[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-isopropyl-carbamic acid 2,2,2-trifluoro-ethyl ester | 255714-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-isopropyl-carbamic acid 2,2,2-trifluoro-ethyl ester
• 英文别名: 2,2,2-trifluoroethyl N-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-N-propan-2-ylcarbamate
• CAS: 255714-99-9
• 化学式: C₂₄H₃₂F₃NO₃Si
• 分子量: 467.604
• InChiKey: GIZIXSNIXAFJLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-isopropyl-carbamic acid 2,2,2-trifluoro-ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rapid syntheses of difluorinated polyols using a cleavable carbamate

  摘要：

  三氟乙基N-[2-(叔丁基二苯基硅氧)乙基]-N-异丙基氨基甲酸酯经历顺利的脱氟化反应-金属化，随后通过BF3·OEt2介导与醛类的加成，生成一系列烯丙醇；与第二个醛进行醇缩酮反应，再经过还原，得到的产物可以去保护，从而得到二氟化多元醇。

  DOI：

  10.1039/a907174a
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 [2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-isopropyl-carbamic acid 2,2,2-trifluoro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rapid syntheses of difluorinated polyols using a cleavable carbamate

  摘要：

  三氟乙基N-[2-(叔丁基二苯基硅氧)乙基]-N-异丙基氨基甲酸酯经历顺利的脱氟化反应-金属化，随后通过BF3·OEt2介导与醛类的加成，生成一系列烯丙醇；与第二个醛进行醇缩酮反应，再经过还原，得到的产物可以去保护，从而得到二氟化多元醇。

  DOI：

  10.1039/a907174a

文献信息

• DeBoos, Gareth A.; Fullbrook, Jeremy J.; Owton, W. Martin, Synlett, 2000, # 7, p. 963 - 966
  作者：DeBoos, Gareth A.、Fullbrook, Jeremy J.、Owton, W. Martin、Percy, Jonathan M.、Thomas, Andrew C.

  DOI：——

  日期：——
• Rapid syntheses of difluorinated polyols using a cleavable carbamate
  作者：Andrew S. Balnaves、Jonathan M. Percy、Michael J. Palmer

  DOI：10.1039/a907174a

  日期：——

  Trifluoroethyl N-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-N-isopropylcarbamate undergoes smooth dehydrofluorination–metallation followed by BF3·OEt2 mediated addition to aldehydes to afford a range of allylic alcohols; aldol reaction with a second aldehyde, then reduction, affords products which can be deprotected to afford difluorinated polyols.

  三氟乙基N-[2-(叔丁基二苯基硅氧)乙基]-N-异丙基氨基甲酸酯经历顺利的脱氟化反应-金属化，随后通过BF3·OEt2介导与醛类的加成，生成一系列烯丙醇；与第二个醛进行醇缩酮反应，再经过还原，得到的产物可以去保护，从而得到二氟化多元醇。