘤特性。我们的合成是收敛的，并且五个手性中心中的四个的绝对立体化学是通过合成指定的。

  DOI：

  10.1021/ol049292p

文献信息

• Assignment of Absolute Stereochemistry and Total Synthesis of (−)-Spongidepsin
  作者：Arun K. Ghosh、Xiaoming Xu

  DOI：10.1021/ol049292p

  日期：2004.6.1

  enantioselective total synthesis of (-)-spongidepsin (2) and elucidation of the absolute stereochemistry of its four stereocenters are described. Spongidepsin (2), a 13-membered depsipeptide isolated from the Vanuatu marine sponge Spongia sp., has shown potent antitumor properties against a variety of NCI tumor cell lines. Our synthesis is convergent, and the absolute stereochemistry of four of the five

  [结构：见正文]描述了对映体选择性合成（-）-海绵蛋白酶（2）以及阐明其四个立体中心的绝对立体化学。海绵肽（2）是一种从Vanuatu海洋海绵Spongia sp。分离的13元的十肽，已显示出对多种NCI肿瘤细胞系的有效抗肿瘤特性。我们的合成是收敛的，并且五个手性中心中的四个的绝对立体化学是通过合成指定的。