N,N-pentamethylene-1,4-benzodioxin-2-carboxamide | 67471-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶英
• 英文名称: N,N-pentamethylene-1,4-benzodioxin-2-carboxamide
• 英文别名: (piperidin-1-yl) methyl-2 benzodioxine-1,4；2-piperidinocarbonyl-1,4-benzodioxin；1,4-Benzodioxin-2-yl-1-piperidinylmethanone；1,4-benzodioxin-3-yl(piperidin-1-yl)methanone
• CAS: 67471-02-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: JZDXZEUGTZCBHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  396.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-pentamethylene-1,4-benzodioxin-2-carboxamide 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (piperidin-1-yl) methyl-2 oxirannyl-3 benzodioxine-1,4
  参考文献：
  名称：

  Coudert, Gerard; Borredon-Watrin, Corinne; Guillaumet, Gerald, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 609 - 612

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-carboxy-1,4-benzodioxin 在 氯化亚砜 作用下， 生成 N,N-pentamethylene-1,4-benzodioxin-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  制备甲基呋喃[3,4- b ] [1,4]苯并二恶英类化合物作为中间体，用于合成取代的多环系统。用作催化剂的酸的重要性

  摘要：

  通过使相应的γ-羟基酰胺6、7和8在催化量的丙酸存在下反应，可以方便地以优异的产率制备内酯10和11。在相同的反应条件下，通过增加丙酸的比例，使羟基酰胺6反应生成酮酰胺13（顺式/反式）的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00670-5

文献信息

• A versatile catalyst system for enantioselective synthesis of 2-substituted 1,4-benzodioxanes
  作者：Eugene Chong、Bo Qu、Yongda Zhang、Zachary P. Cannone、Joyce C. Leung、Sergei Tcyrulnikov、Khoa D. Nguyen、Nizar Haddad、Soumik Biswas、Xiaowen Hou、Katarzyna Kaczanowska、Michał Chwalba、Andrzej Tracz、Stefan Czarnocki、Jinhua J. Song、Marisa C. Kozlowski、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1039/c8sc05612a

  日期：——

  We report the synthesis of enantiomerically enriched 1,4-benzodioxanes containing alkyl, aryl, heteroaryl, and/or carbonyl substituents at the 2-position. The starting 1,4-benzodioxines were readily synthesized via ring closing metathesis using an efficient nitro-Grela catalyst at ppm levels. Excellent enantioselectivities of up to 99:1 er were obtained by using the versatile catalyst system [Ir(c

  我们报道了2位含有烷基、芳基、杂芳基和/或羰基取代基的对映体富集的1,4-苯并二恶烷的合成。使用有效的硝基-Grela 催化剂，通过闭环复分解很容易合成起始 1,4-苯并二恶英，浓度为 ppm 水平。通过在 2-取代 1,4-苯并二恶英的不对称氢化中使用多功能催化剂体系 [Ir(cod)Cl] 2 /BIDIME-二聚体，获得了高达 99:1 er 的优异对映选择性。此外，DFT 计算表明该过程的选择性是由质子化步骤控制的；基底上的配位基团可能会改变与催化剂的相互作用，从而导致面选择性的变化。
• A new synthesis of 3-hydroxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-carboxamides and 3-aminomethylene-1,4-benzodioxin-2(3H)-one derivatives
  作者：C Bozzo、M.D Pujol、X Solans、M Font-Bardia

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00025-5

  日期：2003.2

  The 1,4-benzodioxin-2-carboxylic esters or carboxamides react with nucleophilic amines to give access to 3-hydroxy-2,3-dihydro- 1,4-benzodioxin-2-carboxamides and 3-aminomethyn-1,4-benzodioxin-2(3H)-one precursors of potential therapeutical compounds. The basic environment (K2CO3 or amine) facilitates the process. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• COUDERT G.; GUILLAMET G.; LOUBINOUX B., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 12, 1059-1062
  作者：COUDERT G.、 GUILLAMET G.、 LOUBINOUX B.

  DOI：——

  日期：——
• COUDERT, G.;BORREDON-WATRIN, C.;GUILLAUMET, G., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 3, 609-612
  作者：COUDERT, G.、BORREDON-WATRIN, C.、GUILLAUMET, G.

  DOI：——

  日期：——