ethyl 4-[(piperidin-1-yl)methyl]benzoate | 128982-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 4-[(piperidin-1-yl)methyl]benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-(piperidin-1-ylmethyl)benzoate
• CAS: 128982-37-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: NDUFVBMXIRHZMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(o-methylphenyl)imidazoline 、 ethyl 4-[(piperidin-1-yl)methyl]benzoate 生成 5-(4-哌啶-1-基苯基)-2,3-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉二盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  5-hetero-or aryl-substituted-imidazo(2,1-a)isoquinolines and their use

  摘要：

  本发明公开了某些5-杂环或芳基取代的咪唑并[2,1-a]异喹啉，其作为血小板活化因子（PAF）受体拮抗剂，含有该化合物作为活性成分的制药组合物以及使用这种组合物的方法，用于抑制PAF介导的支气管收缩和渗出以及PAF介导的内毒素诱导的肺损伤，并控制由PAF或过敏原引起的高反应性气道。此外，本发明公开了一组选择性的化合物用作抗肿瘤剂。

  公开号：

  US04910206A1
• 作为产物：
  描述：

  哌啶-1-甲醛 、 4-(ethoxycarbonyl)phenylmagnesium bromide 在 bis(triphenylphosphine)carbonyliridium(I) chloride 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 以85%的产率得到ethyl 4-[(piperidin-1-yl)methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺与格氏试剂的还原偶联合成叔胺

  摘要：

  报道了一种新的铱催化的格氏试剂和叔酰胺的还原偶联反应，该反应通过有效且技术上简单的一锅两阶段实验方案提供功能化的叔胺产物。反应–可以使用低至1 mol％的Vaska络合物[IrCl（CO）（PPh 3）2进行克级反应。]和TMDS作为初始还原活化步骤的末端还原剂–耐受从（杂）芳族到脂肪族（支链，直链和甲酰基）的各种叔酰胺，以及各种烷基（直链，支链），乙烯基，炔基和（杂）芳基格氏试剂。该新方法已直接应用于生物活性分子合成，并且在药物分子的后期功能化中已利用了酰胺的还原偶联的高化学选择性。叔酰胺的这种还原功能化为叔胺合成提供了一种新的实用解决方案。

  DOI：

  10.1039/c7sc03613b

文献信息

• An Expedient Three-Component Synthesis of Tertiary Benzylamines
  作者：Erwan Le Gall、Alexandre Decompte、Thierry Martens、Michel Troupel

  DOI：10.1055/s-0029-1217108

  日期：2010.1

  A Mannich-like zinc-mediated three-component reaction of aromatic halides, amines, and paraformaldehyde is described. This procedure, which involves the in situ formation of arylzinc reagents, allows the straightforward synthesis of a range of functionalized tertiary benzylamines.

  描述了一种类似于曼尼希反应的锌介导的三组分反应，涉及芳香卤化物、胺和派拉甲醛。该过程通过原位生成芳基锌试剂，使得合成多种功能化的三级苄胺变得简便。
• 5-hetero-or aryl-substituted-imidazo(2,1-a)isoquinolines and their use
  申请人：Sandoz Pharmaceuticals Corp.

  公开号：US04910206A1

  公开（公告）日：1990-03-20

  The invention discloses certain 5-hetero or aryl-substituted-imidazo[2,1-a]isoquinolines useful as platelet activating factor (PAF) receptor antagonists, pharmaceutical compositions containing said compounds as an active ingredient thereof and a method of using such compositions for inhibiting PAF-mediated bronchoconstriction and extravassation and PAF-mediated, endotoxin-induced lung injury, and for controlling hyperreactive airways induced by PAF or allergin. In addition, the invention discloses the use of a select group of said compounds as anti-tumor agents.

  本发明公开了某些5-杂环或芳基取代的咪唑并[2,1-a]异喹啉，其作为血小板活化因子（PAF）受体拮抗剂，含有该化合物作为活性成分的制药组合物以及使用这种组合物的方法，用于抑制PAF介导的支气管收缩和渗出以及PAF介导的内毒素诱导的肺损伤，并控制由PAF或过敏原引起的高反应性气道。此外，本发明公开了一组选择性的化合物用作抗肿瘤剂。
• [EN] PYRROLIDINE MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] PYRROLIDINES MODULATEURS DE L'ACTIVITE DU RECEPTEUR DE CHIMIOKINE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2000059502A1

  公开（公告）日：2000-10-12

  The present invention is directed to pyrrolidine compounds of formula (I) (wherein R?1, R2, R3, R4, R5, R6, R14¿ and n are defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-5 and/or CCR-3.

  本发明涉及式(I)的吡咯烷化合物（其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R14和n在此定义），其作为趋化因子受体活性调节剂具有用途。特别地，这些化合物作为趋化因子受体CCR-5和/或CCR-3的调节剂具有用途。
• EP1171122A4
  申请人：——

  公开号：EP1171122A4

  公开（公告）日：2002-05-29
• PYRROLIDINE MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1171122A1

  公开（公告）日：2002-01-16